2,6-dimethylphenyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate | 1259929-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (E)-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 1259929-95-7
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₂
• 分子量: 300.785
• InChiKey: INCXMMWNRBZDGE-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate 、 四苯硼钠 在 甲醇 、 C₄₂H₅₂Cl₂O₄Rh₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 45.0h， 以93%的产率得到(2,6-dimethylphenyl) (3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的四芳基硼酸钠的不对称1,4-加成反应到β，β-二取代的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。

  DOI：

  10.1021/ol102674z
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2,6-dimethylphenyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate 、 2,6-dimethylphenyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的四芳基硼酸钠的不对称1,4-加成反应到β，β-二取代的α，β-不饱和酯中

  摘要：

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。

  DOI：

  10.1021/ol102674z

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Sodium Tetraarylborates to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Esters
  作者：Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol102674z

  日期：2011.1.21

  A rhodium-catalyzed 1,4-addition of sodium tetraarylborates to β,β-disubstituted α,β-unsaturated esters has been developed. Highly efficient asymmetric catalysis has also been described to create quaternary carbon stereocenters at the β-position of esters by tuning the ester group of substrates and employing a readily available chiral diene ligand.

  已经开发了铑催化的四芳基硼酸钠的1，4-加成到β，β-二取代的α，β-不饱和酯上。还已经描述了通过调节底物的酯基并采用容易获得的手性二烯配体，在酯的β-位上产生季碳立体中心的高效不对称催化。