2-(2-butenyloxy)benzaldehyde | 40359-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-butenyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(but-2-en-1-yloxy)benzaldehyde；o-crotyl salicylaldehyde；o-(2-Butenyloxy)benzaldehyd；2-Butenyloxy-benzaldehyd；2-but-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 40359-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: AHJIYXHQGYKDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-butenyloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 S-炔丙基黄原酸盐的 SIGmatropic 重排快速组装多环结构

  摘要：

  在氯苯中加热后，炔丙基黄原酸酯产生相应的 4,5-双(亚烷基)-1,3-二硫杂环戊烷-2-酮，它们在分子内 Diels-Alder 环加成中被未活化的烯烃捕获，产生有趣的多环结构。多年来，我们发现源自黄原酸盐的自由基为合成各种分子结构提供了丰富多样的化学物质。在我们的研究过程中，我们发现了 S-炔丙基黄原酸盐 1 的一种不寻常的非自由基化学性质。我们观察到，在加热时，S-炔丙基黄原酸盐经历 [3,3]-σ 重排，得到相应的丙二烯 2，其与结构 3 的新型甜菜碱平衡存在（方案 1）。平衡几乎完全有利于丙二烯 2，甜菜碱 3 存在的证据是间接的，并且基于化学转化，否则无法合理化。这些转变在很大程度上取决于利用该物种的烯丙基阴离子特性（为清楚起见，仅绘制了两个规范结构 3a 和 3b）。OR" SSR [3,3]-! O"RSSC R" O R" OSSSS R' R R' R R' R R' 1

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)98
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-butenyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  级联裂解制备苯并呋喃和2H-Chromenes的Cascade Claisen和Meinwald重排。

  摘要：

  已开发出一种新的级联方法，用于一锅四步发散合成多取代的苯并呋喃和2 H-色烯，其特征在于新颖的级联芳烃克莱森重排/梅恩瓦尔德重排/脱水或氧化环化。通过39个在环氧化物，烯丙基醚和芳环上具有不同取代的实例证明了这种新方法，并且我们在七个步骤中首次完全合成天然产物柠檬酸A展示了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00770

文献信息

• K₂S₂O₈-Mediated Selective Trifluoromethylacylation and Trifluoromethylarylation of Alkenes under Transition-Metal-Free Conditions: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Xueping Chang、Jingchao Jiao、Xiantao Ma、Weihao Rao、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02846

  日期：2018.10.19

  on and -arylation of alkenes with inexpensive CF3SO2Na and K2S2O8 in aqueous media has been developed, respectively, affording the highly chemoselective synthesis of CF3-functionalized chroman-4-ones and chromanes in satisfactory yields. Control experiments and DFT calculations indicate that the CF3SO2Na/K2S2O8 system is capable of trifluoromethylating the substrate of alkenes without a transition

  已开发出一种实用且有效的方法，分别在水性介质中用廉价的 SO2Na和K2S2O8对烯烃进行分子内自由基三氟甲基酰化和芳基化，从而以令人满意的产率提供了CF3官能化的苯并四氢吡喃和苯并吡喃的高化学选择性合成。对照实验和DFT计算表明， SO2Na / K2S2O8体系能够在没有过渡金属催化剂的情况下对烯烃的底物进行三氟甲基化，并且由K2S2O8将 SO2Na氧化为· 参与了速率确定步骤。
• 一种含三氟甲基的苯并二氢吡喃-4-酮类化合 物及其制备方法
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN109400564B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明提供了一种以烯丙基水杨醛（I）类化合物为作为反应的起始原料、三氟甲基亚磺酸钠（II）为三氟甲基源以及过硫酸盐为氧化剂，通过三氟甲基与烯丙基水杨醛发生自由基加成、自由基环化以及氧化反应而得到含三氟甲基的苯并二氢吡喃‑4‑酮类目标化合物（III）及其制备方法。此方法涉及的反应条件温和、操作简单，产物多样性、可以实现克级规模的生产。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions and Intramolecular Ene Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzaldehyde Arylhydrazones
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Yoshitaka Kitora、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2450

  日期：1982.8

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)benzaldehyde (or 1-naphthaldehyde) arylhydrazones undergo an intramolecular cycloaddition reaction via their 1,3-dipolar tautomers, azomethine imines, to the alkenyl group. Initial cycloadducts were converted to dehydrogenated compounds under the reaction conditions. On the other hand, introduction of cyano or ethoxycarbonyl groups instead of the aryl group into 3-position of

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)苯甲醛（或1-萘醛）芳腙通过其1,3-偶极互变异构体偶氮甲亚胺与烯基发生分子内环加成反应。在反应条件下，初始环加合物转化为脱氢化合物。另一方面，将氰基或乙氧基羰基代替芳基引入邻丙烯氧基的3-位，分别得到3-氰甲基-4-色满酮芳基腙或相应的乙氧基羰基衍生物。这些腙的形成被解释为分子内烯反应。反应过程取决于烯基取代基的性质。
• A cascade process for the synthesis of <i>ortho</i>-formyl allyl aryl ethers and 2<i>H</i>-chromen-2-ol derivatives from arynes <i>via</i> trapping of <i>o</i>-quinone methide with an activated alkene
  作者：Abhilash Sharma、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob02507j

  日期：——

  A transition-metal free synthetic strategy has been developed for the direct synthesis of ortho-formyl substituted allyl aryl ethers via a cascade three-component coupling of arynes, activated alkene and N,N-dimethylformamide. The reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–C and two new C–O bond formations in a single reaction vessel. The methodology provides a good yield of ortho-formyl

  已经开发了无过渡金属的合成策略，用于通过芳烃，活化的烯烃和N，N-二甲基甲酰胺的级联三组分偶联直接合成邻甲酰基取代的烯丙基芳基醚。反应通过C–O和C–C键断裂以及C–C和两个新的C–O键形成在一个反应​​容器中进行。该方法提供了邻甲酰基取代的烯丙基芳基醚的良好产率。而且，该合成策略已经用于2 H-铬烯-2-醇衍生物的一锅法合成。
• Gold-Catalyzed Rearrangement of Allylic Oxonium Ylides: Efficient Synthesis of Highly Functionalized Dihydrofuran-3-ones
  作者：Junkai Fu、Hai Shang、Zhaofeng Wang、Le Chang、Wenbing Shao、Zhen Yang、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.201208305

  日期：2013.4.8

  “Diazo” not needed: The title reaction results in the rearrangement of oxonium ylides, which were prepared from readily available homopropargylic allylic ethers instead of diazo compounds, through two different mechanisms: a concerted 2,3‐sigmatropic rearrangement, or a stepwise 1,4‐allyl migration followed by a Claisen rearrangement (see scheme).

  不需要“重氮”：标题反应可导致氧鎓叶立德发生重排，它是通过两种不同的机理由易于获得的均丙烯丙基烯丙基醚代替重氮化合物制备的，它们通过两种不同的机制：协同的2,3-σ重排，或逐步的1， 4烯丙基迁移，然后进行克莱森重排（请参阅方案）。