1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one | 18096-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 18096-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: IGYGFNOYLNULSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 大茴香酸 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 (3S,8aS)-3-(4-chlorophenyl)octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  用于生产吲哚里西啶和喹里西啶的经济路线的不对称氢化/N-烷基化序列

  摘要：

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202308836
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-Chloro-phenyl)-3-pyridin-2-yl-propenone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于生产吲哚里西啶和喹里西啶的经济路线的不对称氢化/N-烷基化序列

  摘要：

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202308836

文献信息

• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• Copper-Catalyzed Formal C–N Bond Cleavage of Aromatic Methylamines: Assembly of Pyridine Derivatives
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Liangbin Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400261v

  日期：2013.4.19

  copper-catalyzed C–N bond cleavage of aromatic methylamines was developed to construct pyridine derivatives. With neat conditions and facile operation, the fragment-assembling strategy affords a broad range of 2,4,6-trisubstituted pyridines in up to 95% yield from simple and readily available starting materials. Interestingly, when pyridin-2-yl methylamine was employed as the substrate, α-alkylation reaction

  开发了一种有效的铜催化的芳香族甲胺的C–N键裂解，以构建吡啶衍生物。在纯净的条件和简便的操作条件下，片段组装策略可从简单易得的起始原料中获得高达95％的收率的2,4,6-三取代吡啶。有趣的是，当使用吡啶-2-基甲胺作为底物时，酮的α-烷基化反应容易发生，从而得到β-（吡啶-2-基）酮，而不是2,4,6-三取代的吡啶。
• NHC-Catalyzed Hydroacylation of Styrenes
  作者：Michael Schedler、Duo-Sheng Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201209291

  日期：2013.2.25

  New hydroacylation catalysts: Highly electron‐rich N‐heterocyclic carbenes (NHCs) facilitate the intermolecular hydroacylation of unstrained olefins. This unprecedented organocatalytic coupling joins simple and abundant aldehydes and styrenes to yield valuable ketone products. EWG=electron‐withdrawing group, EDG=electron‐donating group.

  Ñ EW ħ ydroacylation Ç atalysts：富电子高度N-杂环卡宾（NHC的）无应变促进烯烃的分子间加氢酰化。这种前所未有的有机催化偶合使简单而丰富的醛和苯乙烯结合在一起，可制得有价值的酮产品。EWG =吸电子基团，EDG =给电子基团。
• Efficient ruthenium-catalyzed α-alkylation of ketones using pyridyl methanols
  作者：Feng-Xia Yan、Min Zhang、Xiao-Ting Wang、Feng Xie、Meng-Meng Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.065

  日期：2014.2

  By employing an easily available [Ru(p-cymene)Cl-2](2)/Xantphos/t-BuOK catalyst system, the alpha-alkylation of ketones was demonstrated by using pyridyl methanol as the alkylating reagents. The synthetic protocol allows synthesizing a wide range of alpha-pyridyl methylated ketones in reasonable to excellent isolated yields with high atom-efficiency. The transformation is operationally simple, the substrate scope is wide, and the starting materials are readily-available. There is no need for addition of alkenes as the hydrogen receptors or the use of stoichiometric amount of base. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Asymmetric Hydrogenation/N‐Alkylation Sequence for a Step‐Economical Route to Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Wei Zhao、Wenji Wang、Huan Zhou、Qishan Liu、Zhiqing Ma、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1002/anie.202308836

  日期：2023.10.9

  Asymmetric hydrogenation of pyridines and subsequent N-alkylation lead to indolizidines and quinolizidines. The presence of Cl− results in retention of the absolute configuration of the initially formed alcohol. Noncovalent interactions, H-bonding, π-π stacking and electrostatic interactions also play important roles in regulating the stereoselectivity of the reaction process.

  吡啶的不对称氢化和随后的 N-烷基化产生吲哚里西啶和喹里西啶。Cl -的存在导致最初形成的醇的绝对构型得以保留。非共价相互作用、氢键、π-π堆积和静电相互作用在调节反应过程的立体选择性方面也发挥着重要作用。