5-(phenoxymethyl)-3-(p-tolyl)oxazolidin-2-one | 5255-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(phenoxymethyl)-3-(p-tolyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-phenoxymethyl-3-p-tolyl-oxazolidin-2-one；N-(4-Tolyl)-5-phenoxymethyl-oxazolidon-(2)；3-p-Tolyl-5-phenoxymethyl-oxazolidon-(2)；3-p-Tolyl-5-phenoxymethyl-2-oxazolidon；5-Phenoxymethyl-3-(p-tolyl)-2-oxazolidone；3-(4-methylphenyl)-5-(phenoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 5255-84-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: OKLOMSSBTQAMCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  428.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 对甲苯异氰酸酯 在 C₂₂H₂₄F₆N₃O⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5-(phenoxymethyl)-3-(p-tolyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和环氧化物合成 2-恶唑烷酮的双功能相转移催化剂

  摘要：

  合成了一系列双功能相转移催化剂 (PTC)，以催化异氰酸酯和环氧化物的 [3 + 2] 偶联反应，以良好至高产率（高达 92% 产率）提供 2-恶唑烷酮，使用 PhCl 作为溶剂12 小时内达到 100 °C。这些双功能 PTC 很容易由市售的叔伯二胺和异氰酸酯（或异硫氰酸酯、单方方酰胺）通过两个简单的步骤制备，具有良好的模块化和高效率（2.5 mol% 催化剂负载）。季铵盐中心和催化剂中的氢键供体基团与底物的协同作用对这种原子经济反应至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0ra00693a

文献信息

• Microwave-Assisted Electrostatically Enhanced Phenol-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、Nader Sakhaee、Farhad Golmohammadi、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01686

  日期：2022.1.7

  one-component organocatalyst for the atom-economic transformation of epoxides to oxazolidinones under microwave irradiation. Integrating a positively charged center into phenols over a modular one-step preparation gives rise to a bifunctional system with improved acidity and activity, competent in rapid assembly of epoxides and isocyanates under microwave irradiation in a short reaction time (20–60 min)

  静电增强的苯酚被用作一种简单、可持续和有效的单组分有机催化剂，用于在微波照射下将环氧化物原子经济地转化为恶唑烷酮。通过模块化的一步制备将带正电荷的中心整合到酚类中，产生了一个双功能体系，具有改善的酸度和活性，能够在微波照射下在短反应时间（20-60 分钟）内快速组装环氧化物和异氰酸酯。仔细评估了各种带正电荷的苯酚和苯胺的功效，并检查了催化剂负载、温度和亲核试剂种类等几个因素对催化反应性的影响。在整洁的条件下，利用这一单组分催化平台，可在数分钟内从各种芳基和烷基取代的环氧化物和异氰酸酯制备 40 多个恶唑烷酮实例，实现了高达 96% 的收率和高选择性。进行了 DFT 计算以实现不同催化途径的反应势垒，以提供机理理解并证实了其中提出的同时环氧化物开环和异氰酸酯掺入的实验结果。
• A Multicomponent Approach to Oxazolidinone Synthesis Catalyzed by Rare‐Earth Metal Amides
  作者：Meixia Zhou、Xizhou Zheng、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201900221

  日期：2019.12.5

  Three‐component reaction of epoxides, amines, and dimethyl carbonate catalyzed by rare‐earth metal amides has been developed to synthesize oxazolidinones. 47 examples of 3,5‐disubstituted oxazolidinones were prepared in 13–97 % yields. This is a simple and most practical method which employs easily available substrates and catalysts, and is applicable to a wide range of aromatic and aliphatic amines

  已开发了稀土金属酰胺催化的环氧化物，胺和碳酸二甲酯的三组分反应，以合成恶唑烷酮。制备了47个3,5-二取代的恶唑烷酮实例，产率为13–97％。这是一种简单且最实用的方法，它使用易于获得的底物和催化剂，适用于各种芳族和脂族胺以及单取代的环氧化物。二取代的环氧化物的范围相当有限，这需要进一步研究。初步的机理研究揭示了通过β-氨基醇或酰胺中间体产生的两种可能的反应途径。
• 2-Oxazolidones from Glycidyl Ether Reactions with Acid Amides
  作者：Yoshio Iwakura、Shin-ichi Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.39.2490

  日期：1966.11

  The reaction between acid amides and aryl glycidyl ethers was carried out using tertiary amine as the catalyst. 2-Oxazolidone derivatives were obtained by the reaction of trichloroacetanilide or trifluoroacetanilide with aryl glycidyl ether. Acyl migration occurred in the reaction of acetanilide with phenyl glycidyl ether.

  酰胺与芳基缩水甘油醚的反应以叔胺为催化剂进行。2-恶唑烷酮衍生物由三氯乙酰苯胺或三氟乙酰苯胺与芳基缩水甘油醚反应得到。乙酰苯胺与苯基缩水甘油醚反应发生酰基迁移。
• An Approach to Synthesis of 3-Aryl-2-Oxazolidinones and In Situ`Click` Assembly of 1,2,3-Triazole Oxazolidinones
  作者：Xingxian Zhang、Cheng Li、Wei Chen、Xiang Wu

  DOI：10.2174/157017810791112414

  日期：2010.4.1

  A facile and efficient addition of isocyanates with epoxides in the presence of MgI2 etherate was reported in good yields. The corresponding 2-oxazolidinone could be easily converted into 1,2,3-triazole-oxazolidinone by click reaction in excellent yield.

  据报道，在 MgI2 乙醚酸盐存在下，异氰酸酯与环氧化物的加成反应简便高效，收率良好。通过点击反应，相应的 2-恶唑烷酮能轻松转化为 1,2,3-三唑-恶唑烷酮（收率极高）。
• 一种五元含氧杂环化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113072517B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种五元含氧杂环化合物的合成方法，采用环氧化物和杂累积双烯为原料，采用本发明所提出的式I的催化剂反应得到五元含氧杂环化合物。该方法所用试剂廉价易得，且为一步法即可合成产物，条件温和，整个反应体系中没有金属残留，没有副产物生成，以高选择性得到单一的产物。

表征谱图