(3aR,4R,7aR)-4{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-3a,7a-dihydro-2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5(4H)-one | 403986-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,7aR)-4{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-3a,7a-dihydro-2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5(4H)-one
• 英文别名: (3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-5-one
• CAS: 403986-45-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 436.623
• InChiKey: ZBERBRDJCUHUDE-GMKZXUHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7aR)-4{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-3a,7a-dihydro-2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5(4H)-one 在 盐酸 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.5h， 以85%的产率得到gabosine A
  参考文献：
  名称：

  A concise and chemoenzymatic synthesis of (–)-gabosine A, a carba-sugar enone from Streptomycetes

  摘要：

  标题化合物1首次以六个步骤和完全立体选择性的方法从顺式-1,2-二羟基苯乙烯醇3合成。起始材料是一个易于获得且为对映体纯的化合物，可以通过甲苯二氧化酶（TDO）介导的碘苯二羟基化反应在大量获得。

  DOI：

  10.1039/b106419c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-iodo-cyclohex-5-ene-1,2,4-triol 在 三氯化铁 N-甲基吡咯烷酮 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aR,4R,7aR)-4{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-3a,7a-dihydro-2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A concise and chemoenzymatic synthesis of (–)-gabosine A, a carba-sugar enone from Streptomycetes

  摘要：

  标题化合物1首次以六个步骤和完全立体选择性的方法从顺式-1,2-二羟基苯乙烯醇3合成。起始材料是一个易于获得且为对映体纯的化合物，可以通过甲苯二氧化酶（TDO）介导的碘苯二羟基化反应在大量获得。

  DOI：

  10.1039/b106419c

文献信息

• A concise and chemoenzymatic synthesis of (–)-gabosine A, a carba-sugar enone from Streptomycetes
  作者：Martin G. Banwell、Andrew M. Bray、David J. Wong

  DOI：10.1039/b106419c

  日期：2001.11.1

  The title compound 1 has been prepared, for the first time, in six steps and a completely stereo-controlled fashion from the cis-1,2-dihydrocatechol 3. The starting material is a readily available and enantiopure compound that can be obtained in large quantity ia toluene dioxygenase (TDO) mediated dihydroxylation of iodobenzene.

  标题化合物1首次以六个步骤和完全立体选择性的方法从顺式-1,2-二羟基苯乙烯醇3合成。起始材料是一个易于获得且为对映体纯的化合物，可以通过甲苯二氧化酶（TDO）介导的碘苯二羟基化反应在大量获得。