(S,S)-1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropanes | 222624-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,S)-1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropanes
• 英文别名: (R,R)-1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropane；2-[bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]boranylmethyl]prop-2-enyl-bis[(1S,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 222624-76-2
• 化学式: C₄₄H₇₄B₂
• 分子量: 624.694
• InChiKey: NBEAOYKDQFQEHV-ABILFUHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.82
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-tetrahydropyranyloxy)propanal 、 (S,S)-1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropanes 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,9-di[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-5-methylenenonane-3,7-diol 、 (3R,7R)-1,9-di[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-5-methylenenonane-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  双向不对称烯丙基硼化。方便的不对称合成的C（2）对称3-亚甲基戊烷-1,5-二醇和快速访问C（2）对称spiroketals

  摘要：

  在布朗的无盐条件下，使用1，3-双（二异樟脑硼基硼基）-2-亚甲基丙烷（R，R）-3和（S，S）-3进行醛的双烯丙基硼化可提供C（2）-对称的3-亚甲基戊烷- 1,5-二醇1对映体过量。通过双-双酯6g的单晶X射线研究证实了产品的绝对立体化学。通过在-80℃下用IBr在甲苯中处理双-BOC碳酸酯13，得到二醇1a的不对称化和进一步官能化，得到环状碘代碳酸酯14，为单一非对映异构体。这种方法也适用于天然产物的合成。对映体纯的螺环酮1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷18和25，后者代表海绵体20的AB环系统的简便合成方法，

  DOI：

  10.1021/jo991205x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dilithio-2-methylenepropane 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S,S)-1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropanes
  参考文献：
  名称：

  Bidirectional asymmetric allylboration and the synthesis of C2 symmetric 3-methylenepentane-1,5-diols

  摘要：

  使用1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropane在布朗无盐条件下对醛进行双重烯丙基硼化，可以以优异的对映体过量合成C2对称的3-丙烯基戊烷-1,5-二醇。

  DOI：

  10.1039/a808070d

文献信息

• Bidirectional asymmetric allylboration and the synthesis of C2 symmetric 3-methylenepentane-1,5-diols
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Pieter D. de Koning

  DOI：10.1039/a808070d

  日期：——

  The double allylboration of aldehydes using 1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropane under Brown’s salt-free conditions provides C2 symmetric 3-methylenepentane-1,5-diols in excellent enantiomeric excess.

  使用1,3-bis(diisopinocampheylboryl)-2-methylenepropane在布朗无盐条件下对醛进行双重烯丙基硼化，可以以优异的对映体过量合成C2对称的3-丙烯基戊烷-1,5-二醇。
• Bidirectional Asymmetric Allylboration. A Convenient Asymmetric Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric 3-Methylenepentane-1,5-diols and Rapid Access to <i>C</i>₂-Symmetric Spiroketals
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Pieter D. de Koning、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo991205x

  日期：2000.1.1

  single-crystal X-ray study of bis-Mosher ester 6g. Desymmetrization and further functionalization of diol 1a were achieved by treatment of the bis-BOC carbonate 13 with IBr in toluene at -80 degrees C to give cyclic iodocarbonate 14 as a single diastereomer. This methodology is also applicable in natural product synthesis; enantiomerically pure spiroketals 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes 18 and 25, the latter

  在布朗的无盐条件下，使用1，3-双（二异樟脑硼基硼基）-2-亚甲基丙烷（R，R）-3和（S，S）-3进行醛的双烯丙基硼化可提供C（2）-对称的3-亚甲基戊烷- 1,5-二醇1对映体过量。通过双-双酯6g的单晶X射线研究证实了产品的绝对立体化学。通过在-80℃下用IBr在甲苯中处理双-BOC碳酸酯13，得到二醇1a的不对称化和进一步官能化，得到环状碘代碳酸酯14，为单一非对映异构体。这种方法也适用于天然产物的合成。对映体纯的螺环酮1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷18和25，后者代表海绵体20的AB环系统的简便合成方法，