(2R,3R)-2-ethynylpentane-1,3-diol | 105977-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-ethynylpentane-1,3-diol
• CAS: 105977-56-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: YGTVEABNFAELHF-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-ethynylpentane-1,3-diol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,4S)-4-methylhex-5-yn-3-yl tetrahyropyran-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Head, John C.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 85 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 生成 (2R,3R)-2-ethynylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛的化学。米尔倍霉素的螺缩醛部分的对映体特异性合成α 7，α 8

  摘要：

  米尔倍霉素的二氧化螺缩醛部分的对映体特异性合成α 7，α 8已经从适当的环氧化物和C 23醇的区域选择性酰化显影。

  DOI：

  10.1039/c39860000874

文献信息

• Total Synthesis of Mycinolide IV and Path‐Scouting for Aldgamycin N
  作者：Bart Herlé、Georg Späth、Lucas Schreyer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202016475

  日期：2021.3.29

  vinylogous Mukaiyama aldol reaction; its alkene terminus was then converted either into the corresponding methyl ketone by Wacker oxidation or into a chain‐extended aldehyde by catalyst‐controlled branch‐selective asymmetric hydroformylation. These transformations ultimately opened access to two structurally distinct series of macrolide targets. Notable late‐stage maneuvers comprise a rare example of a ruthenium‐catalyzed

  概念证明可以通过“统一”方法获得大量 16 元大环内酯类抗生素。关键的构建模块是通过不对称插烯向山羟醛反应大规模形成的；然后，其烯烃末端通过瓦克氧化转化为相应的甲基酮，或通过催化剂控制的支链选择性不对称加氢甲酰化转化为扩链醛。这些转变最终开辟了两个结构不同的大环内酯靶标系列。值得注意的后期操作包括钌催化的 1,3-烯炔-5-醇氧化还原异构化为 1,3-二烯-5-酮衍生物的罕见例子，以及叔炔丙醇的精制通过反式氢锡化/Chan-Lam型偶联转化为偶姻。此外，该案例研究说明了在基本中性条件下通过酯交换形成复杂大内酯环的可能性未被充分利用。
• Diastereo- and Enantioselective Reactions of Bis(pinacolato)diboron, 1,3-Enynes, and Aldehydes Catalyzed by an Easily Accessible Bisphosphine–Cu Complex
  作者：Fanke Meng、Fredrik Haeffner、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja5071202

  日期：2014.8.13

  bis-phosphine and are complete in 8 h at ambient temperature; products are generated in 66–94% yield (after oxidation or catalytic cross-coupling), 90:10 to >98:2 diastereomeric ratio, and 85:15–99:1 enantiomeric ratio. Aryl-, heteroaryl-, alkenyl-, and alkyl-substituted aldehydes and enynes can be used. Utility is illustrated through catalytic alkylation and arylation of the organoboron products as well as applications

  公开了涉及双(频哪醇)二硼[B2(pin)2]、1,3-烯炔和醛的催化对映选择性多组分方法；所得化合物含有主 C-B(pin) 键，以及炔烃和羟基取代的叔碳立体中心。一个关键特征是初始对映选择性 Cu-B(pin) 加成到炔烃取代的末端烯烃上。这个问题和其他关键的机械问题已经通过 DFT 计算进行了研究。反应由市售对映体纯双膦的 Cu 配合物促进，并在环境温度下 8 小时内完成；产物的产率为 66–94%（氧化或催化交叉偶联后），非对映体比例为 90:10 至 >98:2，对映体比例为 85:15–99:1。可以使用芳基-、杂芳基-、烯基-和烷基-取代的醛和烯炔。通过有机硼产物的催化烷基化和芳基化以及在泰洛内酯和霉素 IV 片段的合成中的应用来说明其实用性。
• BAKER, RAYMOND;HEAD, JOHN C.;SWAIN, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 85-97
  作者：BAKER, RAYMOND、HEAD, JOHN C.、SWAIN, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Baker, Raymond; Head, John C.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 85 - 98
  作者：Baker, Raymond、Head, John C.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of spiroacetals. An enantiospecific synthesis of the spiroacetal moiety of milbemycins α₇and α₈
  作者：Raymond Baker、Christopher J. Swain、John C. Head

  DOI：10.1039/c39860000874

  日期：——

  An enantiospecific synthesis of the dioxygenated spiroacetal moiety of milbemycins α7 and α8 has been developed from the appropriate epoxide and regioselective acylation of the C-23 alcohol.

  米尔倍霉素的二氧化螺缩醛部分的对映体特异性合成α 7，α 8已经从适当的环氧化物和C 23醇的区域选择性酰化显影。