1-(1H-indol-3-yl)hexan-1-one | 42925-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)hexan-1-one
• CAS: 42925-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: ZZXABEFVGQKOCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  377.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)hexan-1-one 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-(2-pentyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to 1,3-disubstituted furo[3,4-b]indoles by acid ion-exchange resin-catalyzed furan formation

  摘要：

  Efficient synthesis of furo[3,4-b]indoles starting from the corresponding indole is reported. The first route involves derivatization, protection, and deprotection steps, which stretch the syntheses. The second method provides a shorter and more efficient strategy to accessing the furoindole. The innovation starts with alkylation at C-2 of the indole presenting at the C-3 position a ketone-acetal, followed by the cycloaromatization catalyzed by polymeric ion-exchange resins. The second route represents a significant improvement over other methods previously described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.022
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1H-indol-3-yl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第3部分：3-酰基吲哚类似物的合成及其对植物病原真菌的体外抗真菌活性

  摘要：

  为了找到更有效的抗真菌化合物，合成了20种3-acylindole类似物，并对它们对7种植物病原真菌的抗真菌活性进行了生物学评估。结构-活性关系研究表明4-或6-甲基和3-乙酰基或丙酰基是3-酰基环戊二烯对于该活性的重要结构性质。尤其是4-甲基-3- propionylindole，12，显示比恶霉灵，市售农用杀菌剂的更有效的活动，并且可能被认为是新的有希望的候选引为进一步设计和农业杀真菌剂的合成。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01212.x

文献信息

• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。
• 3-Acylindoles via a One-Pot, Regioselective Friedel-Crafts Reaction
  作者：Wayne M. Stalick、James H. Wynne、Christopher T. Lloyd、Samuel D. Jensen、Sean Boson

  DOI：10.1055/s-2004-831177

  日期：——

  Within we report a general one-pot high-yielding Friedel-Crafts acylation of indole using acid chlorides and diethyl- aluminum chloride in gram scale quantities. This general synthesis affords products that are easily isolated and require no complex pu- rification procedures.

  我们在其中报告了使用酰氯和二乙基氯化铝以克级数量对吲哚进行的一般一锅法高产弗瑞德-克拉夫茨酰化。这种通用合成提供了易于分离且不需要复杂纯化程序的产品。
• Weak Coordination-Guided Regioselective Direct Redox-Neutral C4 Allylation of Indoles with Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Sourav Pradhan、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03823

  日期：2019.12.20

  A weak carbonyl coordination-guided regioselective C4 allylation of indoles is demonstrated using the versatile Morita-Baylis-Hillman adduct in the presence of Rh catalysts in a redox-neutral fashion. The substrate scope, functional group diversity, oxidant free character, mechanistic aspects, and synthetic utilities are important practical features.

  在Rh催化剂的存在下，采用多功能的Morita-Baylis-Hillman加合物，以氧化还原中性的方式证明了吲哚的弱羰基配位引导的区域选择性C4烯丙基化。底物的范围，官能团的多样性，无氧化剂的特性，机理和合成用途是重要的实用特征。
• Weak Coordination Enabled Switchable C4-Alkenylation and Alkylation of Indoles with Allyl Alcohols
  作者：Sourav Pradhan、Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sonbidya Banerjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04612

  日期：2020.3.6

  coordination facilitated tunable reactivity between alkenylation and alkylation of indoles at the C4 C-H site is presented using readily accessible allylic alcohols in the presence of Rh catalysis by switching the additives or directing group. Exclusive site selectivity, functional group tolerance, and late-stage modifications are the important practical features.

  在Rh催化下，通过切换添加剂或引导基团，使用易于获得的烯丙醇，可实现弱的羰基配位，促进C4 CH位处吲哚的烯基化和烷基化之间的可调反应性。独特的位点选择性，官能团耐受性和后期修饰是重要的实用功能。
• Insecticidal activity of indole derivatives against Plutella xylostella and selectivity to four non-target organisms
  作者：Ângela C. F. Costa、Sócrates C. H. Cavalcanti、Alisson S. Santana、Ana P. S. Lima、Thaysnara B. Brito、Rafael R. B. Oliveira、Nathália A. Macêdo、Paulo F. Cristaldo、Ana Paula A. Araújo、Leandro Bacci

  DOI：10.1007/s10646-019-02095-1

  日期：2019.10

  have resistance to a range of insecticides. Indole derivates can exert diverse biological activities, and different effects may be obtained from small differences in their molecular structures. Indole is the parent substance of a large number of synthetic and natural compounds, such as plant and animal hormones. In the present study, we evaluate the insecticidal activity of 20 new synthesized indole

  小菜蛾小菜蛾（小菜蛾，Linnaeus，1758年）（鳞翅目：Plutellidae）是经济上具有重要意义的芸苔属作物的杀虫剂，对多种杀虫剂具有抗性。吲哚衍生物可以发挥多种生物活性，并且从它们的分子结构上的微小差异可以获得不同的效果。吲哚是许多合成和天然化合物（例如植物和动物激素）的母体。在本研究中，我们评估了20种新合成的吲哚衍生物对小菜蛾的杀虫活性，以及​​这些衍生物对非目标膜翅目有益节肢动物的选择性：传粉媒介Apis mellifera（Linnaeus，1758）（Hymenoptera：Apidae），和捕食者Polybia scutellaris（怀特，1841年），polybia sericea（Olivier，1791年）和Polybia rejecta（Fabricius，1798年）（膜翅目：维斯皮科）。在实验室中进行了生物测定，以确定化合物对小菜蛾的致死作用和亚致死作