3-Bromo-5-(methoxymethyl)furan-2-carbaldehyde | 848586-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Bromo-5-(methoxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 848586-79-8
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: DNTQHFKGSQPWDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-5-(methoxymethyl)furan-2-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 silver sulfate 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidines Using a Nitrone/Cyclopropane Cycloaddition:  Synthesis of the Tetracyclic Core of Nakadomarin A

  摘要：

  The synthesis of the tetracyclic core of nakadomarin A is described. The core contains all the heterocycles and the required stereocenters found in the natural product and provides a promising route to the target itself. The strategy utilizes a general, diastereoselective pyrrolidine synthesis that proceeds via a homo 3+2 dipolar cycloaddition. The scope of this methodology is also described.

  DOI：

  10.1021/ol0501018
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-2-呋喃甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-Bromo-5-(methoxymethyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidines Using a Nitrone/Cyclopropane Cycloaddition:  Synthesis of the Tetracyclic Core of Nakadomarin A

  摘要：

  The synthesis of the tetracyclic core of nakadomarin A is described. The core contains all the heterocycles and the required stereocenters found in the natural product and provides a promising route to the target itself. The strategy utilizes a general, diastereoselective pyrrolidine synthesis that proceeds via a homo 3+2 dipolar cycloaddition. The scope of this methodology is also described.

  DOI：

  10.1021/ol0501018

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Pyrrolidines Using a Nitrone/Cyclopropane Cycloaddition:  Synthesis of the Tetracyclic Core of Nakadomarin A
  作者：Ian S. Young、Justin L. Williams、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol0501018

  日期：2005.3.1

  The synthesis of the tetracyclic core of nakadomarin A is described. The core contains all the heterocycles and the required stereocenters found in the natural product and provides a promising route to the target itself. The strategy utilizes a general, diastereoselective pyrrolidine synthesis that proceeds via a homo 3+2 dipolar cycloaddition. The scope of this methodology is also described.