6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]-4-hydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidine | 1160512-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]-4-hydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidine
• 英文别名: 6-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethoxy}-4-hydroxy-2-methylsulfanylpyrimidine；4-[2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]ethoxy]-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1160512-82-2
• 化学式: C₁₄H₂₅N₂O₆PS
• 分子量: 380.402
• InChiKey: SFUCLKFPAKWOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]-4-hydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) 2-hydroxy-3-methylbenzoate 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-hydroxy-2-phenyl-6-[2-(phosphonomethoxy)ethoxy]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  利用Liebeskind-Srogl交叉偶联反应有效合成2-芳基嘧啶无环核苷膦酸酯

  摘要：

  使用Liebeskind-Srogl交叉偶联方案已制备了一系列带有连接在嘧啶部分C-2位置的各种芳基的新型无环核苷膦酸酯。研究和优化了高度官能化的2-（甲基硫烷基）嘧啶与各种芳基硼酸的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.040
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 2-(chloroethoxy)methylphosphonate 、 4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 以34%的产率得到6-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]-4-hydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  利用Liebeskind-Srogl交叉偶联反应有效合成2-芳基嘧啶无环核苷膦酸酯

  摘要：

  使用Liebeskind-Srogl交叉偶联方案已制备了一系列带有连接在嘧啶部分C-2位置的各种芳基的新型无环核苷膦酸酯。研究和优化了高度官能化的2-（甲基硫烷基）嘧啶与各种芳基硼酸的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.040

文献信息

• Acyclic nucleoside bisphosphonates: Synthesis and properties of chiral 2-amino-4,6-bis[(phosphonomethoxy)alkoxy]pyrimidines
  作者：Petra Doláková、Martin Dračínský、Milena Masojídková、Veronika Šolínová、Václav Kašička、Antonín Holý

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.031

  日期：2009.6

  2-Amino-4,6-bis[(phosphonomethoxy)alkoxy]pyrimidines bearing two equal or different achiral or chiral phosphonoalkoxy chains have been prepared either by aromatic nucleophilic substitution of 2-amino-4,6-dichloropyrimidine or by alkylation of 4,6-dihydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidine with appropriate phosphonate-bearing building block. Alkylation of 4,6-dihydroxy-2-(methylsulfanyl)pyrimidine proved to be the method of choice for efficient preparation of variety of bisphosphonates. The enantiomeric purity of selected compounds was determined by capillary electrophoresis. Antiviral activity of bisphosphonates is discussed. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.