(1S,5S)-5-Isopropenyl-2,3-dimethylcyclohex-2-en-1-ol | 143678-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5S)-5-Isopropenyl-2,3-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-Methylcarveol；(1S,5S)-2,3-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 143678-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: NKDXJXVFGOEHTM-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-5-Isopropenyl-2,3-dimethylcyclohex-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 水 、 丙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific First Total Synthesis of ent-Allothapsenol

  摘要：

  The enantiospecific first total synthesis of the enantiomer of the irregular sesquiterpene from Ligusticumgrayi allothapsenol, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, is described, which confirmed the assumed absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290527
• 作为产物：
  描述：

  (+)-6-methyl-carvone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1S,5S)-5-Isopropenyl-2,3-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体定向邻位季碳原子的立体特异性结构。（+）-戊戊烷的对映体特异性合成

  摘要：

  描述了利用原酸酯克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化反应从R-香芹酮开始的立体和对映体合成（+）-戊烷，用于构建两个邻位季碳原子的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00407-8

文献信息

• Synthesis of chiral bicyclo[4.3.1]decanes via an intramolecular carbonyl ene-reaction
  作者：A. Srikrishna、C. Dinesh、K. Anebouselvy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02518-0

  日期：1999.1

  Synthesis of chiral bicyclo[4.3.1]decanes via an intramolecular acid catalysed type II ene reaction of chiral (5-isopropenylcyclohex-2-enyl)acetaldehydes derived from (R)-carvone is described.

  描述了通过分子内酸催化衍生自（R）-香芹酮的手性（5-异丙烯基环己-2-烯基）乙醛的II型烯反应合成手性双环[4.3.1]癸烷。
• A novel boron trifluoride etherate mediated deep-seated rearrangement of an α,β-epoxyketone
  作者：Adusumilli Srikrishna、Sripada S.V. Ramasastry

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.030

  日期：2005.9

  of carvone epoxide 2 resulted in dimeric products 3 and 4, in contrast to the expected ring contraction product. Reaction of β-methylcarvone epoxides 8 and 11 with acids furnished 2-acetyl-4-isopropenylcyclopentanones 9 and 14 containing a stereodefined quaternary carbon atom. On the other hand, the reaction of epoxides 8 and 11 with boron trifluoride etherate lacks the stereoselectivity and in addition

  与预期的环收缩产物相反，香芹酮环氧化物2的酸催化反应产生二聚产物3和4。β-甲基香芹酮环氧化物8和11与酸的反应提供了含有立体定义的季碳原子的2-乙酰基-4-异丙烯基环戊烷酮9和14。在另一方面，环氧化物的反应8和11用三氟化硼醚缺乏立体选择性，此外，抗-epoxide 8布置内酯18经由一个不寻常的深层次重排。
• Stereoselective construction of vicinal stereogenic quaternary carbon atoms. Enantiospecific approaches to (+)-valerane†
  作者：Adusumilli Srikrishna、Ranganathan Viswajanani、Chikkana Dinesh

  DOI：10.1039/b006757l

  日期：——

  Two enantiospecific routes to (+)-valerane starting from (R)-carvone, using a combination of Claisen rearrangement and intramolecular diazo ketone cyclopropanation reactions for the stereoselective generation of the vicinal stereogenic quaternary carbon atoms, are described. Thus, orthoester Claisen rearrangement of 3-methylcarveol 6 furnishes the ester 9 containing the first quaternary carbon atom

  从（开始）到（+）-戊烷的两条对映体特异性路线 （R）-香芹酮，结合使用 克莱森重排 和分子内重氮 酮描述了用于邻位立体发生的季碳原子的立体选择性生成的环丙烷化反应。因此，原酸酯克莱森重排3-甲基香芹酚6提供了酯 9包含第一个季碳原子。重氮的分子内环丙烷化酮 10派生自酯 9，然后进行区域选择性还原环丙烷裂解产生包含所有立体中心的戊烷的氢化丹酮11。扩环 氢化丹酮 四氢萘酮进一步的还原将11转化为（+）-缬草2。在另一个方向上，酸5的同源化，然后重氮的分子内环丙烷化酮 24和区域选择性环丙烷环裂解导致戊戊烯酮25，其转化为（+）-戊戊烷。
• Srikrishna; Dinesh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 5, p. 323 - 325
  作者：Srikrishna、Dinesh

  DOI：——

  日期：——
• Srikrishna; Praveen Kumar; Jagadeeswar Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1430 - 1436
  作者：Srikrishna、Praveen Kumar、Jagadeeswar Reddy

  DOI：——

  日期：——