(2S,3R)-ethyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate | 112083-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• CAS: 112083-68-8
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: BGODBNLURBNSCL-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊醇 、 (2S,3R)-ethyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate 在 Candida antarctica lipase B (CaL B, Novozym 435) 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2S,3R) 1'-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Sitophilate的简明和立体选择性化学酶法合成，Sitophilus granarius（L.）由雄性产生的聚集信息素。

  摘要：

  （2 S，3 R）-Sitophilate，即谷类象鼻虫Sitophilus granarius（L.）的雄性产生的聚集信息素，是使用新型化学酶方法立体选择性地制备的，总收率为50％。合成设计的基础是用金黄色葡萄球菌（CCM H1）菌株将2-甲基-3-氧戊酸乙酯的对映选择性真菌还原，然后在C3进行Mitsunobu转化。合成序列的最后一步是使用无溶剂条件下的微波辐射，使用市售的南极假丝酵母B脂肪酶（CaL B，Novozym 435）进行的脂肪酶介导的酯交换反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.08.004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代戊酸乙酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 (2S,3R)-ethyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Sitophilate的简明和立体选择性化学酶法合成，Sitophilus granarius（L.）由雄性产生的聚集信息素。

  摘要：

  （2 S，3 R）-Sitophilate，即谷类象鼻虫Sitophilus granarius（L.）的雄性产生的聚集信息素，是使用新型化学酶方法立体选择性地制备的，总收率为50％。合成设计的基础是用金黄色葡萄球菌（CCM H1）菌株将2-甲基-3-氧戊酸乙酯的对映选择性真菌还原，然后在C3进行Mitsunobu转化。合成序列的最后一步是使用无溶剂条件下的微波辐射，使用市售的南极假丝酵母B脂肪酶（CaL B，Novozym 435）进行的脂肪酶介导的酯交换反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.08.004

文献信息

• Préparation de nouveaux synthons chiraux: les β,X-époxyesters; Application à la synthèse de β-hydroxyesters énantiomériquement purs
  作者：Marc Larchevêque、Serge Henrot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95419-4

  日期：1987.1
• Enantiomerically pure β,γ-epoxyesters from β-hydroxylactones: synthesis of β-hydroxyesters and (-)-GABOB
  作者：M. Larchevêque、S. Henrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86765-x

  日期：——
• Stereoselective chemoenzymatic synthesis of sitophilate: a natural pheromone
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Spiros Kambourakis、David J. Rozzell、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.008

  日期：2007.10

  The aggregation pheromone of the granary weevil Sitophilus granarius, (2S,3R)-1-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate, has been synthesized in 63% total isolated yield and high chemical and enantiomeric purity (98% de, > 99% ee) from readily available methyl 3-oxopentanoate. A stereoselective ketone reduction followed by an ester hydrolysis, were the two key steps of the synthesis and were both performed by commercially available enzymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LARCHEVEQUE, M.;HENROT, S., TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4277-4282
  作者：LARCHEVEQUE, M.、HENROT, S.

  DOI：——

  日期：——
• A concise and stereoselective chemoenzymatic synthesis of Sitophilate, the male-produced aggregation pheromone of Sitophilus granarius (L.)
  作者：Silvana P. Ravía、Mariela Risso、Santiago Kröger、Silvana Vero、Gustavo A. Seoane、Daniela Gamenara

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.08.004

  日期：2013.10

  (2S,3R)-Sitophilate, the male-produced aggregation pheromone of the granary weevil Sitophilus granarius (L.) was prepared stereoselectively using a novel chemoenzymatic approach in 50% overall yield. The synthetic design was based on an enantioselective fungal reduction of ethyl 2-methyl-3-oxopentanoate with a strain of Aureobasidium pullulans (CCM H1), followed by a Mitsunobu inversion at C3. The

  （2 S，3 R）-Sitophilate，即谷类象鼻虫Sitophilus granarius（L.）的雄性产生的聚集信息素，是使用新型化学酶方法立体选择性地制备的，总收率为50％。合成设计的基础是用金黄色葡萄球菌（CCM H1）菌株将2-甲基-3-氧戊酸乙酯的对映选择性真菌还原，然后在C3进行Mitsunobu转化。合成序列的最后一步是使用无溶剂条件下的微波辐射，使用市售的南极假丝酵母B脂肪酶（CaL B，Novozym 435）进行的脂肪酶介导的酯交换反应。