3-methyl-1,1,1-trichloropentan-2-ol | 78409-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3-methyl-1,1,1-trichloropentan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-trichloro-3-methyl-2pentanol；1,1,1-Trichloro-3-methylpentan-2-ol
• CAS: 78409-34-4
• 化学式: C₆H₁₁Cl₃O
• 分子量: 205.512
• InChiKey: SBNFLOVFMMPWGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,1,1-trichloropentan-2-ol 在 四丁基碘化铵 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5,5-dichloro-3,7-dimethyloct-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  A New, General Route to γ,δ-Unsaturated α,α-Dichloroketones from Allyl 2,2,2-Trichloroethyl Ethers via the [3,3]Sigmatropic Rearrangement of Intermediary 2,2-Dichlorovinyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29430
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 氯仿 在 四氯化碳 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到3-methyl-1,1,1-trichloropentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 88. Chain reactions induced by cathodic reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00214a025

文献信息

• Process for the preparation of cyclopropylacetylene
  申请人：Dupont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06288297B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  The present invention relates generally to novel methods for the synthesis of cyclopropylacetylene which is an essential reagent in the asymmetric synthesis of (S)-6-chloro-4-cyclopropylethynyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one; a useful human immunodeficiency virus (HIV) reverse transcriptase inhibitor. In the process, for example, cyclopropane carboxaldehyde is alkylated to form 1,1,1-trichloro-2-cyclopropyl-ethanol; which in turn is hydroxy protected to form 1,1,1-trichloro-2-cyclopropylethyltosylate; which in turn undergoes elimination to form cyclopropyl acetylene. This improvement provides for high conversion of inexpensive, readily available starting materials into cyclopropylacetylene, high overall yields and can be conducted on an industrial scale.

  本发明涉及一种新型合成环丙基乙炔的方法，该方法是(S)-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁唑-2-酮的不对称合成中的一种必需试剂；这是一种有用的人类免疫缺陷病毒（HIV）逆转录酶抑制剂。在这个过程中，例如，环丙烷甲醛被烷基化形成1,1,1-三氯-2-环丙基乙醇；然后被羟基保护形成1,1,1-三氯-2-环丙基乙基对甲苯磺酸酯；然后经过消除反应形成环丙基乙炔。这种改进提供了将廉价易得的起始原料转化为环丙基乙炔的高转化率，高总产率，并且可以在工业规模上进行。
• A novel chain reaction induced by cathodic reduction. Addition of trichloromethyl anion to aldehydes or vimyl acetate
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Ohmizu、Souta Kawakami、Shinji Nakano、Naoki Kise

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80018-4

  日期：1981.1

  A novel chain reaction induced by cathodic reduction was found in the reaction system consisting of carbon tetrachloride, chloroform, and electrophiles such as aldehydes or vinyl acetate. The current efficiency of addition of trichloromethyl anion to electrophiles was extremely high. Synthesis of an analogue of ethyl chrysanthemate using this new reaction was also described.

  在由四氯化碳，氯仿和亲电子试剂（如醛或乙酸乙烯酯）组成的反应体系中，发现了一种通过阴极还原诱导的新型链反应。目前向亲电子试剂中添加三氯甲基阴离子的效率非常高。还描述了使用该新反应合成菊花酸乙酯的类似物。
• MORIMOTO TOSHIAKI; SEKIYA MINORU, SYNTHESIS, 1981, NO 4, 308-310
  作者：MORIMOTO TOSHIAKI、 SEKIYA MINORU

  DOI：——

  日期：——
• SHONO, TATSUYA;KISE, NAOKI;MASUDA, MITSUHARU;SUZUMOTO, TAKESHI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 14, 2527-2533
  作者：SHONO, TATSUYA、KISE, NAOKI、MASUDA, MITSUHARU、SUZUMOTO, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• US6288297B1
  申请人：——

  公开号：US6288297B1

  公开（公告）日：2001-09-11