N-((1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4-(tert-butyl)benzamide | 1389327-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4-(tert-butyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-4-tert-butylbenzamide
• CAS: 1389327-50-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: MQCKIWHLRVCIAY-JGGQBBKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  norbornene 、 4-叔丁基苯甲酰胺 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 [IrCl(coe)₂]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以93%的产率得到N-((1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4-(tert-butyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化未活化脂肪族烯烃与酰胺和磺胺的分子间加氢胺化

  摘要：

  NH 键与未活化烯烃的分子间加成仍然是合成 N-烷基胺的一种具有挑战性但又可取的策略。我们报告了未活化的 α-烯烃和双环烯烃与芳基酰胺和磺酰胺的分子间胺化，以高产率生成合成有用的受保护胺产物。对这种罕见的催化反应的机理研究揭示了一种静止状态，它是 NH 键氧化加成和酰胺配位的产物。酰胺的快速、可逆解离先于与烯烃的反应，但在与烯烃的反应之前会发生分子内、动力学上显着的物质重排。

  DOI：

  10.1021/ja3052848

文献信息

• Iridium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Unactivated Aliphatic Alkenes with Amides and Sulfonamides
  作者：Christo S. Sevov、Jianrong (Steve) Zhou、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja3052848

  日期：2012.7.25

  alkenes remains a challenging, but desirable, strategy for the synthesis of N-alkylamines. We report the intermolecular amination of unactivated α-olefins and bicycloalkenes with arylamides and sulfonamides to generate synthetically useful protected amine products in high yield. Mechanistic studies on this rare catalytic reaction revealed a resting state that is the product of N-H bond oxidative addition

  NH 键与未活化烯烃的分子间加成仍然是合成 N-烷基胺的一种具有挑战性但又可取的策略。我们报告了未活化的 α-烯烃和双环烯烃与芳基酰胺和磺酰胺的分子间胺化，以高产率生成合成有用的受保护胺产物。对这种罕见的催化反应的机理研究揭示了一种静止状态，它是 NH 键氧化加成和酰胺配位的产物。酰胺的快速、可逆解离先于与烯烃的反应，但在与烯烃的反应之前会发生分子内、动力学上显着的物质重排。