4-phenyl-4-(m-tolyl)butan-2-one | 1443780-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-(m-tolyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(3-Methylphenyl)-4-phenylbutan-2-one；4-(3-methylphenyl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1443780-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: UMRCLOBPVXRVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)-1-苯基乙烯 、 二乙酰一肟 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到4-phenyl-4-(m-tolyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接使用酰基肟对烯烃进行光催化加氢酰化。

  摘要：

  首次将酰基肟直接用作加氢酰化反应中的酰基自由基前体。在这项工作中，通过在光催化条件下磷酰基的β-断裂可以有效地产生酰基。结果，由所得的酰基自由基引发的烯烃的加氢酰化导致容易地合成一系列有价值的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01818

文献信息

• Palladium-catalyzed conjugate addition of arylsulfonyl hydrazides to α,β-unsaturated ketones
  作者：Wen Chen、Hui Chen、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3ob40518d

  日期：——

  A palladium-catalyzed desulfitative–denitrogenative conjugate addition of arylsulfonyl hydrazides to α,β-unsaturated ketones is described. The reaction showed very good selectivity and tolerated a wide range of functionalities under an atmosphere of oxygen with or without the aid of a metal co-oxidant.

  描述了钯催化的芳基磺酰肼向α，β-不饱和酮的脱硫-脱氮共轭加成反应。该反应在氧气氛下在有或没有金属助氧化剂的辅助下显示出非常好的选择性，并具有宽泛的官能度。
• Palladium(II) Acetate Catalyzed Reductive Heck Reaction of Enones; A Practical Approach
  作者：Subramaniyan Mannathan、Saeed Raoufmoghaddam、Joost N. H. Reek、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/cctc.201500760

  日期：2015.12

  A surprisingly practical Pd(OAc)2 or Pd(TFA)2‐catalyzed reductive Heck reaction between aryl iodides and α,β‐unsaturated ketones is described using N,N‐diisopropylethylamine (DIPEA, Hünigs base) as the reductant. In general, 1 mol % of Pd(OAc)2 is sufficient to afford good yields using electron‐rich or halogen‐substituted aryl iodides. Electron‐deficient aryl iodides preferentially give homocoupling

  使用N，N-二异丙基乙胺（DIPEA，Hünigs碱）作为还原剂描述了一种令人惊讶的实用Pd（OAc）2或Pd（TFA）2催化的芳基碘化物与α，β-不饱和酮之间的还原Heck反应。通常，Pd（OAc）2为1摩尔％使用富电子或卤素取代的芳基碘化物足以提供良好的收率。缺电子的芳基碘化物优先产生均偶联作用。β-碳上含有芳基或大取代基的烯类反应平稳，主要产生还原性的Heck产物，而β-碳上的具有烷基取代基的烯类则产生还原性Heck和Heck产物的混合物。氘标记实验表明，该反应是真正的还原性Heck反应，不包括Heck反应-共轭还原级联反应。