D-erythro-Pentonic acid, 2,3-anhydro-4,5-dideoxy-, 1-ethylpropyl ester | 122776-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: D-erythro-Pentonic acid, 2,3-anhydro-4,5-dideoxy-, 1-ethylpropyl ester
• 英文别名: L-erythro-Pentonic acid, 2,3-anhydro-4,5-dideoxy-, 1-ethylpropyl ester；1-ethylpropyl(2R-cis)-3-ethyloxirane carboxylate
• CAS: 122776-42-5；122872-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GEILWYUMDPHOFM-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-Pentonic acid, 2,3-anhydro-4,5-dideoxy-, 1-ethylpropyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2-Methyl-3-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-pentanoic acid 1-ethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷油象鼻虫聚集信息素的全脂全合成

  摘要：

  描述了谷胱甘肽的每个对映体的合成，谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素。烯丙基醇2 [（（+）-DIPT）]的催化不对称环环氧乙烷，随后用3,5-二硝基苯甲酰氯衍生化，随后重结晶，得到高对映体和非对映体纯度的3a。转化为环氧酯6A和reoloselecative C-2开口与我2 CuLi，得到（2 ，3 ）-sitophilate（1A）TN 69％分离产率（从22％总产率2沿wtthβ酮酯）7。（2 ，3 ）-sitophilate（1B在初始步骤中类似地使用（-）-DIFT制备）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80090-0
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.8h， 生成 D-erythro-Pentonic acid, 2,3-anhydro-4,5-dideoxy-, 1-ethylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷油象鼻虫聚集信息素的全脂全合成

  摘要：

  描述了谷胱甘肽的每个对映体的合成，谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素。烯丙基醇2 [（（+）-DIPT）]的催化不对称环环氧乙烷，随后用3,5-二硝基苯甲酰氯衍生化，随后重结晶，得到高对映体和非对映体纯度的3a。转化为环氧酯6A和reoloselecative C-2开口与我2 CuLi，得到（2 ，3 ）-sitophilate（1A）TN 69％分离产率（从22％总产率2沿wtthβ酮酯）7。（2 ，3 ）-sitophilate（1B在初始步骤中类似地使用（-）-DIFT制备）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80090-0

文献信息

• Enahtioselective synthesis of sitophilate, the granary weevil aggregation pheromone
  作者：J.Michael Chong

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80090-0

  日期：1989.1

  Synthesis of each of the enanuomers of sitophilate, the male-produced aggregation pheromone of the granary weevil, is described. Catalytic asymmetric epoxlaattan of -allylic alcohol 2 [with (+)-DIPT] followed, by derivatization with 3,5-dinitrobenzoyl chloride and subsequent recrystallizatton afforded 3a in high enantiomertc and diastereomertc purity. Conversion to epoxy ester 6a and reoloselecative

  描述了谷胱甘肽的每个对映体的合成，谷粒象鼻虫的雄性产生的聚集信息素。烯丙基醇2 [（（+）-DIPT）]的催化不对称环环氧乙烷，随后用3,5-二硝基苯甲酰氯衍生化，随后重结晶，得到高对映体和非对映体纯度的3a。转化为环氧酯6A和reoloselecative C-2开口与我2 CuLi，得到（2 ，3 ）-sitophilate（1A）TN 69％分离产率（从22％总产率2沿wtthβ酮酯）7。（2 ，3 ）-sitophilate（1B在初始步骤中类似地使用（-）-DIFT制备）。