1‐(4‐nitrophenyl)‐2‐(quinolin‐2‐yl)ethanol | 38101-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1‐(4‐nitrophenyl)‐2‐(quinolin‐2‐yl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2-(quinolin-2-yl)ethanol；2-[2]quinolyl-1-(4-nitro-phenyl)-ethanol；2-[2]Chinolyl-1-(4-nitro-phenyl)-aethanol；1-(p-Nitrophenyl)-2-(2-quinolyl)-ethanol；2-quinolineethanol, |A-(4-nitrophenyl)-；1-(4-nitrophenyl)-2-quinolin-2-ylethanol
• CAS: 38101-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: KDEMWCFSSHWZFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐(4‐nitrophenyl)‐2‐(quinolin‐2‐yl)ethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以40%的产率得到(E)-2-(4-nitrostyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Biological evaluation of substituted quinolines

  摘要：

  Several quinolines were synthesized and evaluated in vitro against several parasites (Trypanosoma brucei, T. cruzi, Leishmania infantum, L. amazonensis, Plasmodium falciparum). Then, they were evaluated in vitro (at 10 muM), against HTLV-1 transformed cells. A few of them displayed interesting activities, comparable to the reference drugs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.026
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 对硝基苯甲醛 在 copper(II) ferrite 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1‐(4‐nitrophenyl)‐2‐(quinolin‐2‐yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Magnetically separable CuFe₂O₄ nanoparticles as a recoverable catalyst for the addition reaction of C(sp³)–H bond of azaarenes to aldehydes

  摘要：

  一种绿色高效的CuFe2O4催化2-烷基氮杂芳烃C(sp3)–H官能团化的方法已被开发出来。该催化剂可以通过磁性回收并重复使用八次，而催化活性没有显著降低。

  DOI：

  10.1039/c4ra14486d

文献信息

• Brønsted acid promoted benzylic C–H bond functionalization of azaarenes: nucleophilic addition to aldehydes
  作者：Fang-Fang Wang、Cui-Ping Luo、Yi Wang、Guojun Deng、Luo Yang

  DOI：10.1039/c2ob26604k

  日期：——

  A practical Brønsted acid promoted benzylic C–H functionalization of 2-methylazaarenes and nucleophilic addition to aldehydes was developed in good to excellent yields. A six-membered hydrogen-bonding transition state is proposed to be crucial for the reaction. Ready availability of the two starting materials, the use of acetic acid as the catalyst and the facile reaction conditions will guarantee

  一种实用的布朗斯台德酸促进了2-甲基氮杂芳烃的苄基C–H官能化和亲核加成醛的开发，收率良好至极佳。提出六元氢键过渡态对于该反应至关重要。准备好两种起始材料的使用醋酸 因为催化剂和容易的反应条件将确保这种合成方法对生物活性的合成具有吸引力 吡啶 和喹啉衍生物。
• 一种新的合成含吡啶类化合物的方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN104892495B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公布了一种含吡啶单元的化合物的合成方法，以硝基取代的苯乙酸，甲基吡啶或甲基喹啉为反应物，CuBr为催化剂，反应温度为120℃，氧气氛围下反应24‑36小时。反应完毕，对反应液进行萃取，合并有机相，柱色谱分离，获得含吡啶单元的产物。本发明制备方法用羧酸类化合物代替传统的醛类化合物参与反应，具有很好的应用前景。
• α‐Chymotrypsin–catalyzed direct C (Sp³)–H functionalization reactions for synthesis of azaarene derivatives in water
  作者：Zhang‐Gao Le、Yue Lu、Guo‐Fang Jiang、Yi‐Shuai Liu、Jia Liu、Zong‐Bo Xie

  DOI：10.1002/jhet.3712

  日期：2019.11

  α‐Chymotrypsin from the bovine pancreas has been shown for the first time to display catalytic nonnatural catalytic ability toward the C (sp3)–H functionalization reaction of 2‐methylquinoline and aromatic aldehydes in water. α‐Chymotrypsin exhibited favorable catalytic activity with good adaptability to different substrates. The activity of the enzyme could be improved by adjusting the solvent, temperature

  牛胰腺中的α胰凝乳蛋白酶首次显示出对水中2-甲基喹啉和芳香醛的C（sp 3）-H官能化反应的催化非天然催化能力。α-胰凝乳蛋白酶表现出良好的催化活性，对不同的底物具有良好的适应性。通过调节溶剂，温度，底物的摩尔比和蛋白质负载量可以提高酶的活性。在24个样品中，以中等至极好的收率（51％-93％）获得了产品。该方法提供了潜在的生物催化方法，作为氮杂芳烃衍生物化学合成的替代方法。
• Ru(II)–NNO pincer‐type complexes catalysed E‐olefination of alkyl‐substituted quinolines/pyrazines utilizing primary alcohols
  作者：Veerappan Tamilthendral、Gunasekaran Balamurugan、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6561

  日期：2022.3

  strategy is operationally simple and scalable and tolerates various functional groups under mild reaction conditions. Notably, an aldehyde and aryl-2-quinoline-2-yl-ethanol intermediate are involved in the catalytic reaction mechanism. The utility of the present procedure is demonstrated through a facile synthesis of the antifungal drug (E)-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinoline.

  证明了通过由包含羰基和三苯胂作为共配体的 Ru(II)–N^N^O 钳型络合物催化的醇的无受体脱氢偶联，烷基取代的喹啉和吡嗪的有效和选择性 E-烯烃化。通过分析和光谱方法合成和评估了一系列 Ru(II) 催化剂。合成配合物的固态分子结构 ( 2) 已通过 X 射线晶体学证实。该催化协议通过使用现成的伯醇生产出高达 90% 的各种烯烃产品。目前的合成策略操作简单且可扩展，并且在温和的反应条件下耐受各种官能团。值得注意的是，醛和芳基-2-喹啉-2-基-乙醇中间体参与了催化反应机理。本程序的实用性通过抗真菌药物 (E)-2-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)quinoline 的简便合成得到证明。
• 一种酸性离子液体催化制备1-芳基-2-喹啉基 乙醇化合物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN109824585B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种酸性离子液体催化制备1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物的方法，属于化学材料制备技术领域。本发明的一种酸性离子液体催化制备1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物的方法，该方法是以芳香醛和2‑甲基喹啉为原料，在酸性离子液体催化剂的催化作用下来催化制备1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物的，所述酸性离子液体催化剂的摩尔量为所用2‑甲基喹啉摩尔量的8～13％，反应原料芳香醛和2‑甲基喹啉的摩尔比为1：1。本发明通过选用特定的酸性离子液体作为催化剂，来催化芳香醛与2‑甲基喹啉反应生成1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物，从而可以有效减少催化剂的使用量及损失量，且催化剂循环使用次数较多，产物分离提纯简单。