13,21-di-tert-butyl-16,24-dimethoxy<10.2>metacyclophane | 169478-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 13,21-di-tert-butyl-16,24-dimethoxy<10.2>metacyclophane
• 英文别名: 6,21-Ditert-butyl-23,24-dimethoxytricyclo[17.3.1.14,8]tetracosa-1(22),4,6,8(24),19(23),20-hexaene
• CAS: 169478-60-8；218144-25-3
• 化学式: C₃₄H₅₂O₂
• 分子量: 492.786
• InChiKey: LRZSWINOMSVJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,21-di-tert-butyl-16,24-dimethoxy<10.2>metacyclophane 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 13,21-di-tert-butyl-16,24-diethoxy<10.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Matsumoto, Jun-ichi; Sato, Mitsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1299 - 1308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基茴香醚 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium sulfide 、 磷酸 、 溴 、 碘 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0~500.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 119.0h， 生成 13,21-di-tert-butyl-16,24-dimethoxy<10.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Matsumoto, Jun-ichi; Sato, Mitsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1299 - 1308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>ipso</i>-Nitration of <i>tert</i>-butyl[<i>n</i>.2]metacyclophanes; through-space electronic interactions between two benzene rings
  作者：Takehiko Yamato、Hideo Kamimura、Hirohisa Tsuzuki

  DOI：10.1139/v98-111

  日期：1998.7.1

  The selective introduction of one or two nitro groups by direct replacement of tert-butyl groups via the ipso aromatic nitration of the meta-bridged aromatic compounds having two arene rings is described. The ipso-nitration at the tert-butyl groups of syn- and anti-di-tert-butyl-dimethoxy[n.2]metacyclophanes 1 is attributed to the highly activated character of the aryl ring and the increased stabilization

  描述了通过具有两个芳烃环的间位桥联芳族化合物的同位芳族硝化直接取代叔丁基来选择性引入一个或两个硝基。顺-和反-二-叔丁基-二甲氧基[n.2]元环芳烃 1 的叔丁基处的同硝化归因于芳环的高度活化特性和 σ-配合物的稳定性增加在内部甲氧基取代基的情况下，可能由二烯酮型 σ-复合中间体产生的中间体。然而，由于引入的硝基使第二个芳环失活，因此只有一个叔丁基在温和的反应条件下被同硝化，例如在乙酸酐溶液中的硝酸铜 (II)。第一个σ-配合物中间体将通过两种类型的空间电子相互作用稳定，即面对面重叠和与相反苯环的环内相互作用，从而加速反应。越高 ...
• Yamato, Takehiko; Matsumoto, Jun-ichi; Sato, Mitsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1299 - 1308
  作者：Yamato, Takehiko、Matsumoto, Jun-ichi、Sato, Mitsuhiro、Noda, Kozo、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——