(3aR,5S,6R,6aR)-6-[(E)-but-2-enoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 874751-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-6-[(E)-but-2-enoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 874751-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: SZWXICDTLNEADG-CCKBRIGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-[(E)-but-2-enoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 、 苯基羟胺 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-phenyl-8-methyl-2b,4,5,5a-tetrahydro-2-aza-1,6-dioxa-4,5-isopropylidenedioxyfuro[2',3':4,5]bicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  在有机水性介质中通过分子内硝基环加成反应立体选择性合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  据报道，在水性介质中高度立体选择性的表面活性剂催化的分子内硝酮（通过在水中脱水形成）环加成导致独家形成单个异构体。环氧丙烷或吡喃由3- O-烯丙基呋喃糖苷衍生物形成，其构成大量生物活性化合物的框架。因此，这些手性中间体的环保，有效和高度立体选择性的合成仍然是有意义的追求。

  DOI：

  10.1021/jo051414j
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-6-[(E)-but-2-enoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在有机水性介质中通过分子内硝基环加成反应立体选择性合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  据报道，在水性介质中高度立体选择性的表面活性剂催化的分子内硝酮（通过在水中脱水形成）环加成导致独家形成单个异构体。环氧丙烷或吡喃由3- O-烯丙基呋喃糖苷衍生物形成，其构成大量生物活性化合物的框架。因此，这些手性中间体的环保，有效和高度立体选择性的合成仍然是有意义的追求。

  DOI：

  10.1021/jo051414j

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral Oxepanes and Pyrans through Intramolecular Nitrone Cycloaddition in Organized Aqueous Media
  作者：Amrita Chatterjee、Pranab K. Bhattacharya

  DOI：10.1021/jo051414j

  日期：2006.1.1

  A highly stereoselective surfactant-catalyzed intramolecular nitrone (formed by dehydration in water) cycloaddition in aqueous media leading to exclusive formation of a single isomer is reported. Either oxepane or pyran is formed from 3-O-allyl furanoside derivatives, which constitute the framework of a large number of biologically active compounds. Therefore, the environmentally friendly, efficient

  据报道，在水性介质中高度立体选择性的表面活性剂催化的分子内硝酮（通过在水中脱水形成）环加成导致独家形成单个异构体。环氧丙烷或吡喃由3- O-烯丙基呋喃糖苷衍生物形成，其构成大量生物活性化合物的框架。因此，这些手性中间体的环保，有效和高度立体选择性的合成仍然是有意义的追求。