2-ethylbenzo[h]quinoline | 1336877-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethylbenzo[h]quinoline
• 英文别名: 2-Ethylbenzo[h]quinoline
• CAS: 1336877-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: GJVOJVCMULTGHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylbenzo[h]quinoline 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 、 氯乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到2-acetylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化下氯乙酸盐促进的杂苄基亚甲基选择性氧化

  摘要：

  以氯乙酸乙酯为促进剂，实现了对CH键与分子氧和铜催化剂的高效选择性氧化和官能化反应，以制备相应的酮。在这种转化中，各种取代的N杂环化合物具有良好的耐受性。初步的机械研究表明，有机自由基物种参与了整个过程。N杂环化合物和氯乙酸乙酯相互协同作用，以激活亚甲基中的CH键，这导致自由基中间体的容易生成，从而导致相应的酮收率高。

  DOI：

  10.1002/anie.201409580
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2-methylcyclobutanone 、 1-萘胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-ethylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]在室温下3-乙氧基环丁酮和芳香胺之间的环化反应，轻松合成取代的2-烷基喹啉

  摘要：

  描述了一种有效的一步法合成2-烷基喹啉。通过路易斯酸介导的3-乙氧基环丁酮与芳族胺之间的[3 + 3]环化反应，在室温下区域选择性地制备了多种多取代的2-烷基喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202334s

文献信息

• Cu-catalyzed selective cascade sp³ C–H bond oxidative functionalization towards isoxazoline derivatives
  作者：Gang-Wei Wang、Ming-Xing Cheng、Ran-Song Ma、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c5cc01004g

  日期：——

  sp(3) C-H bond oxidative functionalization of the 2-ethylazaarenes has been developed. The two different sp(3) C-H bonds in 2-ethylazaarenes are selectively oxidized and four new types of bonds (C=O, C=N, C-C, C-O) are constructed in one operation. Starting from the simple substrates and cheap nitro source, this reaction provides an efficient approach to produce new kinds of isoxazolines.

  已经开发了2-乙基氮杂芳烃的第一个铜催化的级联sp（3）CH键氧化功能化。2-乙基氮杂芳烃中的两个不同的sp（3）CH键被选择性氧化，一次操作即可构建四种新型键（C = O，C = N，CC，CO）。从简单的底物和廉价的硝基源开始，该反应提供了生产新型异恶唑啉的有效方法。
• Synthesis of benzoquinoline derivatives from formyl naphthylamines via Friedländer annulation under metal-free conditions
  作者：Zbigniew Malinowski、Emilia Fornal、Anna Warpas、Monika Nowak

  DOI：10.1007/s00706-018-2268-x

  日期：2018.11

  Friedländer-type condensation of aminonaphthalene carbaldehydes with (1) primary or secondary alcohols mediated by urea/KOH or with (2) diketones or β-ketoesters is described. The behavior of naphthalene derivatives in the Friedländer annulation, resulted in the formation of Friedländer or non-Friedländer products, is also presented. Graphical abstract

  摘要描述了通过氨基萘甲醛与（1）由脲/ KOH介导的伯或仲醇或与（2）二酮或β-酮酸酯的弗里德兰德型缩合反应合成苯并喹啉和苯并喹啉酮。还介绍了萘衍生物在Friedländer环空中的行为，导致形成Friedländer或非Friedländer产品。 图形概要
• Traceless Directing-Group Strategy in the Ru-Catalyzed, Formal [3 + 3] Annulation of Anilines with Allyl Alcohols: A One-Pot, Domino Approach for the Synthesis of Quinolines
  作者：Gangam Srikanth Kumar、Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00715

  日期：2017.5.19

  A unique, ruthenium-catalyzed, [3 + 3] annulation of anilines with allyl alcohols in the synthesis of substituted quinolines is reported. The method employs a traceless directing group strategy in the proximal C–H bond activation and represents a one-pot Domino synthesis of quinolines from anilines.

  据报道，在取代喹啉的合成中，独特的钌催化的[3 + 3]苯胺与烯丙醇的环化反应。该方法在近端C–H键活化中采用了无痕导向组策略，代表了由苯胺一锅多米诺合成喹啉。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT USING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3053983B1

  公开（公告）日：2017-11-15
• Chloroacetate-Promoted Selective Oxidation of Heterobenzylic Methylenes under Copper Catalysis
  作者：Jianming Liu、Xin Zhang、Hong Yi、Chao Liu、Ren Liu、Heng Zhang、Kelei Zhuo、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201409580

  日期：2015.1.19

  The efficient selective oxidation and functionalization of CH bonds with molecular oxygen and a copper catalyst to prepare the corresponding ketones was achieved with ethyl chloroacetate as a promoter. In this transformation, various substituted N‐heterocyclic compounds were well tolerated. Preliminary mechanistic investigations indicated that organic radical species were involved in the overall process

  以氯乙酸乙酯为促进剂，实现了对CH键与分子氧和铜催化剂的高效选择性氧化和官能化反应，以制备相应的酮。在这种转化中，各种取代的N杂环化合物具有良好的耐受性。初步的机械研究表明，有机自由基物种参与了整个过程。N杂环化合物和氯乙酸乙酯相互协同作用，以激活亚甲基中的CH键，这导致自由基中间体的容易生成，从而导致相应的酮收率高。