2-butulcyclohexa-1,3-diene | 204324-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-butulcyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 2-butyl-1,3-cyclohexadiene；2-butylcyclohexa-1,3-diene；2-butyl-cyclohexa-1,3-diene；2-Butyl-cyclohexa-1,3-dien
• CAS: 204324-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: BALPRPNPEFSMBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C
• 密度：
  0.8499 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butulcyclohexa-1,3-diene 在 Pt(dba)2 、 (3aR,8aR)-4,4,8,8-tetra([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-2,2-dimethyl-6-phenyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,4S)-2-butylcyclohex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Diboration of Cyclic Dienes. A Modified Ligand with General Utility

  摘要：

  The enantioselective 1,4-diboration of cyclic dienes with a new taddol-derived phosphonite ligand occurs with excellent enantioselectivity. Oxidation delivers the derived 1,4-diol, whereas homologation can be used to deliver a chiral 1,6-diol.

  DOI：

  10.1021/jo201321k
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-butulcyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Canals; Mousseron; Winternitz, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1944, vol. 219, p. 210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric 1,4-Dihydroxylation of 1,3-Dienes by Catalytic Enantioselective Diboration
  作者：Heather E. Burks、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja809610h

  日期：2009.7.8

  studies reported in this communication suggest that both cyclic and acyclic substrates will participate in this reaction; however, dienes which are unable to adopt the S-cis conformation are unreactive. For most substrates, 1,4-addition is the predominant pathway. In addition to oxidation to the derived 2-buten-1,4-diol, stereoselective carbonyl allylation with the intermediate bis(boronate) ester is

  1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应；然而，不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外，还描述了与中间体双（硼酸酯）酯的立体选择性羰基烯丙基化。
• A Versatile Route to 2-Substituted Cyclic 1,3-Dienes via a Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Dienyl Triflates with Grignard Reagents
  作者：A. Sofia E. Karlström、Magnus Rönn、Atli Thorarensen、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo971737i

  日期：1998.4.1

  A general synthesis of 2-substituted cyclic 1,3-dienes in two steps from alpha,beta-unsaturated ketones has been developed. Formation of a dien-2-yl triflate followed by a copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction with a Grignard reagent gives 2-substituted dienes in fair to excellent yields. Alkyl, aryl, and allyl Grignard reagents can be used.

  已经开发了由α，β-不饱和酮分两步合成2-取代的环状1，3-二烯的一般方法。形成三氟甲磺酸二烯-2-基酯，然后与格氏试剂进行铜（I）催化的交叉偶联反应，可以公平地获得优异产率的2-取代二烯。可以使用烷基，芳基和烯丙基格氏试剂。
• Enantioselective Nitroso-Diels-Alder Reaction and Its Application for the Synthesis of (−)-Peracetylated Conduramine A-1
  作者：Chandan Kumar Jana、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.200901331

  日期：2009.9.14

  CuI‐catalyzed enantioselective nitroso‐Diels–Alder reactions (NDA reactions) of 2‐nitrosopyridine with various dienes are presented. The [CuPF6(MeCN)4]/Walphos‐CF3 catalyst system is best suited to catalyze the NDA reaction of various dienes by using 2‐nitrosopyridine as a dienophile. In most of the cases studied, cycloadducts are obtained in quantitative yield with very good to excellent enantioselectivities

  提出了Cu I催化的2-亚硝基吡啶与各种二烯的对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应（NDA反应）。[CuPF 6（MeCN）4 ] / Walphos-CF 3催化剂体系最适合通过使用2-亚硝基吡啶作为双亲物来催化各种二烯的NDA反应。在大多数研究的情况下，以定量收率获得很好的对映体选择性的环加合物。基于DFT计算，提出了解释NDA反应的立体化学结果的模型。最后，描述了通过应用对映选择性NDA反应作为关键步骤的有效的短合成（-）-全乙酰化的conduramine A-1。
• Efficient Preparation of Terminal Conjugated Dienes by Coupling of Dienol Phosphates with Grignard Reagents under Iron Catalysis
  作者：Gérard Cahiez、Vanessa Habiak、Olivier Gager

  DOI：10.1021/ol800816f

  日期：2008.6.1

  An efficient new route to prepare stereoselectively terminal conjugated dienes by coupling Grignard reagents and dienol phosphates in the presence of Fe(acac)3 is described. The synthetic utility of this new iron-catalyzed procedure is illustrated by the synthesis of the pheromone of Diparopsis castanea according to a very expeditious strategy.

  描述了一种在Fe（acac）3存在下通过偶联格氏试剂和磷酸二烯醇酯制备立体选择性末端共轭二烯的有效新途径。这种新的铁催化方法的合成效用是根据非常迅速的策略通过合成木香的信息素来说明的。
• Catalytic Enantioselective Nitroso Diels–Alder Reaction
  作者：Biplab Maji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b11273

  日期：2015.12.23

  The nitroso Diels-Alder (NDA) reaction is an attractive strategy for the synthesis of 3,6-dihydro-1,2-oxazines and 1-amino-4-hydroxy-2-ene derivatives. Herein we report the Cu(I)-DTBM-Segphos catalyzed asymmetric intermolecular NDA reaction of variously substituted cyclic 1,3-dienes using highly reactive nitroso compounds derived from pyrimidine and pyridazine derivatives. In most of the cases studied

  亚硝基狄尔斯-阿尔德 (NDA) 反应是合成 3,6-二氢-1,2-恶嗪和 1-氨基-4-羟基-2-烯衍生物的有吸引力的策略。在此，我们报告了 Cu(I)-DTBM-Segphos 使用衍生自嘧啶和哒嗪衍生物的高反应性亚硝基化合物催化各种取代的环状 1,3-二烯的不对称分子间 NDA 反应。在大多数研究的情况下，环加合物以高产率（高达 99%）获得，具有非常高的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达区域选择性 > 99:1、dr > 99:1 和 >99% ee)。作为该方法的应用，完成了 conduramine A-1 和 narciclasine 的正式合成。