2-phenyl-quinoline-8-aldehyde | 138251-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-quinoline-8-aldehyde
• 英文别名: 2-phenylquinoline-8-carbaldehyde
• CAS: 138251-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: IVULIXQLNPNMMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-quinoline-8-aldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(2-phenylquinolin-8-yl)-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的钌催化的级联双还原策略：结构上不同的朱洛立定及其类似物的构建。

  摘要：

  已经开发了通过钌催化的对映选择性级联加氢和2-（喹啉-8-基）乙基酮的还原胺化来直接和容易地构建光学纯的菊酯衍生物的方法。通过该方案，在温和条件下以高分离产率（高达94％），优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种手性菊糖苷化合物。此外，该方案的合成实用性通过制备六氢氟尿烷和手性荧光分子转子来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00444
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-8-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-quinoline-8-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Positive inotropically active 4-quinolyl-dihydropyridines and use thereas

  摘要：

  公式为##STR1##的具有正肌力活性的4-喹啉基二氢吡啶，其中R.sup.1和R.sup.5相同或不同，代表直链或支链烷基，碳原子数最多为8，R.sup.2代表硝基或氰基，或R.sup.1和R.sup.2一起形成公式##STR2##的内酯环，R.sup.3代表公式##STR3##的基团，其中R.sup.6-代表氢、卤素、直链或支链烷基或烷氧基，每种情况下碳原子数最多为8，R.sup.7代表芳基、噻吩基或吡啶基，R.sup.4代表氢，或者可选择地取代的烷基、烯基、烯二烯基或炔基，以及其生理上可接受的盐。

  公开号：

  US05100900A1

文献信息

• Quinoline and isoquinoline intermediates
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05204472A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  Positive inotropically active 4-quinolyl-dihydropyridines of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.5 are identical or different and represent straight-chain or branched alkyl having up to 8 carbon atoms, R.sup.2 represents nitro or cyano, or R.sup.1 and R.sup.2 together form a lactone ring of the formula ##STR2## R.sup.3 represents a radical of the formula ##STR3## in which R.sup.6 -denotes hydrogen, halogen or straight-chain or branched alkyl or alkoxy in each case having up to 8 carbon atoms, R.sup.7 denotes aryl, thienyl or pyridyl, and R.sup.4 represents hydrogen, or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkadienyl or alkynyl, and their physiologically acceptable salts.

  公式为##STR1##的正性肌力活性4-喹啉基二氢吡啶，其中R.sup.1和R.sup.5相同或不同，代表直链或支链烷基，碳原子数不超过8，R.sup.2代表硝基或氰基，或R.sup.1和R.sup.2一起形成公式##STR2##的内酯环，R.sup.3代表公式##STR3##的基团，在该公式中，R.sup.6表示氢，卤素或直链或支链烷基或烷氧基，每种情况下的碳原子数不超过8，R.sup.7表示芳基，噻吩基或吡啶基，R.sup.4表示氢，或可选择取代的烷基，烯基，烯二烯基或炔基，以及其生理上可接受的盐。
• Neue 4-Chinolyl-dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0452712A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  Verbindungen der allgemeinen Formel I in welcher R¹ und R⁵gleich oder verschieden sind und für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen stehen, R²für Nitro oder Cyano steht, oder R¹ und R² gemeinsam einen Lactonring der Formel R³für einen Rest der Formel worin R⁶- Wasserstoff, Halogen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, R7gegebenfalls substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeudet, oder Thienyl oder Pyridyl bedeutet, die gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind, R⁴für Wasserstoff steht, oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkenyl, Alkadienyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatomen steht, die gegebenenfalls bis zu 2-fach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Carboxy, Cyano, Nitro, Phenoxy oder durch geradkettiges oder verzweigtes Alkylthio, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Acyl oder Acyloxy mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder durch Phenoxy oder Phenyl substituiert sind, wobei die letzteren ihrerseits bis zu 2-fach gleich oder verschieden durch Halogen oder durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein können Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimittel, insbesondere in Mitteln mit positiv inotroper Wirkung.

  通式 I 的化合物 其中 R¹ 和 R⁵ 相同或不同，代表具有最多 8 个碳原子的直链或支链烷基、 R² 代表硝基或氰基、 或 R¹ 和 R² 共同形成式如下的内酯环 R³ 代表式中的一个基团 其中 R⁶- 表示氢、卤素或具有最多 8 个碳原子的直链或支链烷基或烷氧基、 R7 是具有 6 至 10 个碳原子的取代芳基，或 表示任选被卤素取代的噻吩基或吡啶基、 R⁴代表氢，或代表直链或支链烷基、烯基、烷二烯基或炔基，每个烷基最多有 10 个碳原子，这些烷基最多可被卤素、羟基、羧基、氰基、硝基、苯氧基或直链或支链烷硫基、烷氧基、烷氧羰基、酰氧基或烷氧基羰基等相同或不同的取代基取代 2 次。直链或支链烷硫基、烷氧基、烷氧羰基、酰基或酰氧基（每个基团最多有 8 个碳原子），或苯氧基或苯基，后者可依次被卤素或直链或支链烷基或烷氧基（每个基团最多有 6 个碳原子）中相同或不同的取代基取代最多 2 次。 制备方法及其在药物中的应用，特别是在具有正性肌力作用的药物中的应用。
• US5100900A
  申请人：——

  公开号：US5100900A

  公开（公告）日：1992-03-31
• US5204472A
  申请人：——

  公开号：US5204472A

  公开（公告）日：1993-04-20
• Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Cascade Double Reduction Strategy: Construction of Structurally Diverse Julolidines and Their Analogues
  作者：Li-Ren Wang、Dan Chang、Yu Feng、Yan-Mei He、Guo-Jun Deng、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00444

  日期：2020.3.20

  A direct and facile construction of optically pure julolidine derivatives through ruthenium-catalyzed enantioselective cascade hydrogenation and reductive amination of 2-(quinolin-8-yl)ethyl ketones has been developed. By means of this protocol, various chiral julolidine compounds were obtained in high isolated yields (up to 94%) with excellent diastereoselectivities (up to >20:1 dr) and enantioselectivities

  已经开发了通过钌催化的对映选择性级联加氢和2-（喹啉-8-基）乙基酮的还原胺化来直接和容易地构建光学纯的菊酯衍生物的方法。通过该方案，在温和条件下以高分离产率（高达94％），优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）获得了各种手性菊糖苷化合物。此外，该方案的合成实用性通过制备六氢氟尿烷和手性荧光分子转子来说明。