(3E,5E)-6,9,10-Trimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-one | 52612-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,5E)-6,9,10-Trimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-one
• 英文别名: 6,9,10-trimethyl-undeca-3t,5t,9-trien-2-one；trans-Pseudoiron；6,9,10-Trimethyl-undeca-3t,5t,9-trien-2-on；Dem Geranial entprechendes Pseudoiron；6,9,10-Trimethylundeca-3,5,9-trien-2-one；(3E,5E)-6,9,10-trimethylundeca-3,5,9-trien-2-one
• CAS: 52612-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: GCTRVODCXLJJRK-ULBORTECSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-83 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-6,9,10-Trimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-one 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kron A. A., Fedotowa S. M., Nowikow N. A., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 4, S 500-502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基庚-5-烯-2-酮 在 正己烷 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 生成 (3E,5E)-6,9,10-Trimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pseudoionone Homologs and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01363a021

文献信息

• Heart rate-lowering and -regulating effects of once-daily sustained-release diltiazem
  作者：William E. Boden、Muriel Vray、Evelyne Eschwege、Delphine Lauret、Rudy Scheldewaert

  DOI：10.1002/clc.4960240112

  日期：2001.1

  (angiotensin-converting enzyme inhibitors, diuretics). Sustained-release diltiazem decreases elevated baseline HR, with an increasing effect at higher initial rates. RESULTS Multiple comparisons by baseline HR category showed a significant difference between both groups for baseline HR of 74-84 beats/min and > or = 85 beats/min (p = 0.001). Sustained-release diltiazem had no significant HR-decreasing effect on

  背景流行病学证据表明，心率升高（HR）是动脉高血压和其他心血管疾病的不利且独立的预后因素。尽管地尔硫卓被认为是一种降低 HR 的钙拮抗剂，但尚无研究量化心绞痛或高血压患者 HR 变化的幅度。假设 本研究旨在探讨地尔硫卓缓释制剂（SR 地尔硫卓）在临床常用剂量（每天一次 200 或 300 mg）下，在不同静息 HR 水平下比例 HR 降低的幅度。方法 这项荟萃分析对六项比较双盲研究进行，包括 771 名心绞痛或高血压患者，其中 SR 地尔硫卓 200-300 mg 每天一次与安慰剂或已知不影响 HR 的其他药物（血管紧张素转换酶）进行比较。抑制剂、利尿剂）。缓释地尔硫卓可降低基线 HR 升高，初始速率较高时效果会增强。结果 按基线心率类别进行的多重比较显示，两组之间的基线心率存在显着差异，为 74-84 次/分钟和 > 或 = 85 次/分钟 (p = 0.001)。缓释地尔硫卓对基线 HR
• Über eine neue Synthese von Citral und verwandten Verbindungen
  作者：G. Saucy、R. Marbet、H. Lindlar、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420624

  日期：——

  A new method for the preparation of α,β-unsaturated aldehydes and α,β;γ,δ-unsaturated ketones is described. The method is based upon the rearrangement of acetates of tertiary ethynyl carbinols to allenic acetates in the presence of acetic acid and silver or copper catalyst; partial conversion of the allenic acetates to diacetates takes place under the reaction conditions. In some cases enol acetates

  描述了一种制备α，β-不饱和醛和α，β；γ，δ-不饱和酮的新方法。该方法是基于在乙酸和银或铜催化剂存在下，将叔乙炔甲醇的乙酸酯重排为乙酸烯丙酯。在反应条件下，将烯丙乙酸酯部分转化为二乙酸酯。在某些情况下，可以分离出烯醇乙酸酯。
• Nouvelles synthèses de la pseudo-ionone et de la pseudo-irone
  作者：Charles Tavel

  DOI：10.1002/hlca.19500330520

  日期：——

  En remplaçant dans la réaction de Caroll l'ester acétylacétique par l'ester acétylacétique α-monochloré, on a réussi à préparer la dihydropseudo-ionone et la dihydro-pseudo-irone α-monochlorées, corps qui se laissent déchlorer respectivement en pseudo-ionone et pseudo-irone. C'est une nouvelle méthode de préparation de certaines cétones α-halogénées.

  烯remplaçant丹斯拉德反应卡罗尔L'酯acétylacétique帕L'酯acétylacétiqueα-monochloré，在réussiàPREPARER LA dihydropseudo紫罗兰酮等LA dihydropseudo-鸢尾酮α-monochlorées，军团魁本身laissentdéchlorerrespectivement烯等伪讽刺。确定新的α-halogénées方法。
• Halogen catalyzed acetylenic oxy-cope rearrangement in N-methyl-2-pyrrolidone solvent a new industrial process for pseudoionone and its analogues
  作者：Yoshiji Fujita、Takashi Onishi、Kenichi Hino、Takashi Nishida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74572-2

  日期：1980.1

  Selective synthesis of pseudoionone was achieved by the acetylenic oxy-Cope rearrangement of 4-isopropenyl-3,7-dimethyl-6-octen-1-yn-3-ol () in N-methyl-2-pyrrolidone solvent containing a trace of hydrochloric acid, hydrobromic acid, iodine, ammonium bromide and ammonium chloride catalysts.

  伪紫罗酮的选择性合成是通过在含有痕量N-甲基-2-吡咯烷酮的N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂中将4-异丙烯基-3,7-二甲基-6-辛烯-1-yn-3-ol（）进行炔氧基氧化-Cope重排而实现的。盐酸，氢溴酸，碘，溴化铵和氯化铵催化剂。
• Verfahren zur Herstellung von Jononen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0172519A1

  公开（公告）日：1986-02-26

  Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Jononen der allgemeinen Formeln I und II in denen R' bis R4 für H, -CH3 oder -C2H5 stehen, durch Cyclisieren von Pseudojononen der allgemeinen Formel III in der jeweils eine der gestrichelten Linien für eine weitere C-C-Bindung steht, mittels konzentrierter Schwefelsäure in Gegenwart von organischen Lösungs-oder Verdünnungsmitteln unter Kühlung und durch anschließendes Verdünnen des Reaktionsgemisches mit Wasser, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von aliphatischen Ketonen mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel durchführt. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens können a-und β-Jonon auf technisch einfache und vorteilhafte Weise in sehr guten Ausbeuten hergestellt werden.

  一种连续制备通式 I 和 II 离子酮（其中 R' 至 R4 代表 H、-CH3 或 -C2H5）的工艺，该工艺是通过在有机溶剂或稀释剂存在下，用浓硫酸环化通式 III 的假离子酮（其中每种情况下，虚线之一代表另一个 C-C 键），冷却并随后用水稀释反应混合物，其特征在于该反应是在有 5 至 10 个碳原子的脂肪族酮作为溶剂或稀释剂存在下进行的。 借助本发明的工艺，可以以技术上简单而有利的方式制备 a 和 β-离子酮，而且产率非常高。