3-aminopropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 87906-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminopropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-aminopropyl 2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(3-aminopropoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 87906-06-7
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₆
• 分子量: 278.305
• InChiKey: OTJGRPLLIJJKEX-ISUQUUIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 哌啶 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-(2-{(S)-3-[3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propylcarbamoyl]-2-amino-propionylamino}-acetylamino)-3-benzyloxy-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含乳糖胺和唾液酸化的路易斯x单元侧链的糖聚合物和顺序糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  已经以化学酶促的方式合成了各种带有N-乙酰基乳糖胺或唾液酸化的Lewis x单元的糖缀合物。这包括与丙烯酰胺共聚的糖聚合物的合成，其糖胺单元被不同种类的侧链取代。还已经制备并聚合了具有不同间隔臂葡糖胺单元的糖肽。然后使用糖基转移酶拉长糖链，以提供新的连续糖肽。在这些情况下，聚合糖簇效应导致高效的酶促糖基化。然而，根据用于每种底物的反应条件，已经注意到一些差异。

  DOI：

  10.1039/b001612h
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranose 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-aminopropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗癌肽R-Lycosin-I的单糖类似物：单糖缀合物在络合中的作用以及肺癌靶向和治疗的潜力。

  摘要：

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00634

文献信息

• Chemical synthesis of N-acetylglucosamine derivatives and their use as glycosyl acceptors by the Mesorhizobium loti chitin oligosaccharide synthase NodC
  作者：Eric Kamst、Korien Zegelaar-Jaarsveld、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Ben J.J. Lugtenberg、Herman P. Spaink

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00190-1

  日期：1999.10

  lipo-chitin oligosaccharide signal molecules (Nod factors) that are essential for the formation of symbiotic organs on the roots of host plants, a process known as nodulation. Biosynthesis of the chitin oligosaccharide moiety in Nod factors is carried out by the rhizobial N-acetylglucosaminyltransferase NodC. The initial acceptor or primer used for the synthesis of chitin oligosaccharides in vivo is

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间
• Neoglycoproteins
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06399071B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Polyamide conjugates comprising either (a) a xenoantigenic group; or (b) a biologically active group and a macromolecular, macro- or microscopic entity, bound to a polyamide backbone, processes for their preparation and the use of these conjugates in therapeutic compositions.

  聚酰胺共轭物包括（a）异种抗原基团；或（b）生物活性基团和与聚酰胺骨架结合的大分子、宏观或微观实体，以及它们的制备过程和在治疗组合物中使用这些共轭物。
• 糖化合物、糖化合物の製造方法、ＥＮＧａｓｅ活性検出用組成物、及びＥＮＧａｓｅ活性阻害剤のスクリーニング方法
  申请人：国立大学法人群馬大学

  公开号：JP2017222590A

  公开（公告）日：2017-12-21

  【課題】エンド−β−Ｎ−アセチルグルコサミニダーゼ（ＥＮＧａｓｅ）活性の検出に利用することができる新規な化合物やＥＮＧａｓｅ活性阻害剤の開発に役立つスクリーニング方法を提供することを目的とする。【解決手段】蛍光共鳴エネルギー移動（ＦＲＥＴ）が生じる蛍光基と消光基を特定の五糖構造に導入した下記式（Ｉ）で表される化合物が、ＥＮＧａｓｅ活性の検出に有効である。【選択図】なし

  这个文本是关于新化合物和ENgase活性抑制剂的筛选方法，旨在用于检测ENgase（End-β-N-乙酰葡萄糖胺酶）活性。通过在特定五糖结构中引入产生荧光基和猝灭基之间的荧光共振能量转移（FRET）的化合物，可以有效检测ENgase活性。
• Rational Design, Synthesis, and Characterization of Novel Inhibitors for Human β1,4-Galactosyltransferase
  作者：Kenji Takaya、Noriko Nagahori、Masaki Kurogochi、Tetsuya Furuike、Nobuaki Miura、Kenji Monde、Yuan Chuan Lee、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1021/jm0504297

  日期：2005.9.1

  An affinity labeling reagent, uridine 5'-(6-amino-2-[(7-bromomethyl-2-naphthyl)methoxy-carbonylmethoxy]ethoxy}acetyl-6-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl) diphosphate (1a), was designed on the basis of 3D docking simulation and synthesized to investigate the functional role of Trp310 residue located in the small loop near the active site of human recombinant galactosyltransferase (beta GalT-1). Mass spectrometric analysis revealed that the Trp310 residue of beta GalT1 can be selectively modified with the naphthylmethyl group of compound la at the C-3 position of the indole ring. This result motivated us to synthesize novel uridine-5'-diphosphogalactose (UDP-Gal) analogues as candidates for mechanism-based inhibitors for beta GalT-1. We found that uridine 5'-(6-O-[10-(2-naphthyl)-3,6,9-trioxadecanyl]-alpha-D-galactopyranosyl) diphosphate (2) is the strongest inhibitor (K-i = 1.86 mu M) against UDP-Gal (K-m = 4.91 mu M) among compounds reported previously. A cold spray ionization time-of-flight mass spectrometry study demonstrated that the complex of this inhibitor and beta GalT-1 cannot interact with an acceptor substrate in the presence of Mn2+.
• Artificial Golgi Apparatus: Globular Protein-like Dendrimer Facilitates Fully Automated Enzymatic Glycan Synthesis
  作者：Takahiko Matsushita、Izuru Nagashima、Masataka Fumoto、Takashi Ohta、Kuriko Yamada、Hiroki Shimizu、Hiroshi Hinou、Kentaro Naruchi、Takaomi Ito、Hirosato Kondo、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1021/ja106955j

  日期：2010.11.24

  Despite the growing importance of synthetic glycans as tools for biological studies and drug discovery, a lack of common methods for the routine synthesis remains a major obstacle. We have developed a new method for automated glycan synthesis that employs the enzymatic approach and a dendrimer as an ideal support within the chemical process. Recovery tests using a hollow fiber ultrafiltration module have revealed that monodisperse G6 (MW = 58 kDa) and G7 (MW = 116 kDa) poly(amidoamine) dendrimers exhibit a similar profile to BSA (MW = 66 kDa). Characteristics of the globular protein-like G7 dendrimer with high solubility and low viscosity in water greatly enhanced throughput and efficiency in automated synthesis while random polyacrylamide-based supports entail significant loss during the repetitive reaction/separation step. The present protocol allowed for the fully automated enzymatic synthesis of sialyl Lewis X tetrasaccharide derivatives over a period of 4 days in 16% overall yield from a simple N-acetyl-D-glucosamine linked to an aminooxy-functionalized G7 dendrimer.