methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 76899-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-amino-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 76899-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: GQJOKDVZCWTBHR-ZZOOZXLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-3-O-methylsulfonyl-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Meyer zu Reckendorf, Wolfgang; Lenzen, Heinz-Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 3, p. 477 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso)-[2,1-d]-2-oxazoline 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基葡萄糖乙烯基醚衍生物及其氘代类似物的合成

  摘要：

  在超碱性条件（KF、KOH）下使用碳化钙（在 H2O 存在下）作为乙炔来源与甲基 2-氨基-4,6-O-苄叉-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷反应, DMSO, 130 °C, 3 h) 产生相应的乙烯基醚，产率为 78%。乙烯基化不影响其他反应中心。在反应混合物中用氧化氘代替水得到稳定的这种乙烯基醚的氘代类似物，产率为 72%。一步同位素富集实际上是定量的（同位素纯度 > 96%）。引入的氘原子可用作进一步转化中的方便标记。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2915-3

文献信息

• Selective<i>N</i>-Sulfation of Glucosamine Derivatives using Phenyl Chlorosulfate in Non-Aqueous Solvent
  作者：Robert J. Kerns、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1080/00397919608004583

  日期：1996.7

  Abstract The selective N-sulfation of 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose derivatives having unprotected hydroxyl groups with phenyl chlorosulfate and triethylamine in anhydrous organic solvent followed by addition of aqueous sodium bicarbonate affords high yields of the 2-deoxy-2-sulfoamino-D-glucopyranose products.

  摘要 在无水有机溶剂中用氯硫酸苯酯和三乙胺选择性 N-硫酸化具有未保护羟基的 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖衍生物，然后加入碳酸氢钠水溶液，得到高产率的 2-脱氧-2-磺氨基-D-吡喃葡萄糖产品。
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by d-glucosamine derivatives: Highly pronounced effect of trifluoromethylsulfonamide
  作者：Tomasz Bauer、Sławomir Smoliński

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.01.009

  日期：2010.3.1

  promoted enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde and selected aromatic and aliphatic aldehydes. The N-trifluoromethylosulfonamido-d-glucosamine derivative is one of the most active ligands known and only 1 mol% of the ligand is sufficient for efficient catalysis of diethylzinc addition. The reaction is highly enantioselective for some aromatic aldehydes and enantiomeric excess up to 99%

  我们介绍了从d-氨基葡萄糖衍生的β-羟基磺酰胺的合成及其在四异丙醇钛中作为配体的应用，促进了二乙基锌与苯甲醛和选定的芳族和脂族醛的对映选择性加成。所述Ñ -trifluoromethylosulfonamido- d葡糖胺衍生物是已知的最活跃的配体之一，仅1摩尔％的所述配体的足够用于二乙基锌加入有效催化。该反应对于某些芳族醛是高度对映体选择性的，并且得到高达99％的对映体过量。
• Thiel, Gerhard; Beck, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 9, p. 1081 - 1093
  作者：Thiel, Gerhard、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Akiya; Osawa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 277,280
  作者：Akiya、Osawa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of glucosamine vinyl ether derivative and its deuterated analog
  作者：K. S. Rodygin、V. V. Voronin、M. S. Ledovskaya

  DOI：10.1007/s11172-020-2915-3

  日期：2020.7

  The use of calcium carbide (in the presence of H2O) as a source of acetylene in the reaction with methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-d-glucopyranoside under superbasic conditions (KF, KOH, DMSO, 130 °C, 3 h) led to the corresponding vinyl ether in 78% yield. The vinylation does not affect other reaction centers. Replacement of water with deuterium oxide in the reaction mixture gave a stable

  在超碱性条件（KF、KOH）下使用碳化钙（在 H2O 存在下）作为乙炔来源与甲基 2-氨基-4,6-O-苄叉-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷反应, DMSO, 130 °C, 3 h) 产生相应的乙烯基醚，产率为 78%。乙烯基化不影响其他反应中心。在反应混合物中用氧化氘代替水得到稳定的这种乙烯基醚的氘代类似物，产率为 72%。一步同位素富集实际上是定量的（同位素纯度 > 96%）。引入的氘原子可用作进一步转化中的方便标记。