(+/-)-trans-3-hydroxycyclohexanecarboxylic acid | 21531-44-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-3-hydroxycyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: trans-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid；(+/-)-trans-3-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid；(+/-)-trans-3-Hydroxy-cyclohexancarbonsaeure；trans-3-Hydroxy-cyclohexancarbonsaeure；trans-Cyclohexanol-(3)-carbonsaeure-(1)；(1R,3R)-3-Hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 21531-44-2；21531-45-3；22267-35-2；23369-01-9；49543-05-7；99493-14-8；122743-44-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: JBZDHFKPEDWWJC-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  307.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-3-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 生成 (+-)-cis-3-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of Configuration. IV. The Rearrangement of Methoxycyclohexanecarboxylic Acids with Acetic Anhydride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01569a030
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo-<1.1.3>-heptanon-(6)-carbonsaeure-(1) 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (+/-)-trans-3-hydroxycyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Beckmann,S.; Ling,O.S., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1899 - 1904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Hybridization of Potent and Selective γ-Hydroxybutyric Acid (GHB) Ligands: Design, Synthesis, Binding Studies, and Molecular Modeling of Novel 3-Hydroxycyclopent-1-enecarboxylic Acid (HOCPCA) and <i>trans</i>-γ-Hydroxycrotonic Acid (T-HCA) Analogs
  作者：Jacob Krall、Claus Hatt Jensen、Francesco Bavo、Christina Birkedahl Falk-Petersen、Anne Stæhr Haugaard、Stine Byskov Vogensen、Yongsong Tian、Mia Nittegaard-Nielsen、Sara Björk Sigurdardóttir、Jan Kehler、Kenneth Thermann Kongstad、David E. Gloriam、Rasmus Prætorius Clausen、Kasper Harpsøe、Petrine Wellendorph、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01351

  日期：2017.11.9

  (HOCPCA) and the linear GHB analog trans-4-hydroxycrotonic acid (T-HCA). In general, all structural modifications performed on HOCPCA led to reduced affinity. In contrast, introduction of diaromatic substituents into the 4-position of T-HCA led to high-affinity analogs (medium nanomolar Ki) for the GHB high-affinity binding sites as the most high-affinity analogs reported to date. The SAR data formed the

  γ-羟基丁酸（GHB）是一种具有特定高亲和力结合位点的神经活性物质。为促进目标识别和配体优化，我们在此报告了针对这些结合位点的新型配体的全面结构亲和力关系研究。基于构象受限的3-羟基环戊-1-烯羧酸（HOCPCA）和线性GHB类似物反-4-羟基巴豆酸（T-HCA），使用了分子杂交策略。通常，对HOCPCA进行的所有结构修饰均导致亲和力降低。相反，将二芳族取代基引入T-HCA的4位可产生高亲和力类似物（中等纳摩尔浓度的K i），作为GHB高亲和力结合位点，是迄今为止报道的最高亲和力类似物。SAR数据构成了GHB配体的三维药效团模型的基础，该模型确定了对高亲和力结合具有重要预测意义的重要分子特征。这些发现在靶标表征和高亲和力GHB结合位点的配体鉴定的进一步过程中将是有价值的。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMER FORMS OF CIS-CONFIGURED 3-HYDROXYCYCLOHEXANE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USING HYDROLASES
  申请人：Holla Wolfgang

  公开号：US20070197788A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates to a process for preparing chiral non-racemic cis-configured cyclohexanols or cyclohexanol derivatives of the formula (I) Cis-configured hydroxyl-cyclohexane carboxylic acid derivatives of formula (I) are central building blocks or immediate precursors for the medicinally active compounds which allow a therapeutic modulation of the lipid and/or carbohydrate metabolism and are thus suitable for preventing and/or treating type II diabetes, hyperglycemia and artherosclerosis. The cis-configured hydroxyl-cyclohexane carboxylic acid derivatives of formula (I) are central building blocks or immediate precursors for the medicinally active compounds described in the prior art.

  本发明涉及一种制备手性非外消旋顺式环己醇或环己醇衍生物的过程，其化学式为(I)。化学式(I)的顺式羟基环己烷羧酸衍生物是中心构建块或药物活性化合物的直接前体，可用于治疗脂质和/或碳水化合物代谢，因此适用于预防和/或治疗II型糖尿病、高血糖和动脉硬化。化学式(I)的顺式羟基环己烷羧酸衍生物是先前技术中描述的药物活性化合物的中心构建块或直接前体。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROCYCLYL CARBAMATE DERIVATIVES AS DUAL LPA RECEPTOR 1 AND LPA RECEPTOR 2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAMATE HÉTÉROCYCLYLE À 5 CHAÎNONS EN TANT QU'INHIBITEURS DOUBLE DU RÉCEPTEUR 1 DE LPA ET DU RÉCEPTEUR 2 DE LPA
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2022174882A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  The present invention relates to a compounds of general formula (I) inhibiting both lysophosphatidic acid receptor 1 (LPA1) and receptor 2 (LPA2), particularly the invention relates to compounds that are 5-membered heterocyclyl carbamate derivatives, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing them and therapeutic use thereof. The compounds of the invention may be useful in the treatment of diseases or conditions associated with a dysregulation of LPA receptors, in particular fibrosis.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，该化合物能够抑制溶血磷脂酸受体1（LPA1）和受体2（LPA2），特别是涉及一种5-成员杂环基氨基甲酸酯衍生物的化合物，制备这种化合物的方法，含有它们的制药组合物和它们的治疗用途。本发明的化合物可能对与LPA受体失调有关的疾病或病症，特别是纤维化的治疗有用。
• Polarity effects in the solvolysis of cyclohexane derivatives. Importance of field effects in determining relative reactivities
  作者：Donald S. Noyce、Bruce N. Bastian、Philip T. S. Lau、Richard S. Monson、Benjamin Weinstein

  DOI：10.1021/jo01257a013

  日期：1969.5
• Perkin; Tattersall, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 495
  作者：Perkin、Tattersall

  DOI：——

  日期：——