2-(2-Furan-2-yl-ethyl)-2-methyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 865093-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Furan-2-yl-ethyl)-2-methyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 865093-64-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: CIKDKAKBTMSSHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Furan-2-yl-ethyl)-2-methyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.49h， 生成 4-Acetoxy-4-[2-(2-furan-2-yl-ethyl)-5-hydroxy-2-methyl-cyclopentyl]-but-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索一种方便的IMDA反应方法来构建胍卡斯蒂烯核。

  摘要：

  通过使用分子内Diels-Alder（IMDA）反应和Me（3）Al介导的oxabridge开环作为关键合成步骤，尝试构建了[5-7-6]胍基三环核。所示化学方法证明了通过IMDA反应构建胍卡斯汀骨架的合成可行性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051312f
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 Lindlar's catalyst copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.92h， 生成 2-(2-Furan-2-yl-ethyl)-2-methyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索一种方便的IMDA反应方法来构建胍卡斯蒂烯核。

  摘要：

  通过使用分子内Diels-Alder（IMDA）反应和Me（3）Al介导的oxabridge开环作为关键合成步骤，尝试构建了[5-7-6]胍基三环核。所示化学方法证明了通过IMDA反应构建胍卡斯汀骨架的合成可行性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051312f

文献信息

• Exploring an Expedient IMDA Reaction Approach to Construct the Guanacastepene Core
  作者：Chuang-Chuang Li、Shuang Liang、Xin-Hao Zhang、Zhi-Xiang Xie、Jia-Hua Chen、Yun-Dong Wu、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol051312f

  日期：2005.8.1

  Construction of the [5-7-6] tricyclic core of guanacastepenes was attempted by using the intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction and Me(3)Al-mediated ring opening of the oxabridge as key synthetic steps. The illustrated chemistry demonstrated a synthetic feasibility to build up the framework of guanacastepenes by the IMDA reaction. [reaction: see text]

  通过使用分子内Diels-Alder（IMDA）反应和Me（3）Al介导的oxabridge开环作为关键合成步骤，尝试构建了[5-7-6]胍基三环核。所示化学方法证明了通过IMDA反应构建胍卡斯汀骨架的合成可行性。[反应：看文字]