3-nitro-pentane-2,4-dione (E)-2-enol tautomer | 70501-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-nitro-pentane-2,4-dione (E)-2-enol tautomer
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-3-nitro-pent-3-en-2-one；4-hydroxy-3-nitro-pent-3-en-2-one；4-Hydroxy-3-nitro-pent-3-en-2-on；(E)-4-hydroxy-3-nitropent-3-en-2-one
• CAS: 70501-08-5
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: OKTLCBUXSQVMTF-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-pentane-2,4-dione (E)-2-enol tautomer 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-硝基乙酮
  参考文献：
  名称：

  在两相系统中通过硝化活性羰基化合物合成 α-官能硝基化合物

  摘要：

  摘要 2-硝基-1,3-二羰基和α-硝基单羰基化合物通过在两相系统中硝化β-二羰基化合物合成，产率从中等（30%）到几乎定量不等：硫酸/硝酸混合物-氯仿在 - 10÷10 °C。相转移条件的使用可以避免呋喃作为副产物的形成并简化产物的分离。这种方法在制备各种 α-官能硝基化合物（包括那些含有 CF3-基团的化合物）中很常见。关键词：硝化，α-官能硝基化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00699138
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以30%的产率得到3-nitro-pentane-2,4-dione (E)-2-enol tautomer
  参考文献：
  名称：

  在两相系统中通过硝化活性羰基化合物合成 α-官能硝基化合物

  摘要：

  摘要 2-硝基-1,3-二羰基和α-硝基单羰基化合物通过在两相系统中硝化β-二羰基化合物合成，产率从中等（30%）到几乎定量不等：硫酸/硝酸混合物-氯仿在 - 10÷10 °C。相转移条件的使用可以避免呋喃作为副产物的形成并简化产物的分离。这种方法在制备各种 α-官能硝基化合物（包括那些含有 CF3-基团的化合物）中很常见。关键词：硝化，α-官能硝基化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00699138

文献信息

• Synthesis of ?-functional nitro compounds by the nitration of activated carbonyl compounds in a two-phase system
  作者：V. P. Kislyi、A. L. Laikhter、B. I. Ugrak、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf00699138

  日期：1994.1

  Abstract2-Nitro-1,3-dicarbonyl and α-nitromonocarbonyl compounds were synthesized in the yields varying from moderate (30 %) to nearly quantitative by the nitration of β-dicarbonyl compounds in a two-phase system: sulfuric/nitric acid mixture-chloroform at - 10÷10 °C. The use of phase transfer conditions made it possible to avoid the formation of furoxans as by-products and to simplify the isolation

  摘要 2-硝基-1,3-二羰基和α-硝基单羰基化合物通过在两相系统中硝化β-二羰基化合物合成，产率从中等（30%）到几乎定量不等：硫酸/硝酸混合物-氯仿在 - 10÷10 °C。相转移条件的使用可以避免呋喃作为副产物的形成并简化产物的分离。这种方法在制备各种 α-官能硝基化合物（包括那些含有 CF3-基团的化合物）中很常见。关键词：硝化，α-官能硝基化合物。