endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-9-ene-3,6-dione | 64989-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-9-ene-3,6-dione
• 英文别名: 5.8-dioxo-(4arH.8acH)-decahydro-1t.4t-etheno-naphthalene；5.8-Dioxo-(4arH.8acH)-decahydro-1t.4t-aetheno-naphthalin；(1R,2S,7R,8S)-tricyclo[6.2.2.02,7]dodec-9-ene-3,6-dione
• CAS: 64989-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZUCPYWOIWXYEAT-IVQVNHIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-9-ene-3,6-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-Hydroxytricyclo-<6.2.2.0^2.7>-dodecan-3-on
  参考文献：
  名称：

  Turecek,T.; Vystrcil,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 2408 - 2414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 endo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-9-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 247,274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxyapatite-Bound Cationic Ruthenium Complexes as Novel Heterogeneous Lewis Acid Catalysts for Diels−Alder and Aldol Reactions
  作者：Kohsuke Mori、Takayoshi Hara、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/ja0302533

  日期：2003.9.1

  Creation of a stable and well-defined active center on a solid surface is a promising protocol for designing more efficient hybrid-catalysts that bridge the gap between homogeneous and heterogeneous catalysis. Treatment of a hydroxyapatite-bound Ru complex (RuHAP) with an aqueous solution of AgX (X = SbF6-, TfO-) afforded a new type of cationic Ru phosphate complex, having potentially vacant coordination

  在固体表面上创建稳定且定义明确的活性中心是设计更有效的混合催化剂的有前途的协议，可弥合均相和多相催化之间的差距。用 AgX (X = SbF6-, TfO-) 的水溶液处理羟基磷灰石结合的 Ru 络合物 (RuHAP) 得到了一种新型的阳离子 Ru 磷酸盐络合物，它具有潜在的空配位点。这些阳离子 RuHAP 对羰基和氰基表现出路易斯酸性，促进了高效的狄尔斯-阿尔德和羟醛反应。此外，上述有机反应未检测到Ru浸出，催化剂可回收利用。
• Laticyclic conjugated double bonds within the framework of oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes
  作者：Wolfram Grimme、Jens Wortmann、Dirk Frowein、Johann Lex、Grace Chen、Rolf Gleiter

  DOI：10.1039/a803481h

  日期：——

  The all-syn oligocondensed bicyclo[2.2.2]octenes 3, 5, 20 and 29 with two to five etheno bridges show interaction of their π-orbitals by σ-overlap. This laticyclic conjugation reveals itself in the PE and UV spectra of the series as well as in the site selectivity of the Diels–Alder reaction with inverse electron demand found for the dehydro derivatives 11 and 26. As shown in the crystal structures of 3, 5 and 20, the etheno bridges are positioned face to face at a distance which is smaller than the sum of their van der Waals radii.

  所有顺式的低聚缩合双环[2.2.2]八烯3、5、20和29具有两个到五个乙烯桥，通过σ重叠展示了它们的π轨道之间的相互作用。这种环状共轭在该系列的光电子发射（PE）和紫外光（UV）光谱中显现出来，同时也体现在Diels–Alder反应的位点选择性中，后者在脱氢衍生物11和26中发现具有逆电子需求。正如3、5和20的晶体结构所示，乙烯桥之间是正面对面的，距离小于它们范德华半径的和。
• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 247,274
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——
• Turecek,T.; Vystrcil,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 2408 - 2414
  作者：Turecek,T.、Vystrcil,A.

  DOI：——

  日期：——