(+)-4,5-seco-estr-9-ene-3,5,17-trione | 10582-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-4,5-seco-estr-9-ene-3,5,17-trione
• 英文别名: (3aS,9aS,9bS)-3a-methyl-6-(3-oxobutyl)-1,2,4,5,8,9,9a,9b-octahydrocyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione
• CAS: 10582-53-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: ZBPXAZAHJQARGF-XUWXXGDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4,5-seco-estr-9-ene-3,5,17-trione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS,5aS,6R,9aR,9bS)-3a-methyl-6-(3-oxobutyl)-1,2,4,5,5a,6,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  制备19-去甲-4-雄甾烯-3,17-二酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮的方法，以化合物1为起始原料，经过水解反应、氢化反应和缩合反应得到19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮，反应式如下：本发明以83%以上的摩尔总收率得到高纯度的19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮精品，成本低廉，绿色环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106589033A
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(2,2-dimethylpropylene-1,3-dioxy)-4,5-seco-estr-9-ene-5,17-dione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(+)-4,5-seco-estr-9-ene-3,5,17-trione
  参考文献：
  名称：

  制备19-去甲-4-雄甾烯-3,17-二酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮的方法，以化合物1为起始原料，经过水解反应、氢化反应和缩合反应得到19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮，反应式如下：本发明以83%以上的摩尔总收率得到高纯度的19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮精品，成本低廉，绿色环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106589033A

文献信息

• Method for the preparation of steroid derivative ketal
  申请人：Akzo Nobel, N.V.

  公开号：US05955622A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  The invention relates to a method for the preparation of a compound of formula II: ##STR1## wherein a compound of formula V: ##STR2## is condensed with a compound of the formula CH.sub.3 -C(OR.sub.4 O)-(CH.sub.2).sub.3 -XHal and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, X and Hal are as defined by the specification.

  本发明涉及一种制备II式化合物的方法：其中使用V式化合物：与CH3-C(OR4 O)-(CH2)3-XHal式化合物缩合，其中R1、R2、R3、R4、X和Hal的定义如规范所述。
• 一种雌甾-4烯-3,17-二酮的制备方法
  申请人：山东赛托生物科技股份有限公司

  公开号：CN106977568A

  公开（公告）日：2017-07-25

  本发明提供了一种雌甾‑4烯‑3,17‑二酮的制备方法，所述方法包括：加氢反应：氮气保护下，向反应容器中加入第一溶剂和钯催化剂，搅拌10‑60min，向所述反应容器中通入氢气以置换氮气，氮气置换结束后，向所述反应容器中加入具有通式I的原料并搅拌，升温至10‑60℃，通入氢气反应2‑10h，反应结束后使用氮气压滤出钯催化剂，得到具有通式II的化合物的中间体溶液，氮气保护下备用；闭环反应：氮气保护下，常压浓缩制得的所述中间体溶液至粘稠，向粘稠的中间体溶液中加入酸脱试剂并搅拌，反应温度为60‑100℃，反应时间为0.5‑5h，向反应后的溶液中加入第二溶剂，搅拌10‑30min，滴加试剂水，降温，过滤，烘干，得具有通式Ⅲ的雌甾‑4烯‑3,17‑二酮；反应路线如下所示：
• A highly stereoselective total synthesis of (±)-estrone and (±)-adrenosterone
  作者：Hideo Nemoto、Mitsuo Nagai、Mari Moizumi、Kouichi Kohzuki、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80652-8

  日期：1988.1

  A highly stereoselective synthesis of the des-A B-aromatic steroid (3) was achieved by an intramolecular cycloaddition of the -quinodimethane generated from the thermolysis of 3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobutenyl)-1,1-ethylenedioxy-1-isopropenyl-propane (2). Then, compound (3) was converted into (±)-estrone (12) and (±)-adrenosterone (21).

  是DES-A B-芳香族类固醇（A高度立体选择性合成3）通过的分子内环化加成实现产生-quinodimethane从3-（1,2-二氢-4- methoxybenzocyclobutenyl）-1,1-亚乙二氧基的热解-1-异丙烯基丙烷（2）。然后，将化合物（3）转化为（±）-雌酮（12）和（±）-肾上腺素（21）。
• Fedorova,O.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1171 - 1174
  作者：Fedorova,O.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ZHOU, WEI-SHAN, IYAO GUNE, 19,(1988) N, S. 82-92, 54
  作者：ZHOU, WEI-SHAN

  DOI：——

  日期：——