(4R,5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one | 164848-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-hydroxymethyl-(5-O-tert-butyldimethylsiloxymethyl)furan-2(5H)-one；(4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one；2,3-dideoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-3-hydroxymethyl-γ-lactone D-erythro-pentonic acid；(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 164848-06-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: FLUGTLUOYDZOAN-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到(4S,5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4-(fluoromethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mann, John; Weymouth-Wilson, Alexander C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3141 - 3148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 咪唑 、 二苯甲酮 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 (4R,5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  PHOTOINDUCED-ADDITION OF METHANOL TO (5S)-(5-O-tert-BUTYLDIMETHYLSILOXYMETHYL)FURAN-2(5H)-ONE: (4R,5S)-4-HYDROXYMETHYL-(5-O-tert-BUTYLDIMETHYLSILOXYMETHYL)FURAN-2(5H)-ONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.075.0139

文献信息

• The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents
  作者：Michael G. B. Drew、Stephen Gorsuch、Jayne H. M. Gould、John Mann

  DOI：10.1039/a900800d

  日期：——

  (5S)-(5-tert-Butyldimethylsiloxymethyl)furan-2(5H)-one has been converted into cytosine 2′,3′-dideoxy-3′,5′-homocyclic monophosphate (and its 5-fluoro congener) together with an adenosine homocyclic monophosphate. These were designed as inhibitors of HIV reverse transcriptase although they did not possess such activity.

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。
• Synthesis of the first homo-3′,5′-cyclic nucleotide
  作者：Jayne H. M. Gould、John Mann

  DOI：10.1039/a607699h

  日期：——

  Syntheses of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine-6′-dipheny lphosphate and the corresponding 5′,6′-cyclicphenylphosphate from 5(S)-tert-butyldimethylsilyloxymethylfuran-2(5H )-one are achieved.

  由 5(S)-tert-butyldimethylsilyloxymethylfuran-2(5H )-one 合成 2,3,2-二脱氧-3,2-羟甲基胞苷-6,2-二苯基磷酸酯和相应的 5,6,2-环苯基磷酸酯。
• Mann, John; Weymouth-Wilson, Alexander C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3141 - 3148
  作者：Mann, John、Weymouth-Wilson, Alexander C.

  DOI：——

  日期：——
• PHOTOINDUCED-ADDITION OF METHANOL TO (5S)-(5-O-tert-BUTYLDIMETHYLSILOXYMETHYL)FURAN-2(5H)-ONE: (4R,5S)-4-HYDROXYMETHYL-(5-O-tert-BUTYLDIMETHYLSILOXYMETHYL)FURAN-2(5H)-ONE
  作者：Mann, John、Weymouth-Wilson, Alexander C.、Koehler, Robert E.、Wolff, Steven、Coffen, David L.

  DOI：10.15227/orgsyn.075.0139

  日期：——