2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine | 15395-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
• CAS: 15395-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: YIJNRVWBLNFTQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  458.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine 在 sodium methoxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (η3-allyl)(2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine(-1H))palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  新（η 3 -烯丙基）钯配合物的配体Pyridylpyrazole：合成，表征和研究N1取代基对表观烯丙基旋转的影响

  摘要：

  The allylpalladium [Pd(eta(3)-C3H5)(L)](BF4) (L = L-1 (1), L-2 (2), L-3 (3), L-4 (4)) complexes with pyridylpyrazole ligands 2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine (L-1), 2-(1-ethyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine (L-2), 2-(1-octyl-5-phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)pyridine (L-3), and 2-(5-phenyl-3-(pyridin-2-yl)pyrazol-1-yl)ethanol (L-4) were synthesized from the appropriate pyridylpyrazole ligand and [Pd(eta(3)-C3H5)Cl](2) in the presence of AgBF4. The cationic complex 1 was converted into the neutral complex 5 under basic conditions. These complexes were characterized, and the crystal and molecular structure of [Pd(eta(3)-C3H5)(L-2)](BF4) (2) was resolved by X-ray diffraction. Also, we have studied the apparent allyl rotation, observed as H-syn-H-syn and H-anti-H-anti interconversions. The influences of the solvent, the traces of water, and the N1 substituent have also been studied.

  DOI：

  10.1021/om070093u
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-pyridyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Sayed, Egyptian Journal of Chemistry, 2005, vol. 48, # 2, p. 223 - 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate‐Controlled Divergent Synthesis of Enaminones and Pyrroles from Indolizines and Nitroso Compounds
  作者：María José González‐Soria、Francisco Alonso

  DOI：10.1002/adsc.201900837

  日期：2019.11.5

  temperature without any catalyst. Moreover, both types of products can be obtained in one pot from commercial materials as well as at a gram scale. It is worthy of note that the regioselectivity of the β‐enaminones is inaccessible by the standard literature methods and their utility has been exemplified in the synthesis of diverse heterocycles. We have made every endeavor to put forward the corresponding

  当务之急是学习新的合成转化方法，以成功地进行药物发现和开发。我们报告了β-烯胺酮和N的底物驱动合成来自吲哚嗪和亚硝基芳烃的芳基吡咯; 芳基取代的吲哚嗪以区域和非对映选择性的方式生成β-烯胺，而烷基取代的吲哚嗪则产生四取代的吡咯。所有产品均包含吡啶单元，这是FDA橙皮书中第二个最丰富的环（仅次于苯基）。在两种情况下，反应均在室温下进行，无需任何催化剂。而且，两种类型的产品都可以在一个锅中从商业原料以及以克为单位获得。值得注意的是，标准文献方法无法获得β-烯胺酮的区域选择性，其效用已在各种杂环的合成中得到了例证。在充分的实验工作基础上，我们已竭尽全力提出相应的反应机理。
• Highly efficient bluish green organic light-emitting diodes of iridium(<scp>iii</scp>) complexes with low efficiency roll-off
  作者：Ning Su、Zheng-Guang Wu、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1039/c8dt00952j

  日期：——

  Two novel iridium(III) complexes Ir(BTBP)2mepzpy and Ir(BTBP)2phpzpy were successfully synthesized, in which 2′,6′-bis(trifluoromethyl)-2,4′-bipyridine (BTBP) was used as the main ligand, and 2-(3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine (mepzpy) and 2-(3-2-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl))pyridine (phpzpy) were introduced as the ancillary ligands, respectively. Both Ir(III) complexes displayed bluish green emission

  成功合成了两种新颖的铱（III）配合物Ir（BTBP）2 mepzpy和Ir（BTBP）2 phpzpy，其中2'，6'-双（三氟甲基）-2,4'-联吡啶（BTBP）被用作化合物。主配体和2-（3-甲基-1 H-吡唑-5-基）吡啶（mepzpy）和2-（3-2-（3-苯基-1 H-吡唑-5-基））吡啶（phpzpy分别被引入作为辅助配体。两种Ir（III）配合物在486和487 nm处均显示出蓝绿色的发射峰，分别具有0.73和0.69的高量子效率。具有ITO / HATCN（六氮杂三亚苯基六甲腈，5 nm）/ TAPC（双[4-（N，N-二糖基氨基）-苯基]环己烷，40 nm）/ Ir（BTBP）2 mepzpy或Ir（BTBP）2 phpzpy（10 wt％）：2,6-DCzPPy（2,6-bis（3-（9 H -咔唑-9-基）苯基）吡啶，10 nm）/ TmPyPB（1,3,5-三[（3-吡啶基）-苯基-3-基]苯，30
• Structure-Reactivity Relationships in the Hydrogenation of Carbon Dioxide with Ruthenium Complexes Bearing Pyridinylazolato Ligands
  作者：Keven Muller、Yu Sun、Andreas Heimermann、Fabian Menges、Gereon Niedner-Schatteburg、Christoph van Wüllen、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/chem.201204199

