2-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)pyridine N-oxide | 633301-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 633301-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: CHFXNGJAIBPXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)pyridine N-oxide 、 乙烯基乙醚 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到2-((2S,4S)-2-ethoxy-4-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  高度对映和非对映逆电子使用2- Alkenoylpyridine需求杂Diels-Alder反应Ñ -Oxides如氧代-Heterodienes

  摘要：

  提出了一般的催化逆电子需求异Diels Alder反应的2-烯基吡啶N-氧化物。在双恶唑烷-铜（II）[BOX-Cu（II）]络合物的存在下，2-烯丙基吡啶N-氧化物与烯烃的反应非常有效，从而以很高的收率和优异的非对映异构体生成在6-位带有吡啶环的手性二氢吡喃-和对映选择性。这些杂二烯显示出比相应的非氧化的2-链烯酰基吡啶更高的反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800606
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氧代吡啶-1-鎓-2-基)乙酮 、 对硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到2-(3-(4-nitrophenyl)acryloyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物催化的高对映选择性Friedel-Crafts反应。

  摘要：

  在手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物的存在下，研究了吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的催化对映选择性弗里德-克来福特反应。该反应以优异的产率（高达97％）和对映选择性（高达99％ee）提供了烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol8016929

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-N-oxides catalyzed by glucoBOX-Cu(ii) complex
  作者：Jimil George、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c2ob25315a

  日期：——

  glucosamine derived glucoBOX-Cu(II) complex was found to be a unique catalytic system for enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-1-oxides. A large number of 3-alkylated indole derivatives were prepared using 5 mol% glucoBOX-Cu(II) complex in excellent yields with high enantioselectivity up to 99% ee.

  这 葡萄糖胺衍生的葡萄糖BOX-Cu（II）配合物是用2-烯丙基吡啶-1-氧化物对吲哚进行对映选择性Friedel-Crafts烷基化的独特催化体系。使用5 mol％葡萄糖BOX-Cu（II）配合物以优异的收率和高达99％ee的高对映选择性制备了大量3-烷基化的吲哚衍生物。
• Enantioselective Construction of Pyridine <i>N</i>-Oxides Featuring 2,3-Dihydrofuran Motifs via Phosphine-Catalyzed [4 + 1]-Annulation of 2-Enoylpyridine <i>N</i>-Oxides with Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Pengfei Zhang、Xing Guo、Chang Liu、Wenjun Li、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03612

  日期：2019.1.4

  The first example of phosphine-catalyzed enantioselective [4 + 1] annulations between 2-enoylpyridine N-oxides and Morita–Baylis–Hillman carbonates is described. When 1,2-bis[(2R,5R)-2,5-dimethylphospholano]benzene monoxide is employed as organocatalyst, Morita–Baylis–Hillman carbonates react with 2-enoylpyridine N-oxides smoothly to afford a series of optically active 2,3-dihydrofurans in high yields

  描述了在2-烯酰基吡啶N-氧化物和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐之间进行膦催化的对映选择性[4 +1]环合反应的第一个例子。当使用1,2-双[（2 R，5 R）-2,5-二甲基膦酰基]一氧化苯作为有机催化剂时，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与2-烯丙基吡啶N-氧化物能平滑反应，从而提供一系列光学活性2,3-二氢呋喃，高产率（高达96％），具有出色的立体选择性（96→99％ee和> 20：1 dr）。重要的是，该方法为具有2，3-二氢呋喃基序的对映体富集的吡啶N-氧化物提供了一种简便的合成方法。
• Enantioselective Mukaiyama-Michael Reaction of Silyl Enol Ethers to 2-Enoylpyridine<i>N</i>-Oxides Catalyzed by Copper- Bis(oxazoline) Complex
  作者：Jimil George、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201200631

  日期：2013.1.16

  A catalytic enantioselective Mukaiyama–Michael reaction of 2-enoylpyridine N-oxides has been developed using a simple bis(oxazoline)-copper complex. A variety of silyl enol ethers undergo smooth Michael addition with 2-enoylpyridine N-oxides to furnish the corresponding Michael adducts in high yields with high enantioselectivities (up to 97% ee).

