N-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1-amine | 64994-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1-amine
• CAS: 64994-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: QWKSRVWPMIFJMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 苯基羟胺 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到N-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化烯丙基胺化的机理研究

  摘要：

  亚硝基苯和 N,N'-二乙基-4-亚硝基苯胺与 [Cu(CH3CN)4]PF6 的反应提供了新的 Cu(I) 配合物，[Cu(PhNO)3]PF6 (1) 和 [Cu(Et2NPhNO)3 ]PF6 (2); 在 2 中，铜原子在扭曲的三角平面几何形状中与亚硝基芳烃 N 配位。基于 (i) 从催化反应中分离，(ii) α-甲基苯乙烯 (AMS) 的化学计量区域选择性烯丙基胺化，配合物 1 被强烈暗示为 Cu(I) 催化的烯烃烯丙基胺化中的反应中间体， (iii) 游离 PhNO 不参与 AMS 的胺化，以及 (iv) 其作为从苯羟胺胺化烯烃的催化剂的功能。AMS 和 1（80 摄氏度，二恶烷）之间的反应在烯烃和 1 中都是一级反应。1 与对位取代的 AMS 衍生物反应的相对速率研究给出了 -0.035 的哈米特 rho 值。根据光谱表征和热解，从 1 与苯乙烯和 α-甲基苯乙烯的反应中分离出的烯烃加合物被配制成

  DOI：

  10.1021/ja0751072

文献信息

• Mechanistic Studies of Copper(I)-Catalyzed Allylic Amination
  作者：Radhey S. Srivastava、Nathan R. Tarver、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/ja0751072

  日期：2007.12.1

  novel Cu(I) complexes, [Cu(PhNO)3]PF6 (1) and [Cu(Et2NPhNO)3]PF6 (2); in 2 the copper atom is N-coordinated to the nitrosoarenes in a distorted trigonal planar geometry. Complex 1 is strongly implicated as a reactive intermediate in the Cu(I)-catalyzed allylic amination of olefins based on (i) its isolation from the catalytic reaction, (ii) its stoichiometric regioselective allylic amination of alpha-methyl

  亚硝基苯和 N,N'-二乙基-4-亚硝基苯胺与 [Cu(CH3CN)4]PF6 的反应提供了新的 Cu(I) 配合物，[Cu(PhNO)3]PF6 (1) 和 [Cu(Et2NPhNO)3 ]PF6 (2); 在 2 中，铜原子在扭曲的三角平面几何形状中与亚硝基芳烃 N 配位。基于 (i) 从催化反应中分离，(ii) α-甲基苯乙烯 (AMS) 的化学计量区域选择性烯丙基胺化，配合物 1 被强烈暗示为 Cu(I) 催化的烯烃烯丙基胺化中的反应中间体， (iii) 游离 PhNO 不参与 AMS 的胺化，以及 (iv) 其作为从苯羟胺胺化烯烃的催化剂的功能。AMS 和 1（80 摄氏度，二恶烷）之间的反应在烯烃和 1 中都是一级反应。1 与对位取代的 AMS 衍生物反应的相对速率研究给出了 -0.035 的哈米特 rho 值。根据光谱表征和热解，从 1 与苯乙烯和 α-甲基苯乙烯的反应中分离出的烯烃加合物被配制成