α-Azido-2-methoxy-zimtsaeure-aethylester | 185212-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Azido-2-methoxy-zimtsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-azido-3-(2-methoxyphenyl)propenoate；ethyl 2-azido-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 185212-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: QYNVFRMUCYLZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Azido-2-methoxy-zimtsaeure-aethylester 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲氧基-1氢-吲哚-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Cyclization of Vinyl Nitrene into 1-Azaphenalene

  摘要：

  研究了在氮丙啶环附近带有甲氧基或甲硫基的 2H-氮丙啶的热反应。在2-(2-甲氧基萘-1-基)-2H-吖丙啶-3-羧酸乙酯的热解中，观察到乙烯基氮烯在周围位置的攻击，形成1-氮杂菲那烯环。在其硫代类似物的热反应中，也形成1-氮杂菲那烯，但主要产物是乙烯基氮烯攻击硫原子形成的萘并噻嗪。讨论了取决于 O 和 S 的反应机理和差异。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.883
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-azido-3-hydroxy-3-(2-methoxyphenyl)propanoate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到α-Azido-2-methoxy-zimtsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  New Findings on the Hemetsberger-Knittel Reaction (Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XLIII.

  摘要：

  在合成吲哚的海梅茨贝格-克尼特尔反应中，发现当芳香醛1与叠氮乙酸乙酯在较低温度（-30°C）下反应时，主要生成中间体乙基2-叠氮-3-羟基-3-芳基丙酸酯（4），而在较高温度（0°C）下仅知生成乙基2-叠氮肉桂酸酯（2）。研究发现，氟离子对此生成4有效。通过使用SOCl2/吡啶或SOCl2/Et3N处理，4能良好地转化为2。此外，还描述了将该反应尝试应用于酮类的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1739

文献信息

• Catalyst-Free Preparation of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles from a Novel Unexpected Domino Reaction of 2-Azido Acrylates and Nitrones
  作者：Bao Hu、Zhao Wang、Ning Ai、Jie Zheng、Xing-Hai Liu、Shang Shan、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/ol202650z

  日期：2011.12.16

  A highly efficient and convenient method for the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from readily accessible 2-azido acrylates and nitrones has been developed. This reaction proceeded under mild conditions without the assistance of any metal, acid, or base.

  已经开发了一种由容易获得的2-叠氮基丙烯酸酯和硝酮合成1,2,4,5-四取代的咪唑的高效便捷的方法。该反应在温和条件下进行，无需任何金属，酸或碱的辅助。
• One-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles by a tandem three-component reaction of hydroxylamines, aldehydes and 2-azido acrylates
  作者：Bao Hu、Ning Ai、Zhao Wang、Xiaoliang Xu、Xiaonian Li

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.621

  日期：——

  The reaction of nitrones, formed in situ by reaction of hydroxylamines and aldehydes, with 2azido acrylates results in the formation of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles has been developed. This three-component reaction allows for the formation of a diverse array of imidazole derivatives with moderate to excellent yields.

  通过羟胺和醛的反应原位形成的硝酮与 2-叠氮基丙烯酸酯的反应导致 1,2,4,5-四取代的咪唑的形成。这种三组分反应允许以中等至极好的产率形成多种咪唑衍生物。
• Tripeptidylpeptidase inhibitors
  申请人：INSERM

  公开号：US20030027743A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  A compound of the formula 1 wherein the substituents are defined as in the specification and salts or hydrates thereof is disclosed as well as a method of treating disorders associated with the inactivation or excessive degradation of cholecystokinin.

  本发明揭示了式1的化合物，其中置换基如规范中所定义，以及其盐或水合物，以及一种治疗与胆囊收缩素失活或过度降解相关的疾病的方法。
• New Findings on the Hemetsberger-Knittel Reaction (Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XLIII.
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Toshiko WATANABE、Hideharu SUZUKI、Nobuyo KOTAKE、Tomoko TAKAHASHI、Kiyono TOYONARI、Masami OHNO、Kyoko TAKASE、Takayuki SUZUKI、Kazuhiro KONDO

  DOI：10.1248/cpb.45.1739

  日期：——

  In the Hemetsberger-Knittel reaction for indole synthesis, the intermediate ethyl 2-azido-3-hydroxy-3-aryl-propionate (4) was found to be formed in the reaction of arylaldehyde 1 with ethyl azidoacetate at a lower temperature (-30°C) as the main product, while only ethyl 2-azidocinnamate (2) is known to be formed at a higher temperature (0°C). It was also found that fluoride ion was effective for obtaining 4. Compound 4 was converted to 2 in good yield by treatment with SOCl2/pyridine or SOCl2/Et3N. A trial application of this reaction to ketone is also described.

  在合成吲哚的海梅茨贝格-克尼特尔反应中，发现当芳香醛1与叠氮乙酸乙酯在较低温度（-30°C）下反应时，主要生成中间体乙基2-叠氮-3-羟基-3-芳基丙酸酯（4），而在较高温度（0°C）下仅知生成乙基2-叠氮肉桂酸酯（2）。研究发现，氟离子对此生成4有效。通过使用SOCl2/吡啶或SOCl2/Et3N处理，4能良好地转化为2。此外，还描述了将该反应尝试应用于酮类的情况。
• Novel Cyclization of Vinyl Nitrene into 1-Azaphenalene
  作者：Kazuaki Isomura、Makoto Sakurai、Toshio Komura、Masumi Saruwatari、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.883

  日期：1987.5.5

  Thermal reaction of 2H-azirines, bearing a methoxy or methylthio group at the neighboring position to azirine ring, was studied. In thermolysis of ethyl 2-(2-methoxynaphth-1-yl)-2H-azirine-3-carboxylate, attack of the vinyl nitrene at the peri position to form a 1-azaphenalene ring was observed. In thermal reaction of its thio analogue, 1-azaphenalene was also formed, but a naphthothiazine formed by the attack of vinyl nitrene at the sulfur atom was the major product. Mechanisms and differences of the reactions depending on O and S are discussed.

  研究了在氮丙啶环附近带有甲氧基或甲硫基的 2H-氮丙啶的热反应。在2-(2-甲氧基萘-1-基)-2H-吖丙啶-3-羧酸乙酯的热解中，观察到乙烯基氮烯在周围位置的攻击，形成1-氮杂菲那烯环。在其硫代类似物的热反应中，也形成1-氮杂菲那烯，但主要产物是乙烯基氮烯攻击硫原子形成的萘并噻嗪。讨论了取决于 O 和 S 的反应机理和差异。