2-(1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine | 1263324-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-Methyl-5-phenylpyrazol-3-yl)pyridine；2-(1-methyl-5-phenylpyrazol-3-yl)pyridine
• CAS: 1263324-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: KJTOUPVREGQHKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(1-methyl-5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Simple pyrazoline and pyrazole “turn on” fluorescent sensors selective for Cd2+ and Zn2+ in MeCN

  摘要：

  描述了一种高效的两步合成法，得到吡唑啉配体1，该配体是一个有效的“开启”荧光传感器，能够在MeCN中检测Cd2+。将其氧化得到相应的吡唑配体2，形成了一个现在选择性针对Zn2+并能够将其与Cd2+区分开的“开启”荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/c2ob26608c

文献信息

• Regioselective synthesis of 1,3,5- and 1,3,4,5-substituted pyrazoles via acylation of N-Boc-N-substituted hydrazones
  作者：Alessandro Tinarelli、Paolo Righi、Goffredo Rosini、Daniele Andreotti、Roberto Profeta、Simone Spada

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.057

  日期：2011.1

  Acylation of N-Boc-N-methylhydrazones followed by TFA treatment affords regioselective access to substituted pyrazoles. Both regioisomers of 1-methyl-3,5-disubstituted-1H-pyrazoles can be selectively obtained. This procedure can also be employed for the regioselective preparation of fully substituted 1H-pyrazoles.

  酰化Ñ -Boc- Ñ -methylhydrazones接着TFA处理，得到取代的吡唑区域选择性访问。可以选择性地获得1-甲基-3,5-二取代-1H-吡唑的两种区域异构体。该方法也可用于区域选择性制备完全取代的1 H-吡唑。
• Elucidating the role of amine donors in manganese catalyzed transfer hydrogenation
  作者：Fabian Wiedemaier、Ferdinand Belaj、Nadia C. Mösch-Zanetti

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.10.020

  日期：2022.12

  Catalysts for transfer hydrogenation (TH) reactions based on the earth abundant transition metal manganese are an emerging field of research. A common moiety found in most reported phosphine-free catalysts is a primary or secondary amine donor, which is generally considered to be crucial within an outer-sphere mechanism. Here, we investigated the role of the NH-motif in the mechanism in catalytic transfer

  基于地球丰富的过渡金属锰的转移氢化（TH）反应催化剂是一个新兴的研究领域。在大多数报道的无膦催化剂中发现的常见部分是伯胺或仲胺供体，这通常被认为在外球机制中是至关重要的。在这里，我们研究了 NH 基序在酮催化转移氢化机理中的作用。因此，我们合成了具有吡啶基-吡唑或吡啶基-咪唑配体的 Mn(I) 配合物，它们在不同位置带有 NH 基序。随后对其催化活性的研究指向了一种内在机制，其中氨基配体的 NH 基序在整个催化循环中被​​去质子化。得到的酰胺配体增加了金属上的电子密度，这有助于氢化物转移到基材上。所提出的替代内球机制可能有助于未来开发用于氢转移反应的锰基催化剂。