(1β,2β,3α,5α)-5-Amino-3-hydroxymethyl-1,2-cyclopentanediol | 106707-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1β,2β,3α,5α)-5-Amino-3-hydroxymethyl-1,2-cyclopentanediol
• 英文别名: (+)-(amino-cis-4-dihydroxy-trans-2,3-hydroxymethyl)-1 cyclopentane；(-)-3β-amino-5β-hydroxymethylcyclopentane-1α,2α-diol；(1S,2R,3S,5S)-3-amino-5-hydroxymethyl-cyclopentane-1,2-diol；(1S,2R,3S,5S)-3-amino-5-hydroxymethylcyclopentane-1,2-diol；(1S,2R,3S,5S)-3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 106707-52-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: FHNKBDPGQXLKRW-OMMKOOBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1β,2β,3α,5α)-5-Amino-3-hydroxymethyl-1,2-cyclopentanediol 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-1-<(1α,2β,3β,4α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  2'-叠氮基和2'-氨基-2'-脱氧胞苷的碳环类似物的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  2'-叠氮基和2'-氨基-2'-脱氧胞苷的碳环类似物化合物8和9是通过（+/-）-（1 alpha，2 alpha，3 beta，5）的八步合成法合成的β）-3-氨基-5-（羟甲基）-1，2-环戊二醇（1），其通过八步路线由环戊二烯制备。这些化合物在体外针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）进行了测试。发现2'-氨基类似物显示中等的抗病毒活性，ED50为50 microM。但是，2'-叠氮基类似物在高达400 microM的浓度下没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00397a038
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-3-甲醇 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 二苯基二硒醚 、 氢气 、 双氧水 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (1β,2β,3α,5α)-5-Amino-3-hydroxymethyl-1,2-cyclopentanediol
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. Part XX. Synthesis of Carbocyclic Nucleosides from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones: Sodium Borohydride-Mediated Carbon-Nitrogen Bond Cleavage of Five-and Six-Membered Lactams.
  作者：Nobuya KATAGIRI、Makoto MUTO、Masahiro NOMURA、Tohru HIGASHIKAWA、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.39.1112

  日期：——

  Various carbocyclic ribofuranosyl nucleosides were stereoselectively synthesized through a small number of steps from 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones by the use of sodium borohydride-mediated C-N bond cleavage as a key step. Ready availability of a novel synthetic precursor, (±)-4β-hydroxymethyl-1β-ureidocyclopentane-2α, 3α-diol [(±)-carbocyclic ribofuranosylurea], provides not only facile routes to carbocyclic robofuranosylpyrimidines, but also another route to the corresponding cyclopentylamine, (±)-1β-amino-4β-hydroxymethylcyclopentane-2α, 3α-diol [(±)-carbocyclic ribofuranosylamine], which is useful for the synthesis of the corresponding purine nucleosides.

  通过利用硼氢化钠介导的C-N键断裂作为关键步骤，从2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮出发，经过少量步骤，立体选择性地合成了多种碳环核糖呋喃糖苷核苷。新型合成前体(±)-4β-羟甲基-1β-脲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷脲]的易得性，不仅提供了通往碳环核糖呋喃糖苷嘧啶的便捷途径，还提供了另一种途径，即合成相应的环戊胺，(±)-1β-氨基-4β-羟甲基环戊烷-2α, 3α-二醇[(±)-碳环核糖呋喃糖苷胺]，这对于相应嘌呤核苷的合成非常有用。
• Biocatalytical transformations—VI. The 4-acetamido-cyclopent-2-ene carboxylate route revisited: Synthesis of (+)- and (−)-aristeromycin
  作者：René Csuk、Petra Dörr

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00246-5

  日期：1995.5

  Enantiomerically pure (+)- as well as (−)-aristeromycin can be synthesized starting from (+)- or (−)-butyl (or hexyl) 4-acetamido-cyclopent-2-ene carboxylate; these carboxylates are easily obtained from their corresponding racemates by hydrolysis with the lipase from Candida rugosa.

  对映体纯的（+）-以及（-）-阿霉素可以从4-乙酰氨基-环戊-2-烯的（+）-或（-）-丁基（或己基）羧酸酯开始合成；这些羧酸盐很容易通过用来自假丝酵母的脂肪酶水解从它们相应的外消旋物中获得。
• Carbocyclic analog of 3-deazaadenosine: a novel antiviral agent using S-adenosylhomocysteine hydrolase as a pharmacological target
  作者：John A. Montgomery、Sarah J. Clayton、H. Jeanette Thomas、William M. Shannon、Gussie Arnett、Anne J. Bodner、In Kyung Kion、Giulio L. Cantoni、Peter K. Chiang

  DOI：10.1021/jm00348a004

  日期：1982.6

  polynucleotide 5' cap of viral mRNA via higher cellular concentrations of S-adenosyl-L-homocysteine, resulting from the inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase in infected cells, since increases in the intracellular level of S-adenosylhomocysteine, but no effects on DNA or RNA synthesis, were observed after incubation of these cells with it.

  合成了3-deazaadenosine（3-deaza-C-Ado）的碳环类似物，发现其在细胞培养物中对单纯疱疹病毒1型，痘苗病毒和HL-23 C型病毒具有抗病毒活性。在有效的抗病毒浓度下，它相对无细胞毒性，并且不会发生脱氨基或磷酸化作用。它充当S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的竞争性抑制剂，充其量是一种较差的底物，并且不会显着灭活该酶。3-Deaza-C-Ado可能通过抑制感染细胞中S-腺苷半胱氨酸水解酶的细胞浓度而导致更高浓度的S-腺苷-L-高半胱氨酸选择性抑制病毒mRNA的多核苷酸5'帽的甲基化，由于S-腺苷同型半胱氨酸的细胞内水平增加，但对DNA或RNA合成没有影响，
• Treatment of EBV and KHSV infection and associated abnormal cellular proliferation
  申请人：——

  公开号：US20030176392A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A method and composition for the treatment, prevention and/or prophylaxis of a host, and in particular, a human, infected with Epstein-Barr virus (EBV), is provided that includes administering an effective amount of a 5-substituted uracil nucleoside or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, optionally in a pharmaceutically acceptable diluent or excipient.

  提供了一种用于治疗、预防和/或预防寄主，特别是感染了爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）的人类的方法和组合物，包括向寄主施用有效量的5-取代尿嘧啶核苷或其药学上可接受的盐或前药，可选地还包括药学上可接受的稀释剂或赋形剂。
• Use of diethylaminosulphur trifluoride (DAST) in the preparation of synthons of carbocyclic nucleosides
  作者：Keith Biggadike、Alan D. Borthwick、Derek Evans、Anne M. Exall、Barrie E. Kirk、Stanley M. Roberts、Les Stephenson、Peter Youds

  DOI：10.1039/p19880000549

  日期：——

  Diethylaminosulphur trifluoride (DAST) converted the protected amino triol (4) into the fluorine-containing compounds (8) and (10). The same reagent converted the alcohol (9) into compounds (10), (5), and (11) and transformed the azido alcohol (15) into the fluoroazides (16) and (19). The fluorinated compounds (5), (8), and (16) are useful synthons for fluorocarbocyclic nucleosides. The effect of neighbouring

  三氟二乙基氨基硫（DAST）将受保护的氨基三醇（4）转化为含氟化合物（8）和（10）。相同的试剂将醇（9）转化为化合物（10），（5）和（11），并将叠氮基醇（15）转化为氟叠氮化物（16）和（19）。氟化化合物（5），（8）和（16）是用于氟碳环核苷的有用的合成子。讨论了相邻基团对某些DAST反应过程的影响。