(2S,3R) 1'-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate | 114607-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R) 1'-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
• 英文别名: (2S,3R)-1-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate；1-ethylpropyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanoate；1-ethylpropyl-(2S,3R)-2-methyl-3-hydroxypentanoate；3R-hydroxy-2S-methylpentanoic acid 3-pentyl ester；1-ethylpropyl 3R-hydroxy-2S-methylpentanoate；(2S,3R)-sitophilate；Sitophilate；pentan-3-yl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• CAS: 114607-20-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: JZOCRUBSQNZLIW-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R) 1'-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium iodide 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 (4S,5R)-5-hydroxy-4-methyl-3-heptanone (4S,5R)-sitophilure
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成sitophilate和sitophilure

  摘要：

  谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素sitophilate 6的合成，以高对映体和非对映体纯度从1的总产率为46％。水稻象鼻虫和玉米象鼻虫的自体固液，体液固氮8，聚集信息素以四步合成法制备，没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00455-7
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R) 1'-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  谷油象鼻虫聚集信息素的全脂全合成

  摘要：

  描述了谷胱甘肽的每个对映体的合成，谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素。烯丙基醇2 [（（+）-DIPT）]的催化不对称环环氧乙烷，随后用3,5-二硝基苯甲酰氯衍生化，随后重结晶，得到高对映体和非对映体纯度的3a。转化为环氧酯6A和reoloselecative C-2开口与我2 CuLi，得到（2 ，3 ）-sitophilate（1A）TN 69％分离产率（从22％总产率2沿wtthβ酮酯）7。（2 ，3 ）-sitophilate（1B在初始步骤中类似地使用（-）-DIFT制备）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80090-0

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Alkyl-β-ketoesters: Asymmetric Roskamp Reaction Catalyzed by an Oxazaborolidinium Ion
  作者：Lizhu Gao、Byung Chul Kang、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1002/anie.201204350

  日期：2012.8.13

  Breaking kamp: A catalytic route toward chiral α‐alkyl‐β‐ketoesters using the title reaction of α‐alkyl diazoester with aldehydes has been developed (see scheme). The reaction proceeds with high to excellent enantioselectivities and this methodology was applied to a concise two‐step synthesis of the natural pheromone sitophilate.

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。
• A concise and stereoselective chemoenzymatic synthesis of Sitophilate, the male-produced aggregation pheromone of Sitophilus granarius (L.)
  作者：Silvana P. Ravía、Mariela Risso、Santiago Kröger、Silvana Vero、Gustavo A. Seoane、Daniela Gamenara

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.08.004

  日期：2013.10

  (2S,3R)-Sitophilate, the male-produced aggregation pheromone of the granary weevil Sitophilus granarius (L.) was prepared stereoselectively using a novel chemoenzymatic approach in 50% overall yield. The synthetic design was based on an enantioselective fungal reduction of ethyl 2-methyl-3-oxopentanoate with a strain of Aureobasidium pullulans (CCM H1), followed by a Mitsunobu inversion at C3. The

  （2 S，3 R）-Sitophilate，即谷类象鼻虫Sitophilus granarius（L.）的雄性产生的聚集信息素，是使用新型化学酶方法立体选择性地制备的，总收率为50％。合成设计的基础是用金黄色葡萄球菌（CCM H1）菌株将2-甲基-3-氧戊酸乙酯的对映选择性真菌还原，然后在C3进行Mitsunobu转化。合成序列的最后一步是使用无溶剂条件下的微波辐射，使用市售的南极假丝酵母B脂肪酶（CaL B，Novozym 435）进行的脂肪酶介导的酯交换反应。
• <i>Geotrichum candidum</i>Assisted Synthesis of Sitophilate, Male Aggregation Pheromone of Granary Weevil
  作者：Hemalata M. Puntambekar、Dattatraya G. Naik

  DOI：10.1080/00397919808004291

  日期：1998.7

  Abstract The syntheses of optically inactive Sitophilate and the optically active isomers (2S, 3S) and (2S, 3R) were completed by a simple route using easily avilable starting compounds.

  摘要 使用容易获得的起始化合物，通过简单的途径完成了无旋光的 Sitophilate 和旋光异构体 (2S, 3S) 和 (2S, 3R) 的合成。
• Stereoselective chemoenzymatic synthesis of sitophilate: a natural pheromone
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Spiros Kambourakis、David J. Rozzell、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.008

  日期：2007.10

  The aggregation pheromone of the granary weevil Sitophilus granarius, (2S,3R)-1-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate, has been synthesized in 63% total isolated yield and high chemical and enantiomeric purity (98% de, > 99% ee) from readily available methyl 3-oxopentanoate. A stereoselective ketone reduction followed by an ester hydrolysis, were the two key steps of the synthesis and were both performed by commercially available enzymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of all four possible enantiomers of sitophilate, aggregation pheromone of the granary weevil
  作者：B. A. Cheskis、N. A. Shpiro、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00961038

  日期：1991.11

  An efficient synthesis of the 3-pentyl ester of 2S-methyl-3R-hydroxypentanoic acid (sitophilate) and its 2S,3S-, 2R,3R-, and 2R,3S-isomers has been carried out starting from the available 2R-methyl-3-butenyl acetate as sole monochiral precursor.