1-methyl-7-nitroindole-2-carboxylic acid (5-tert-butyl-3-methanesulfonylamino-2-methoxy-phenyl)-amide | 616238-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-7-nitroindole-2-carboxylic acid (5-tert-butyl-3-methanesulfonylamino-2-methoxy-phenyl)-amide
• 英文别名: N-[5-tert-butyl-3-(methanesulfonamido)-2-methoxyphenyl]-1-methyl-7-nitroindole-2-carboxamide
• CAS: 616238-89-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₆S
• 分子量: 474.538
• InChiKey: DHUSKIOZFJFTTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7-nitroindole-2-carboxylic acid (5-tert-butyl-3-methanesulfonylamino-2-methoxy-phenyl)-amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 7-[(6-chloro-pyridine-3-carbonyl)-amino]-1-methyl-indole-2-carboxylic acid (5-tert-butyl-3-methanesulfonylamino-2-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过计算机辅助药物设计发现和优化p38抑制剂。

  摘要：

  将公开计算方法，X射线晶体学和结构-活性关系的集成，这将导致一类新的p38抑制剂，它们以Phe out构象与p38 MAP激酶结合。

  DOI：

  10.1021/jm070415w
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2,6-二硝基苯甲醚 在 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 18.33h， 生成 1-methyl-7-nitroindole-2-carboxylic acid (5-tert-butyl-3-methanesulfonylamino-2-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过计算机辅助药物设计发现和优化p38抑制剂。

  摘要：

  将公开计算方法，X射线晶体学和结构-活性关系的集成，这将导致一类新的p38抑制剂，它们以Phe out构象与p38 MAP激酶结合。

  DOI：

  10.1021/jm070415w

文献信息

• Compounds useful in treating cytokine mediated diseases
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030225053A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed are amide compounds of formula(I): 1 wherein Ar 1 , Q, Y and R 3 -R 6 of formula(I) are defined herein. The compounds inhibit production of cytokines involved in inflammatory processes and are thus useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory disease. Also disclosed are processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  揭示了式(I)的酰胺化合物：其中式(I)中的Ar1、Q、Y和R3-R6在此处定义。这些化合物抑制涉及炎症过程的细胞因子的产生，因此对于治疗涉及炎症的疾病和病理情况，如慢性炎症性疾病，是有用的。还揭示了制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药物组合物。
• Benzofuran and benzothiophene compounds useful in treating cytokine mediated diseases
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07550461B2

  公开（公告）日：2009-06-23

  Disclosed are amide compounds of formula (I): wherein Ar1, Q, Y and R3-R6 of formula (I) are defined herein. The compounds inhibit production of cytokines involved in inflammatory processes and are thus useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory disease. Also disclosed are processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及式(I)的酰胺化合物：其中式(I)中的Ar1、Q、Y和R3-R6的定义如本文所述。这些化合物抑制涉及炎症过程的细胞因子的产生，因此可用于治疗涉及炎症的疾病和病理条件，如慢性炎症性疾病。此外，本发明还涉及制备这些化合物的方法和包含这些化合物的制药组合物。
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1497278B1

  公开（公告）日：2010-05-26
• US7550461B2
  申请人：——

  公开号：US7550461B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• Discovery and Optimization of p38 Inhibitors via Computer-Assisted Drug Design
  作者：Daniel R. Goldberg、Ming-Hong Hao、Kevin C. Qian、Alan D. Swinamer、Donghong A. Gao、Zhaoming Xiong、Chris Sarko、Angela Berry、John Lord、Ronald L. Magolda、Tazmeen Fadra、Rachel R. Kroe、Alison Kukulka、Jeffrey B. Madwed、Leslie Martin、Christopher Pargellis、Donna Skow、Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Carol A. Torcellini、Clare S. Zimmitti、Nathan K. Yee、Neil Moss

  DOI：10.1021/jm070415w

  日期：2007.8.1

  Integration of computational methods, X-ray crystallography, and structure-activity relationships will be disclosed, which lead to a new class of p38 inhibitors that bind to p38 MAP kinase in a Phe out conformation.

  将公开计算方法，X射线晶体学和结构-活性关系的集成，这将导致一类新的p38抑制剂，它们以Phe out构象与p38 MAP激酶结合。