6-chloro-2-methoxy-9-<(3-hydroxypropyl)amino>acridine | 79953-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-methoxy-9-<(3-hydroxypropyl)amino>acridine
• 英文别名: 6-chloro-2-methoxy-9-(3-hydroxypropylamino)acridine；3-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-ylamino)propan-1-ol；3-[(6-Chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)amino]propan-1-ol；3-[(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]propan-1-ol
• CAS: 79953-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 316.787
• InChiKey: SKLTYFULQBSOSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methoxy-9-<(3-hydroxypropyl)amino>acridine 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-(3-((6-氯-2-甲氧基-9-吖啶基)氨基)丙基)-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic models related to DNA intercalating molecules: comparison between quinacrine and chloroquine in their ring-ring interaction with adenine and thymine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a019
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲氧基-9-苯氧基吖啶 、 3-氨基-1-丙醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6-chloro-2-methoxy-9-<(3-hydroxypropyl)amino>acridine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic models related to DNA intercalating molecules: comparison between quinacrine and chloroquine in their ring-ring interaction with adenine and thymine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a019

文献信息

• Synthesis of new 4-aminoquinolines and quinoline–acridine hybrids as antimalarial agents
  作者：Ashok Kumar、Kumkum Srivastava、S. Raja Kumar、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.107

  日期：2010.12

  4-aminoquinoline drugs in most of the endemic regions, research findings provide considerable support that there is still significant potential to discover new affordable, safe, and efficacious 4-aminoquinoline antimalarials. In present study, new side chain modified 4-aminoquinoline derivatives and quinoline–acridine hybrids were synthesized and evaluated in vitro against NF 54 strain of Plasmodium

  尽管在大多数流行地区对CQ和其他4-氨基喹啉药物均产生了抗药性，但研究结果提供了相当大的支持，即仍有巨大的潜力发现价格合理，安全且有效的新型4-氨基喹啉抗疟药。在本研究中，合成了新的侧链修饰的4-氨基喹啉衍生物和喹啉-r啶杂化物，并在体外针对恶性疟原虫的NF 54菌株进行了评估。在评估的化合物中，化合物17（MIC = 0.125μg/ mL）与标准药物CQ（MIC = 0.125μg/ mL）等价，化合物21（MIC = 0.031μg/ mL）的效力是CQ的四倍。化合物17显示通过腹膜内途径对剂量为50 mg / kg和25 mg / kg的CQ耐药约氏疟原虫N-67株感染的所有治疗过的瑞士小鼠进行了4天的治愈反应，并发现在该剂量下具有口服活性100 mg / kg的剂量持续4天。化合物17的有希望的抗疟药效力突出了探索针对新型抗疟药的特权4-氨基喹啉类的重要性。
• Frangible compounds for pathogen inactivation
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US20040029897A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds and methods for inactivating pathogens in materials are described, including compositions and methods for inactivating pathogens in biological materials such as red blood cell preparations and plasma. The compounds and methods may be used to treat materials intended for in vitro or in vivo use, such as clinical testing or transfusion. The compounds are designed to specifically bind to and react with nucleic acid, and then to degrade to form breakdown products. The degradation reaction is preferably slower than the reaction with nucleic acid.

  描述了用于使材料中的病原体失活的化合物和方法，包括用于使生物材料中的病原体失活的组合物和方法，例如红细胞制备物和血浆。这些化合物和方法可用于处理用于体外或体内使用的材料，如临床测试或输血。这些化合物被设计为特异性结合和与核酸反应，然后降解形成分解产物。降解反应最好比与核酸的反应慢。
• [EN] FRANGIBLE COMPOUNDS FOR PATHOGEN INACTIVATION<br/>[FR] COMPOSES FRANGIBLES POUR INACTIVATION PATHOGENE
  申请人：CERUS CORPORATION

  公开号：WO1998030545A1

  公开（公告）日：1998-07-16

  (EN) Compounds and methods for inactivating pathogens in materials are described, including compositions and methods for inactivating pathogens in biological materials such as red blood cell preparations and plasma. The compounds and methods may be used to treat materials intended for $i(in vitro) or $i(in vivo) use, such as clinical testing or transfusion. The compounds are designed to specifically bind to and react with nucleic acid, and then to degrade to form breakdown products. The degradation reaction is preferably slower than the reaction with nucleic acid.(FR) La présente invention concerne des composés et des procédés permettant d'inactiver des pathogènes dans des matériaux comportant des compositions et des procédés d'inactivation de pathogènes dans des matériaux biologiques tels que des préparations de globules rouges et de plasma. Les compositions et les procédés peuvent être utilisés pour le traitement de matériaux destinés à une utilisation $i(in vitro) ou $i(in vivo) telle qu'essai clinique ou transfusion. Les composés sont conçus de manière à se lier spécifiquement à un acide nucléique et à réagir avec ledit acide et, ensuite, à se dégrader sous forme de produits de fractionnement. La réaction de dégradation est, de préférence plus lente que la réaction avec l'acide nucléique.

  (中文) 本文描述了用于使材料中的病原体失活的化合物和方法，包括用于在生物材料中使病原体失活的组合物和方法，例如红细胞制备和血浆。这些化合物和方法可用于处理用于体内或体外使用的材料，例如临床测试或输血。这些化合物旨在特异性地结合并与核酸反应，然后分解形成分解产物。分解反应最好比与核酸的反应慢。
• Frangible Compounds for Pathogen Inactivation
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：EP1364944A1

  公开（公告）日：2003-11-26

  Compound and methods for inactivating pathogens in materials are described, including compositions and methods for inactivating pathogens in biological materials such as red blood cell preparations and plasma. The compounds and methods may be used to treat materials intended for in vitro or in vivo use, such as clinical testing or transfusion. The compounds are designed to specifically bind to and react with nucleic acid, and then to degrade to form breakdown products. The degradation reaction is preferably slower than the reaction with nucleic acid.

  描述了用于灭活材料中病原体的化合物和方法，包括用于灭活红细胞制剂和血浆等生物材料中病原体的组合物和方法。这些化合物和方法可用于处理体外或体内使用的材料，如临床测试或输血。这些化合物可与核酸发生特异性结合和反应，然后降解形成分解产物。降解反应最好比与核酸的反应慢。
• PHOSPHOROTHIOATE AND NORMAL OLIGODEOXYNUCLEOTIDES WITH 5'-LINKED ACRIDINE
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA represented by the Department of Commerce

  公开号：EP0436582A1

  公开（公告）日：1991-07-17