1-Bromo-2-ethoxy-2-(1-heptene-3-oxy)ethane | 152930-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Bromo-2-ethoxy-2-(1-heptene-3-oxy)ethane
• 英文别名: 3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)oct-1-ene
• CAS: 152930-88-6
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₂
• 分子量: 279.217
• InChiKey: DMUBZFVWMOSMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2-ethoxy-2-(1-heptene-3-oxy)ethane 在 chromium(II) acetate 、 Jones-reagent 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 cis-4-methyl-5-pentyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用活化的乙酸铬（II）将α-溴缩醛还原为2-烷氧基四氢呋喃的自由基自由基化的新方法

  摘要：

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81285-0
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 、 乙烯基乙醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-Bromo-2-ethoxy-2-(1-heptene-3-oxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  用活化的乙酸铬（II）将α-溴缩醛还原为2-烷氧基四氢呋喃的自由基自由基化的新方法

  摘要：

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81285-0

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Stereo- and Chemoselective Borylative Radical Cyclization of Alkyl Halides Bearing an Alkene Moiety
  作者：Hiroaki Iwamoto、Sota Akiyama、Keiichi Hayama、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00940

  日期：2017.5.19

  The stereoselective borylative radical cyclization of alkyl halides containing an alkene moiety was developed using a copper(I)/diboron catalyst system. The optimized reaction conditions allowed us to control the chemoselectivity between the allylic substitution and the borylative radical cyclization. The borylation products were subsequently converted to highly functionalized organic compounds by

  使用铜（I）/二硼催化剂体系开发了含烯烃部分的卤代烷的立体选择性硼烷基自由基环化反应。优化的反应条件使我们能够控制烯丙基取代和硼基自由基环化之间的化学选择性。随后，通过新形成的C–B键的衍生化，硼酸酯化产物转化为高度官能化的有机化合物。这种硼基自由基环化为各种杂环化合物的立体选择性合成提供了一种新颖的方法。
• New methods for reductive free-radical cyclizations of α-bromoacetals to 2-alkoxytetrahydrofurans with activated chromium(II)-acetate
  作者：Claus Hackmann、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81285-0

  日期：1993.5

  free-radical cyclization of α-bromoacetals 4 to 2-alkoxytetrahydrofurans 5 in 54–93% yield induced by activated chromium(II)-acetate. Four new methods have been developed in order to activate the transition metal. Two of them require only catalytic amounts of chromium(II)-acetate, because it can be regenerated in situ chemically or electrochemically. The diastereoselectivity of the cyclization depends on

  描述了一种合成γ-丁内酯6的方法，其中关键步骤是将α-溴缩醛4自由基环化为2-烷氧基四氢呋喃5，这是由乙酸铬（II）活化引发的，产率为54-93％。为了激活过渡金属，已经开发了四种新方法。其中两个仅需要催化量的乙酸铬（II），因为它可以化学或电化学方式原位再生。环化的非对映选择性取决于4的取代模式，范围在30.4：1和1：54.8之间。