dimethyl 2-(oxiran-2-ylmethyl)malonate | 155701-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(oxiran-2-ylmethyl)malonate
• 英文别名: epoxy-2,3 propylmalonate de dimethyle；dimethyl 2,3-epoxypropylmalonate；Dimethyl [(oxiran-2-yl)methyl]propanedioate；dimethyl 2-(oxiran-2-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 155701-35-2
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: BDKYSYBBIMIKJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.1496 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(oxiran-2-ylmethyl)malonate 在 二氯二茂钛 、 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到烯丙基丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Mixed disproportionation versus radical trapping in titanocene(III)-promoted epoxide openings

  摘要：

  The formation of either deoxygenation products or allylic alcohols from epoxides is observed when these Substrates are treated with CP2TiCl under anhydrous conditions. It seems that processes via trisubstituted radicals give allylic alcohols whereas processes via disubstituted radicals may give deoxygenation products or allylic alcohols depending on the Structure of the original epoxide. This method allows a controlled access to these functional groups, providing a useful tool in organic synthesis. A mechanistic discussion for these transformations is reported. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.038
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到dimethyl 2-(oxiran-2-ylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Ni(II) 盐和 2-丙醇效应催化还原偶联环氧化物和炔烃

  摘要：

  描述了使用 Ni(II) 盐和简单的醇还原剂对炔烃和环氧化物进行 Ni 催化的还原偶联。尽管之前报道的条件依赖于 Ni(cod) 2和 Et 3 B，但该系统具有几个优点，包括使用空气稳定且价格低廉的 Ni(II) 预催化剂（例如 NiBr 2 ·3H 2 O）作为 Ni 的来源(0) 和简单的醇（例如，2-丙醇）作为还原剂。氘标记实验与随着构型反转发生的环氧化物 C-O 键的氧化加成一致。

  DOI：

  10.1021/ol201702a

文献信息

• Deplacements homolytiques intramoleculaires : V - epoxy-2,3 propanation des acides et derives par thermolyse du peroxyde d'allyle et de t-butyle
  作者：E. Montaudon、F. Rakotomanana、B. Mailiard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96373-2

  日期：1985.1
• Colombani, Daniel; Maillard, Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 4, p. 745 - 752
  作者：Colombani, Daniel、Maillard, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• MONTAUDON, E.;RAKOTOMANANA, F.;MAILLARD, B., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 13, 2727-2735
  作者：MONTAUDON, E.、RAKOTOMANANA, F.、MAILLARD, B.

  DOI：——

  日期：——