6-methylquinoline-3-carbaldehyde | 1267132-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methylquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1267132-98-8
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: FUDSRWGZMQJKPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylquinoline-3-carbaldehyde 、 苯基羟胺 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(Z)-N-benzyl-1-(6-methylquinolin-3-yl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  用于卒中治疗的新喹啉基硝酮：抗氧化剂和神经保护性（Z）-N-叔丁基-1-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲亚胺氧化物作为缺血性卒中治疗的新铅化合物。

  摘要：

  我们在本文中描述了31种化合物的合成和神经保护能力，该31种化合物包括喹啉基肟，喹啉基,、喹啉，QN和相关的杂环偶氮基亚硝基。作为缺血性疾病的实验模型，对经历过氧葡萄糖剥夺（OGD）的神经元培养物在OGD后恢复期开始时用我们的分子进行了处理，结果显示，这些QN中的大多数（但不是偶氮分子）改善了神经元的生存能力24恢复后h。特别地，显示出QN（Z）-N-叔丁基-1-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲亚胺氧化物（23）是非常有效的神经保护剂。基于QN 23捕获不同类型的有毒自由基氧合物种的能力进行的抗氧化剂分析支持并证实了其强大的神经保护能力。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01987
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到6-methylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于卒中治疗的新喹啉基硝酮：抗氧化剂和神经保护性（Z）-N-叔丁基-1-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲亚胺氧化物作为缺血性卒中治疗的新铅化合物。

  摘要：

  我们在本文中描述了31种化合物的合成和神经保护能力，该31种化合物包括喹啉基肟，喹啉基,、喹啉，QN和相关的杂环偶氮基亚硝基。作为缺血性疾病的实验模型，对经历过氧葡萄糖剥夺（OGD）的神经元培养物在OGD后恢复期开始时用我们的分子进行了处理，结果显示，这些QN中的大多数（但不是偶氮分子）改善了神经元的生存能力24恢复后h。特别地，显示出QN（Z）-N-叔丁基-1-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲亚胺氧化物（23）是非常有效的神经保护剂。基于QN 23捕获不同类型的有毒自由基氧合物种的能力进行的抗氧化剂分析支持并证实了其强大的神经保护能力。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01987

文献信息

• [EN] QUINOLYLNITRONES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF A CEREBRAL STROKE OR ISCHAEMIA<br/>[FR] QUINOLYLNITRONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE ATTAQUE CÉRÉBRALE OU D'UNE ISCHÉMIE CÉRÉBRALE
  申请人：ISQUAEMIA BIOTECH S L

  公开号：WO2020074666A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The invention relates to neuroprotective, antioxidant quinolylnitrones to which the blood- brain barrier is highly permeable, as potential drugs for the treatment of a cerebral stroke or ischaemia, Alzheimer's and Parkinson's disease and amyotrophic lateral sclerosis.

  该发明涉及神经保护、抗氧化的喹诺基硝基醚，血脑屏障对其高度渗透，作为治疗脑卒中或缺血、阿尔茨海默病、帕金森病和肌萎缩侧索硬化症的潜在药物。
• Design, synthesis and in vitro antimicrobial evaluation of novel Imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole motifs
  作者：Taleb H. Al-Tel、Raed A. Al-Qawasmeh、Rania Zaarour

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.051

  日期：2011.5

  New antimicrobial agents, imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole, have been synthesized. Their antimicrobial activities were conducted against various Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi. Compounds 6c, 7a, 10b, 11a, 12b, 14a, 14b, 15a and 15b, exerted strong inhibition of the investigated bacterial and fungal strains compared to control antibiotics amoxicillin and cefixime and the antifungal agent fluconazole. Results from this study showed that the nature of the substituents on the armed aryl groups determines the extent of the activity of the fused imidazopyridine and/or imidazobenzothiazole derivatives. Preliminary structure activity observations revealed that bromo-fluoro substituents enhanced the antimicrobial activity significantly compared to other substituents. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• QUINOLYLNITRONES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF A CEREBRAL STROKE OR ISCHAEMIA
  申请人：Isquaemia Biotech, S.L.

  公开号：EP3863632A1

  公开（公告）日：2021-08-18
• New Quinolylnitrones for Stroke Therapy: Antioxidant and Neuroprotective (<i>Z</i>)-<i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl-1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)methanimine Oxide as a New Lead-Compound for Ischemic Stroke Treatment
  作者：Mourad Chioua、Emma Martínez-Alonso、Rafael Gonzalo-Gobernado、Maria I. Ayuso、Alejandro Escobar-Peso、Lourdes Infantes、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Juan J. Montoya、Joan Montaner、Alberto Alcázar、José Marco-Contelles

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01987

  日期：2019.2.28

  We describe herein the synthesis and neuroprotective capacity of an array of 31 compounds comprising quinolyloximes, quinolylhydrazones, quinolylimines, QNs, and related heterocyclic azolylnitrones. Neuronal cultures subjected to oxygen-glucose deprivation (OGD), as experimental model for ischemic conditions, were treated with our molecules at the onset of recovery period after OGD and showed that

  我们在本文中描述了31种化合物的合成和神经保护能力，该31种化合物包括喹啉基肟，喹啉基,、喹啉，QN和相关的杂环偶氮基亚硝基。作为缺血性疾病的实验模型，对经历过氧葡萄糖剥夺（OGD）的神经元培养物在OGD后恢复期开始时用我们的分子进行了处理，结果显示，这些QN中的大多数（但不是偶氮分子）改善了神经元的生存能力24恢复后h。特别地，显示出QN（Z）-N-叔丁基-1-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲亚胺氧化物（23）是非常有效的神经保护剂。基于QN 23捕获不同类型的有毒自由基氧合物种的能力进行的抗氧化剂分析支持并证实了其强大的神经保护能力。最后，