2-(4-hydroxyphenyl)quinoline | 30696-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 4-(quinolin-2-yl)phenol；4-(2-quinolinyl)phenol；4-quinolin-2-yl-phenol；4-[2]quinolyl-phenol；4-[2]Chinolyl-phenol；2-<4-Hydroxy-phenyl>-chinolin；4-quinolin-2-ylphenol
• CAS: 30696-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• mdl: MFCD00626318
• 分子量: 221.258
• InChiKey: RDTFTOZMNQBVBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  407.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)quinoline 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉衍生物的超分子自组装材料及其对挥发性酸和有机胺蒸气的敏感响应†

  摘要：

  设计，合成并充分表征了包含喹啉基的新型凝胶剂1。结果发现，一种稳定有机凝胶1能够在某些溶剂，包括乙醇，乙腈，获得Ñ己烷，石油醚，和DMSO。值得一提的是，在临界凝胶浓度分别为0.16％和0.17％的己烷和石油醚中形成了supragel。通过FESEM，UV-vis，FL，FTIR，XRD和水接触角实验仔细研究了凝胶剂1在上述五种溶剂中的自组装过程。发现胶凝剂分子1可以在自组装过程中自组装成具有不同表面润湿性的不同自组装结构-从超亲水性到超疏水性。与在365 nm光的刺激下，在其他四种溶剂中的有机凝胶1发射的有机凝胶相比，在乙腈中形成的1的有机凝胶可以发射强光。同时，与溶液态相比，有机凝胶态的荧光发射具有70nm的红移。分子1在溶液中的荧光发射及其凝胶态通过理论计算得到了进一步的很好的验证。胶凝剂1的乙腈溶液的荧光发射可能对TFA和TEA产生可逆的响应，依次是最大发射波长在382 nm和458

  DOI：

  10.1039/c8nj00753e
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 水 、 焦硫酸 作用下， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Murmann, Monatshefte fur Chemie, 1892, vol. 13, p. 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一类磷光铱配合物的合成及其用于血吸虫成 虫的荧光标记
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN105601675B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明属于寄生虫病防治的生物光学标记领域，涉及一类磷光铱配合物的合成，并用于血吸虫成虫的荧光标记。实现了磷光配合物的设计、合成以及该类铱配合物对血吸虫成虫的荧光标记。磷光铱配合物的结构是通过两个含氮芳香化合物为主配体和一个含双氮芳香化合物为辅助配体配位合成的磷光铱配合物。血吸虫成虫荧光标记方法包括如下步骤：(1)血吸虫尾蚴获得；(2)尾蚴感染小鼠；(3)血吸虫成虫获得；(4)在室温下，用5μmol/L的磷光配合物PBS缓冲液进行血吸虫成虫荧光标记；(5)通过激光共聚焦荧光显微镜采集磷光信号进行血吸虫成虫荧光成像。通过设计与合成，该类磷光铱配合物作为荧光探针用于血吸虫成虫荧光标记，成功地解决了血吸虫成虫荧光成像过程中荧光标记效果差和抗光漂白性能差的问题。
• Triethylene glycol-modified iridium(<scp>iii</scp>) complexes for fluorescence imaging of Schistosoma japonicum
  作者：Yongquan Wu、Guanjie Zeng、Nannan Lvyue、Weihua Wu、Tianyu Jiang、Rongle Wu、Wei Guo、Xun Li、Xiaolin Fan

  DOI：10.1039/c7tb00662d

  日期：——

  Novel iridium(iii) complexes for fluorescence imaging of Schistosoma japonicum.

  新型铱（III）配合物用于荧光成像日本血吸虫。
• On-Water Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminochalcones Using Benzylamine as the Nucleophilic Catalyst
  作者：So Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01675

  日期：2018.11.2

  On-water synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminochalcone derivatives was developed using benzylamine as the nucleophilic catalyst. Various 2-aminochalcones could be applied to this protocol, and the desired 2-substituted quinoline products were isolated in excellent yields by simple filtration. Furthermore, we elucidated the role of benzylamine in this transformation and provided the detailed

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。
• PdCl2(dppf)-catalyzed in situ coupling of 2-hydroxypyridines with aryl boronic acids mediated by PyBroP and the one-pot chemo- and regioselective construction of two distinct aryl–aryl bonds
  作者：Shui-Ming Li、Jie Huang、Guo-Jun Chen、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c1cc15753a

  日期：——

  of 2-arylated pyridine derivatives via the in situ coupling of 2-OH pyridines and boronic acids mediated by PyBroP. In addition, the highly chemo- and regioselective construction of two different aryl-aryl bonds via a one-pot operation has also been demonstrated by the orthogonal use of this method with the Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of phenols.

  我们目前通过2-OH吡啶和由PyBroP介导的硼酸的原位偶联，通过PdCl（2）（dppf）催化合成2-芳基吡啶衍生物。此外，通过一锅操作，两个不同的芳基-芳基键的高度化学和区域选择性结构也已通过正交使用该方法与镍催化的酚的铃木-宫浦偶合进行了证明。
• Synthesis and structure of arene ruthenium(II) complexes: One-pot catalytic approach to synthesis of bioactive quinolines under mild conditions
  作者：Muthumari Subramanian、Saranya Sundar、Ramesh Rengan

  DOI：10.1002/aoc.4582

  日期：2018.12

  Efficient catalytic one‐step synthesis of substituted quinoline derivatives using newly synthesized Ru(II) half‐sandwich complexes of the type [Ru(η6‐p‐cymene)Cl(L)] (L = pyrrole‐2‐aldehydehydrazones) under mild conditions is described. The synthesized complexes exhibit excellent catalytic activity towards the coupling of 2‐amino alcohol with functionalized ketones and secondary alcohols in the optimal

  使用类型的[Ru的新合成的Ru（II）半夹心络合物取代的喹啉衍生物（η的有效的催化一步法合成6 - p[cymene）Cl（L）]（L =吡咯-2-醛aldehyde）在温和的条件下进行了描述。在最佳条件下，合成的配合物对2-氨基醇与官能化的酮和仲醇的偶联具有优异的催化活性，并提供了相应的喹啉衍生物。合成途径通过一系列无受体的脱氢和缩合步骤以高原子效率进行。使用0.3 mol％的催化剂负载量5 h，获得的产物的最大分离产率高达97％。这些发现大大促进了从容易获得的起始原料合成生物活性杂环化合物的范围。