3(5)-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole | 59967-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3(5)-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
• 英文别名: 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole；(1S)-tri-O-benzyl-1-(1(2)H-pyrazol-3-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol；5-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrazole
• CAS: 59967-95-2
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: BDKOYSHARYGYDW-AIQXTLEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(5)-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole 在 sodium methylate 、 三氯化硼 、 copper(II) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 生成 3(5)-cyano-4-nitro-5(3)-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过硝基吡唑衍生物合成甲酸霉素的新方法

  摘要：

  3-（2,3,5-Tri- O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4）已通过一个序列被转化为甲霉素（15），该序列的关键步骤是通过氰化物离子将电影取代， 1,4-二硝基吡唑中的1-硝基基团（10）。

  DOI：

  10.1039/c39800000237
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 在 对甲苯磺酰氯 、 肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3(5)-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过硝基吡唑衍生物合成甲酸霉素的新方法

  摘要：

  3-（2,3,5-Tri- O-苄基-β - D-呋喃呋喃糖基）吡唑（4）已通过一个序列被转化为甲霉素（15），该序列的关键步骤是通过氰化物离子将电影取代， 1,4-二硝基吡唑中的1-硝基基团（10）。

  DOI：

  10.1039/c39800000237

文献信息

• The synthesis of d-ribofuranosyl derivatives of methyl propiolate and a study of the activating influence of the ester group in cylcoaddition reactions
  作者：J.Grant Buchanan、Allan R. Edgar、Micahel J. Power、Gavin C. Williams

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84457-2

  日期：1977.5

  2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl bromide (17) has been converted into methyl 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-ribofuranosyl) propiolate (8) and its alpha anomer 10 in 21 and 42% yields, respectively, by reaction with the silver salt of methyl propiolate. Attempts to prepare 8 from (beta-D-ribofuranosyl)ethyne (1) by standard methods were unsuccessful. The reactions of the esters 8 and 10 and the ethyne

  2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖基溴化物（17）已转化为3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）丙酸甲酯（8）和通过与丙酸甲酯的银盐反应，其α端基异构体10的产率分别为21％和42％。尝试通过标准方法从（β-D-呋喃呋喃糖基）乙炔（1）制备8的尝试失败。已经研究了酯8和10与乙炔1与几个1，3-偶极的反应。8和10与重氮甲烷分别得到吡唑酯20和28，其中乙炔1反应较慢，得到23（37％）和26（31％）的混合物。通过与叠氮化苄反应，将酯10转化为三唑32（5​​1％）和36（34％）。用苯肼处理酯10，以71％的产率得到吡唑啉酮38。
• Efficient and β-Stereoselective Synthesis of Pyrazole<i>C</i>-Nucleosides
  作者：Takushi Kurihara、Shinya Harusawa、Chiharu Matsuda、Lisa Araki

  DOI：10.1055/s-2006-926319

  日期：——

  3(5)-(β-d-Ribofuranosyl)pyrazole 1 and 3(5)-(2-deoxy-β-d-ribofuranosyl)pyrazole (2) were stereoselectively synthesized by cyclization of 1,2-diazafulvene intermediates obtained from 2,3,5-tri-O-benzyl-d-ribose (5) and 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-d-ribose (10), respectively.

  3(5)-(δ-d-Ribofuranosyl)pyrazole 1 和 3(5)-(2-deoxy-δ-d-ribofuranosyl)pyrazole (2) 是分别通过环化 2,3,5- 三-O-苄基-d-核糖 (5) 和 3,5- 二-O-苄基-2-脱氧-d-核糖 (10) 得到的 1,2- 二氮杂烯烃中间体立体选择性合成的。
• Buchanan; Dunn; Edgar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, vol. 15, p. 1786 - 1791
  作者：Buchanan、Dunn、Edgar、Hutchison、Power、Williams

  DOI：——

  日期：——
• Buchanan, J. Grant; Edgar, Alan R.; Hutchison, Roderick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2567 - 2571
  作者：Buchanan, J. Grant、Edgar, Alan R.、Hutchison, Roderick J.、Stobie, Alan、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• Buchanan, J. Grant; Jumaah, Amir O.; Kerr, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1077 - 1083
  作者：Buchanan, J. Grant、Jumaah, Amir O.、Kerr, Gordon、Talekar, Ratnakar R.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——