(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 874751-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 874751-83-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: GTAQGOSVAWVYED-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 、 苯基羟胺 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 反应 30.0h， 以78%的产率得到1-phenyl-3,3-dimethyl-1,3,3a,5a,6,7,8a,8b-octahydro-4H-furo[2',3':3,2]pyrano[4,5-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  在有机水性介质中通过分子内硝基环加成反应立体选择性合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  据报道，在水性介质中高度立体选择性的表面活性剂催化的分子内硝酮（通过在水中脱水形成）环加成导致独家形成单个异构体。环氧丙烷或吡喃由3- O-烯丙基呋喃糖苷衍生物形成，其构成大量生物活性化合物的框架。因此，这些手性中间体的环保，有效和高度立体选择性的合成仍然是有意义的追求。

  DOI：

  10.1021/jo051414j
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在有机水性介质中通过分子内硝基环加成反应立体选择性合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  据报道，在水性介质中高度立体选择性的表面活性剂催化的分子内硝酮（通过在水中脱水形成）环加成导致独家形成单个异构体。环氧丙烷或吡喃由3- O-烯丙基呋喃糖苷衍生物形成，其构成大量生物活性化合物的框架。因此，这些手性中间体的环保，有效和高度立体选择性的合成仍然是有意义的追求。

  DOI：

  10.1021/jo051414j

文献信息

• A Carbohydrate‐based Synthetic Approach to Diverse Structurally and Stereochemically Complex Chiral Polyheterocycles
  作者：Samuzal Bhuyan、Dharmendra Das、Amit Chakraborty、Susanta Mandal、Kumaraswamy Dhanabal、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1002/asia.202101123

  日期：2021.12.13

  Chiral polyheterocyclic structures are very common in natural products and drug molecules. A carbohydrate-based diversity oriented synthetic (DOS) approach has been employed for synthesis of many structurally diverse and stereochemically complex rigid polyheterocyclic molecules with multiple chiral hydroxyl groups. A chemoinformatic comparison with blockbuster drugs revealed that most of the newly

  手性多杂环结构在天然产物和药物分子中非常常见。基于碳水化合物的多样性导向合成 (DOS) 方法已被用于合成许多具有多个手性羟基的结构多样且立体化学复杂的刚性多杂环分子。与重磅炸弹药物的化学信息学比较显示，大多数新生成的多环化合物具有良好的三维支架多样性，并通过了药物相似性的 Lipinski 过滤器。
• Stereoselective Synthesis of Chiral Oxepanes and Pyrans through Intramolecular Nitrone Cycloaddition in Organized Aqueous Media
  作者：Amrita Chatterjee、Pranab K. Bhattacharya

  DOI：10.1021/jo051414j

  日期：2006.1.1

  A highly stereoselective surfactant-catalyzed intramolecular nitrone (formed by dehydration in water) cycloaddition in aqueous media leading to exclusive formation of a single isomer is reported. Either oxepane or pyran is formed from 3-O-allyl furanoside derivatives, which constitute the framework of a large number of biologically active compounds. Therefore, the environmentally friendly, efficient

  据报道，在水性介质中高度立体选择性的表面活性剂催化的分子内硝酮（通过在水中脱水形成）环加成导致独家形成单个异构体。环氧丙烷或吡喃由3- O-烯丙基呋喃糖苷衍生物形成，其构成大量生物活性化合物的框架。因此，这些手性中间体的环保，有效和高度立体选择性的合成仍然是有意义的追求。