1-硝基乙酮 | 10230-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-硝基乙酮
• 中文别名: 1-硝基丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-nitro-2-propanone
• 英文别名: nitroacetone；1-nitropropan-2-one；2-Propanone, 1-nitro-
• CAS: 10230-68-9
• 化学式: C₃H₅NO₃
• mdl: MFCD07438003
• 分子量: 103.078
• InChiKey: QCDJOJKIHZQJGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.3°C
• 沸点：
  193.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4873 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-chloro-1-nitro-propan-2-one	62874-95-7	C3H4ClNO3	137.523

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基乙酮 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-chloro-1-nitro-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-取代的烯胺，12. Mitt. N-aryl-2-nitro- 和 N-aryl-2-chloro-2-nitro-enamines

  摘要：

  1-氯-1-硝基-丙酮（4），由磺酰氯与硝基丙酮（2）作用而得，是一种永久性物质，在碱存在下会转化为1-氯-1-异亚硝基丙酮（9）并与重氮甲烷反应形成 1-chloro-1-methoximino-acetone (8)。苯胺分裂 4，形成乙酰苯胺和氯硝基甲烷，但在四氯化钛的存在下，成功缩合为 1-氯-1-硝基-2-苯基氨基-丙烯 (3a)。硝基丙酮(2)最初也可以与芳香伯胺缩合生成β-硝基烯胺1，再在N-氯代琥珀酰亚胺的作用下转化为N-芳基-2-氯-2-硝基-烯胺3。

  DOI：

  10.1002/ardp.19773100108
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-nitropropane 以90%的产率得到1-硝基乙酮
  参考文献：
  名称：

  异恶唑系列的转化：取代的2-氨基噻唑的合成†

  摘要：

  取代的N-（异恶唑-4-基）硫脲1在六羰基钼和酸的存在下进行转化，以一锅法反应得到官能化的噻唑3。在少数情况下，还分离出1,4,5-三取代的二氢咪唑硫酮4作为副产物。概述了机械方面的考虑，并讨论了这种新方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740309

文献信息

• SUBSTITUTED 4-ARYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDINES AND USE THEREOF
  申请人：Figueroa Perez Santiago

  公开号：US20100305052A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present application relates to novel substituted 4-aryl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridines, a process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代的4-芳基-1,4-二氢-1,6-萘啶类化合物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• Herbicidal 2-(2-imidazolin-2-yl)-benzo-(5-membered)-heterocycles and the
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05180419A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  There are provided o-carboxy-(5-oxo-2-imidazolin-2-yl)benzo-(5-membered)-heterocyclic compounds and derivatives thereof and a method for the use therewith to control monocotyledenous and dicotyledenous plant species.

  提供了o-羧基-(5-氧代-2-咪唑啉-2-基)苯并-(5-元)-杂环化合物及其衍生物，以及一种用于控制单子叶和双子叶植物物种的方法。
• Synthesis of -Nitro--diazocarbonyl Derivatives and Their Applications in the Cyclopropanation of Alkenes and in OH Insertion Reactions
  作者：André B. Charette、Ryan P. Wurz、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/hlca.200290023

  日期：2002.12

  a diazo-transfer reaction involving (trifluoromethyl)sulfonyl azide has been developed. These substrates undergo a rhodium-catalyzed cyclopropanation reaction with a variety of alkenes. A systematic study of the reaction indicated that the diastereoselectivity of the cyclopropanation could be effectively controlled through the modification of the steric bulk of the diazo reagent. A novel OH insertion

  已经开发了一种通过涉及（三氟甲基）磺酰基叠氮化物的重氮转移反应制备α-硝基-α-重氮羰基衍生物的简便而高效的方法。这些底物与各种烯烃进行铑催化的环丙烷化反应。对反应的系统研究表明，通过改变重氮试剂的空间体积，可以有效地控制环丙烷化的非对映选择性。由α-硝基-α-重氮羰基试剂衍生的金属卡宾络合物的新型OH插入反应提供了相应的新型α-硝基-α-烷氧基羰基衍生物。
• Synthesis and Structure of Geminally Activated Nitroethenes of the Indole Series
  作者：R. I. Baichurin、A. A. Fedorushchenko、N. I. Aboskalova、L. V. Baichurina、A. V. Felgendler、S. V. Makarenko

  DOI：10.1134/s1070363219050037

  日期：2019.5

  A series of 2-(indol-3-yl)-1-nitroethenes containing an ester, acetyl, benzoyl, or cyano group in the geminal position with respect to the nitro group have been synthesized, and their structure has been studied by 1H, 13C−1H} NMR, IR, and UV spectroscopy.

  合成了一系列在相对于硝基的双键位置含有酯，乙酰基，苯甲酰基或氰基的2-（吲哚-3-基）-1-硝基乙烯，并通过1 H研究了它们的结构。，13 C- 1 H} NMR，IR和UV光谱。
• Dihydropyridine derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06350766B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Dihydropyridine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an activity of selectively inhibiting the action of N-type calcium channel. They are used as remedies for various diseases relating to the N-type calcium channel such as encephalopathies caused by the ischemia in the acute phase after the onset of cerebral infarction, cerebral hemorrhage or the like, Alzheimer's disease, etc.

  二氢吡啶衍生物具有以下结构式，其类似物和药学上可接受的盐具有选择性抑制N型钙通道作用的活性。它们被用作治疗与N型钙通道相关的各种疾病，如脑梗死发作后急性期内由缺血引起的脑病、脑出血或类似疾病、阿尔茨海默病等。

表征谱图