  日期：2013.6.10

  bond lengths of the ruthenium complexes. Furthermore, the electronic nature of the azolate moiety modulates the catalytic activity of the ruthenium complexes in the hydrogenation of carbon dioxide under supercritical conditions and in the transfer hydrogenation of acetophenone. DFT calculations were performed to shed light on the mechanism of the hydrogenation of carbon dioxide and to clarify the impact

  通过用[RuCl 2（PMe 3）4处理相应的官能化偶氮基吡啶，可以高收率获得[（N-N'）RuCl（PMe 3）3 ]类型的吡啶基氮唑基（N-N'）钌（II）配合物。]在有基地的情况下。15使用N NMR光谱来阐明与偶氮基环相连的取代基的电子影响。该发现与钌配合物的键长略有不同。此外，在超临界条件下二氧化碳的氢化和苯乙酮的转移氢化中，偶氮酸酯部分的电子性质调节了钌络合物的催化活性。进行了DFT计算，以揭示二氧化碳氢化的机理，并阐明吡啶基叠氮吡啶鎓配体的电子性质的影响。
• Syntheses and remarkable photophysical properties of 5-(2-pyridyl) pyrazolate boron complexes; photoinduced electron transferElectronic supplementary information (ESI) available: Photophysical experimental details, the spectral data of all boron complexes, and crystal data of 2a. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309374c/
  作者：Chung-Chih Cheng、Wei-Shan Yu、Pi-Tai Chou、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Pei-Chi Wu、Yi-Hwa Song、Yun Chi

  DOI：10.1039/b309374c

  日期：——

  A new series of pyridyl pyrazolate boron complexes 2a–e have been synthesized, in which 2a–c exhibit remarkable dual fluorescence properties due to the photoinduced electron transfer reaction.

  一系列新型吡啶基吡唑酸盐硼配合物2a–e已被合成，其中2a–c由于光诱导电子转移反应表现出显著的双荧光特性。
• Highly efficient green electroluminescence of iridium(<scp>iii</scp>) complexes based on (1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)pyridine derivatives ancillary ligands with low efficiency roll-off
  作者：Ning Su、Guang-Zhao Lu、You-Xuan Zheng

  DOI：10.1039/c8tc01182f

  日期：——

  displayed high current efficiency with low efficiency roll-off. Moreover, the device based on the Ir-me complex exhibited the best performances with a maximum luminance of 38 155 cd m−2, maximum current efficiency of 92 cd A−1, and a maximum external quantum efficiency of 28.90%. These results suggested that green Ir(III) complexes were obtained by modification of the ppy ligand and rational introduction of

  合成了铱（Ir-me），Ir-cf3，Ir-py和Ir-ph四种铱（III）配合物，其中2-（4-三氟甲基）苯基吡啶（tfmppy）被用作主要配体，而2- （3-甲基-1 H-吡唑-5-基）吡啶（mepzpy），2-（3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-5-基）吡啶（cf3pzpy），2,2'-（1 H -吡唑-3,5-二基）联吡啶（pypzpy）和2-（3-苯基-1 H-吡唑-5-基）吡啶（phpzpy）分别用作辅助配体。所有复合物在494–499 nm处均显示出类似的绿光峰，并具有较高的磷光量子效率（0.76-0.82）。具有ITO / HATCN（六氮杂三亚苯基六碳三烯）（5 nm）/ TAPC（双[4-（N，N-二糖基氨基）-苯基]环己烷，50 nm）/ Ir络合物的结构的有机发光二极管（OLED）（8 wt％）：TCTA（4,4'，4''-三（9-咔唑基）三苯胺，20 nm）/ TmPyPB（1