methyl 3,3-diethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate | 862845-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,3-diethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3,3-diethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate；methyl 3,3-diethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 862845-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: LFHQGVLOEXPOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-diethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate 、 1-硝基乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到methyl 9,9-diethoxy-7-methyl-6-nitro-3-oxo-8-oxa-bicyclo[3.3.1]non-6-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的单和双共轭加成取代环己-2,5-二烯酮单缩醛。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在THF中存在KO-t-Bu的情况下，用丙二酸二乙酯和其他双官能亲核试剂处理了一系列带有吸电子基团的醌单缩醛。3-硝基丙酸乙酯或丙二酸二乙酯的反应产生单个共轭加合物。当使用乙酰乙酸乙酯作为亲核试剂时，可以良好的收率获得桥联的双环产物。缀合物添加的区域化学取决于醌单缩醛的取代。

  DOI：

  10.1021/ol050715c
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基水杨酸 在 草酰氯 、 碘苯二乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 3,3-diethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的单和双共轭加成取代环己-2,5-二烯酮单缩醛。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在THF中存在KO-t-Bu的情况下，用丙二酸二乙酯和其他双官能亲核试剂处理了一系列带有吸电子基团的醌单缩醛。3-硝基丙酸乙酯或丙二酸二乙酯的反应产生单个共轭加合物。当使用乙酰乙酸乙酯作为亲核试剂时，可以良好的收率获得桥联的双环产物。缀合物添加的区域化学取决于醌单缩醛的取代。

  DOI：

  10.1021/ol050715c

文献信息

• Regioselective Single and Double Conjugate Additions to Substituted Cyclohexa-2,5-dienone Monoacetals
  作者：Scott Grecian、Aaron D. Wrobleski、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol050715c

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A series of quinone monoacetals bearing electron-withdrawing groups was treated with diethyl malonate and other bifunctional nucleophiles in the presence of KO-t-Bu in THF. Reactions of ethyl 3-nitropropionate or diethyl malonate resulted in single conjugate addition adducts. When ethyl acetoacetate was used as a nucleophile, bridged bicyclic products were obtained in good yields

  [反应：请参见文字]。在THF中存在KO-t-Bu的情况下，用丙二酸二乙酯和其他双官能亲核试剂处理了一系列带有吸电子基团的醌单缩醛。3-硝基丙酸乙酯或丙二酸二乙酯的反应产生单个共轭加合物。当使用乙酰乙酸乙酯作为亲核试剂时，可以良好的收率获得桥联的双环产物。缀合物添加的区域化学取决于醌单缩醛的取代。