3-chloro-2-oxo-6-phenyl-2,6-dihydrofuro<2,3-c>pyridine | 61603-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 3-chloro-2-oxo-6-phenyl-2,6-dihydrofuro<2,3-c>pyridine
• 英文别名: 3-Phenyl-7-oxo-3H-furo<3.2-d>pyridin；3-chloro-6-phenyl-6H-furo[2,3-c]pyridin-2-one；Furo[2,3-c]pyridin-2(6H)-one, 3-chloro-6-phenyl-；3-chloro-6-phenylfuro[2,3-c]pyridin-2-one
• CAS: 61603-36-9
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: KDMUSLUGSWXXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-oxidopyridinium 、 二氯乙烯酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-2-oxo-6-phenyl-2,6-dihydrofuro<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-氧化吡啶鎓甜菜碱的2π+8π环加成反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85499-x

文献信息

• 1,3-Dipolar character of six-membered aromatic rings. Part 52. 2π+ 8π Cycloaddition reactions of 1-substituted 3-oxidopyridinium betaines
  作者：Alan R. Katritzky、Alan T. Cutler、Nicholas Dennis、Gebran J. Sabongi、Soheila Rahimi-Rastgoo、Gerhard W. Fischer、Ian J. Fletcher

  DOI：10.1039/p19800001176

  日期：——

  Dichloroketen and a series of aryl(bromo)ketens react with various 1-substituted 3-oxidopyridiniums to give novel bicyclic compounds by addition across the C(4)–O and the C(2)–O positions. Frontier-MO theory is used to rationalise the orientation of these cycloadditions. Acid-catalysed hydrolysis of the C(2)–O adducts (9) yielded 3-hydroxy-2-benzylpyridines.

  二氯酮和一系列芳基（溴）酮与各种1-取代的3-氧化吡啶鎓反应，通过在C（4）–O和C（2）–O位置加成生成新型双环化合物。Frontier-MO理论用于合理化这些环加成的方向。酸催化的C（2）-O加合物（9）水解产生3-羟基-2-苄基吡啶。
• KATRITZKY A. R.; CUTLER A. T.; DENNIS N.; SABONGI G. J.; RAHIMI-RASTGOO S+, J- CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 5, 1176-1184
  作者：KATRITZKY A. R.、 CUTLER A. T.、 DENNIS N.、 SABONGI G. J.、 RAHIMI-RASTGOO S+

  DOI：——

  日期：——
• DENNIS N.; KATRITZKY A. R.; SABOUNJI G. J., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, 34, 2959-2960
  作者：DENNIS N.、 KATRITZKY A. R.、 SABOUNJI G. J.

  DOI：——

  日期：——
• 2π + 8π cycloaddition reactions of 3-oxidopyridinium betaines
  作者：Nicholas Dennis、Alan R. Katritzky、Gebran J. Sabounji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85499-x

  日期：1976.8