  使用简单的双（恶唑啉）-铜配合物开发了2-烯丙基吡啶N-氧化物的催化对映选择性Mukaiyama-Michael反应。各种甲硅烷基烯醇醚与2-烯丙基吡啶N-氧化物进行平滑的迈克尔加成反应，以高收率和高对映选择性（高达97％ee）提供相应的迈克尔加合物。
• Synthesis and Properties of a Novel Pyridineoxazoline Containing Optically Active Helical Polymer as a Catalyst Ligand for Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：Heng Wang、Na Li、Jie Zhang、Xinhua Wan

  DOI：10.1002/chir.22448

  日期：2015.8

  A novel pyridineoxazoline (PyOx) containing helical polymer, poly(–)‐(S)‐4‐tert‐butyl‐2‐[5‐(4‐tert‐butylphenyl)‐3‐vinylpyridin‐2‐yl]‐oxazoline} (PA), was designed and synthesized to approach the effect of chain conformation on the catalytic property. Its complex with Cu(OTf)2, i.e., Cu(II)-PA, was employed to catalyze the homogeneous Diels–Alder (D–A) reaction of alkenoyl pyridine N‐oxides with cyclopentadiene

  新型的吡咯并恶唑啉（PyOx）包含螺旋聚合物，聚（–）‐（S）‐4‐叔丁基‐2‐2【[5‐（4‐叔丁基苯基）‐3‐乙烯基吡啶2‐基】‐恶唑啉} （PA），被设计和合成以达到链构象对催化性能的影响。它与Cu（OTf）2的配合物，即Cu（II）-PA，被用于催化四氢呋喃中链烯基吡啶N-氧化物与环戊二烯的均相Diels-Alder（DA）反应。与先前报道的铜配合物相比，铜（II）-P1（RSC进展，2015，5，2882），将其从一个nonhelical聚衍生[（ - ） - （小号）-4-叔丁基-2-（3-乙烯基吡啶-2-基）恶唑啉]，Cu（II）-PA表现出显着提高的对映选择性和反应速率。但是，它的对映选择性低于（-）-（S）-4-叔丁基-2--2- [5-（4-叔丁基苯基）-3-乙烯基吡啶-2-基]-的Cu（II）络合物。恶唑啉（Cu（II）-A），一种低摩尔质量的模型化合物。手性27：523–531，2015。©2015
• Synthesis and properties of a novel Cu(<scp>ii</scp>)–pyridineoxazoline containing polymeric catalyst for asymmetric Diels–Alder reaction
  作者：Heng Wang、Na Li、Zijia Yan、Jie Zhang、Xinhua Wan

  DOI：10.1039/c4ra13883j

  日期：——

  A novel pyridineoxazoline (PyOx) containing optically active polymer, poly[(−)-(S)-4-tert-butyl-2-(3-vinylpyridin-2-yl)-oxazoline], was prepared via the radical polymerization of (−)-(S)-4-tert-butyl-2-(3-vinylpyridin-2-yl)-oxazoline. Its complex with Cu(OTf)2 was employed to catalyse the homogeneous Diels–Alder (D–A) reaction of 2-alkenoyl pyridine N-oxide and cyclopentadiene in tetrahydrofuran. The

  新型的吡啶并恶唑啉（PyOx）含有光学活性聚合物，聚[（-）-（S）-4-叔丁基-2-（3-乙烯基吡啶-2-基）-恶唑啉]是通过（ -）-（S）-4-叔丁基-2-（3-乙烯基吡啶-2-基）-恶唑啉。它与Cu（OTf）2的配合物用于催化在四氢呋喃中的2-链烯基吡啶N-氧化物和环戊二烯的均相Diels-Alder（DA）反应。与（-）-（S）-4- tert的Cu（II）配合物相比，聚合物催化剂的反应速度快5倍，对映选择性高2.5倍。-丁基-2-（3-甲基吡啶-2-基）-恶唑啉，一种低分子量模型化合物。根据CD光谱法的结果，这是由聚合物主链所提供的催化位点周围受约束的环境所合理化的。该聚合物配合物易于通过沉淀法再循环，并且在5个循环后仅观察到反应性和对映选择性的轻微降低。