trans-β-methyl-γ-ethyl-γ-butyrolactone | 34405-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-β-methyl-γ-ethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: trans-β-methyl-γ-ethyl-γ-lactone；4-ethyl-3-methyl-γ-butyrolactone；(4R,5S)-5-ethyl-4-methyloxolan-2-one
• CAS: 34405-51-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: DISZALCMKPICJS-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-methyl-γ-ethyl-γ-butyrolactone 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-4-甲基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation des methyl-4 heptanols-3 erythro et threo optiquement purs.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71485-7
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-β-methyl-γ-ethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Ueno, Yoshio; Moriya, Osamu; Chino, Kunitake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1351 - 1356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective, Catalytic One‐Pot Synthesis of <i>γ</i> ‐Butyrolactone‐Based Fragrances
  作者：Ceyda Kumru、Thomas Classen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/cctc.201801040

  日期：2018.11.7

  Herein the preparative (1 g scale), stereoselective syntheses of various alkyl‐substituted γ‐butyrolactone fragrances 1 is described. The α,β‐unsaturated γ‐keto esters 2 as starting materials were synthesized by a Horner‐Wadsworth‐Emmons reaction and are further reduced by an ene reductase and alcohol dehydrogenase in a one‐pot enzyme cascade to nine desired γ‐butyrolactones 1, among them whisky (1 c)

  本文描述了各种烷基取代的γ-丁内酯香料1的制备（1 g规模）的立体选择性合成。以Horner-Wadsworth-Emmons反应合成作为原料的α，β-不饱和γ-酮酸酯2，并通过单罐酶级联反应中的烯还原酶和醇脱氢酶进一步将其还原为九种所需的γ-丁内酯1，其中威士忌（1 c）和白兰地内酯（1 d）。产品1以中等至良好的收率和非常好的非对映选择性获得了C。此外，对n Bu取代基的位置进行了置换，以研究其对酶级联反应的影响。
• Dichotomous regiochemistry of aldehyde and ketone in the reaction with dithio-substituted crotyllithium
  作者：Jim Min Fang、Bor Cherng Hong、Li Fan Liao

  DOI：10.1021/jo00381a026

  日期：1987.3
• Enhancement of enantiocontrol/diastereocontrol in catalytic intramolecular cyclopropanation and carbon-hydrogen insertion reactions of diazoacetates with Rh2(4S-MPPIM)4
  作者：Michael P. Doyle、Qi-Lin Zhou、Alexey B. Dyatkin、Daniel A. Ruppar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01561-u

  日期：1995.10

  Dirhodium(II) tetrakis[methyl 1-(3-phenylpropanoyl)imidazolidin-2-one-4(S)-carboxylate], Rh-2(4S-MPPIM)(4), provides significant enhancement in enantiocontrol for intramolecular cyclopropanation reactions of allylic diazoacetates and optimal enantiocontrol/diastereocontrol for intramolecular C-H insertion reactions of secondary alkyl diazoacetates.
• Regio- and diastereoselective reactions of dithio-substituted crotyllithium and aldehydes
  作者：Jim Min Fang、Li Fan Liao、Ber Cherng Hong

  DOI：10.1021/jo00364a045

  日期：1986.7
• A stereochemical study on the intramolecular hydrosilylation of α,β-unsaturated esters
  作者：Scott E. Denmark、David C. Forbes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61182-6

  日期：1992.8

  The intramokcular hydrosilylation of several 3-methyl-4-siloxy-2-butenoates afforded cis disubstituted lactones after desilylation. The diastereoinduction was sensitive to the bulk of the allylic substituent, but not to the groups on silicon. The origin of asymmetric induction is believed to be the A1,2 strain from the beta-methyl group.